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butyl b) x = wasserstoff, r¹ = ethyl, r⁵ = ethyl, r⁶ = ethyl. c) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = wasserstoff, r¹, r⁵, r⁶ = ethyl, r² = methyl, d) x, r³, r⁴, r⁸ = wasserstoff, r¹, r², r⁵, r⁶ = ethyl, r⁷ = methyl, e) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = wasserstoff, r¹, r², r⁵, r⁶ = ethyl, f) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = wasserstoff, r¹, r⁵, r⁶ = ethyl, r² = n-propyl, dadurch gekennzeichnet, daß man a) α,ω-aminoalkohole der formel (viii) worin r² bis r⁸ die unter formel (vii) angegebene bedeutung besitzen, mit kohlensäurederivaten der formel (ix) wobei r¹ die unter formel vii angegebene bedeutung besitzt und y für halogen oder eine bei amidierungsreaktionen übliche abgangsgruppe steht, gegebenenfalls in gegenwart eines verdünnungsmitteils und gegebenenfalls unter zusatz einer base, umsetzt, die dabei erhaltenen verbindungen der formel (vii), in welcher x für wasserstoff steht, gegebenenfalls isoliert und gegebenenfalls zum erhalt von verbindungen der formel (vii), in welcher x für cor¹¹ steht, mit carbonsäurechloriden der formel (iv) r¹¹ - cocl (iv) umsetzt, oder gegebenenfalls zum erhalt von verbindungen der formel (vii), in welcher x für r¹³ steht, mit alkylhalogeniden der formel (vi) r¹³ - y (vi) worin y für chlor, brom oder iod steht, umsetzt, b) oder daß man α,ω-aminoalkohole bzw. α,ω-aminoether der formel (xii) worin r³ bis r⁸ die unter formel (vii) angegebene bedeutung besitzen, und worin x' für wasserstoff oder r¹³ steht, wobei r¹³ für c₁-c₆-alkyl steht, zunächst mit chlorkohlensäureestern der formel (iii) worin r¹ die unter formel (vii) angegebene bedeutung besitzt, gegebenenfalls in gegenwart eines säureakzeptors und gegebenenfalls unter verwendung eines verdünnungsmittels umsetzt, dann in einem zweiten reaktionsschritt, gegebenenfalls nach isolierung des zwischenproduktes mit freier oh-gruppe (x' = h), zur herstellung von verbindungen der formel (vii) mit x = cor¹¹, wobei r¹¹ die obengenannte bedeutung hat, mit carbonsäurechloriden der formel (iv) r¹¹cocl (iv) und nach gegebenenfalls erfolgter isolierung des zwischenproduktes mit freier nh-gruppe, weiterhin mit verbindungen der formel (xi) r²-y' (xi) worin r² die oben angegebene bedeutung hat und y' für chlor, brom oder iod steht, gegegebenenfalls in gegenwart einer base und gegebenenfalls unter verwendung eines verdünnungsmittels umsetzt.

French

procédé de préparation de dérivés substitués d'α,ω-amino-alcools de formule générale vii dans laquelle x représente l'hydrogène, un groupe cor¹¹ ou r¹³, r¹ est un groupe alkyle en c₁ à c₇, alcényle en c₃ à c₇ ou alcynyle en c₂ à c₇, r², r¹¹ et r¹³ sont identiques ou différents et représentent un groupe alkyle en c₁ à c₆ ou alcényle en c₂ à c₇, r³-r⁸ sont identiques ou différents et représentent l'hydrogène ou un groupe alkyle en c₁ à c₆, r² et r³ ou r³ et r⁷ ou r³ et r⁵ ou r⁵ et r⁷ pouvant aussi former un noyau monocyclique pentagonal ou hexagonal conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, à l'exception des associations de substituants a) à f) suivantes : a) x = hydrogène, r² = méthyle et r¹ = tertiobutyle, b) x = hydrogène, r¹ = éthyle, r⁵ = éthyle, r⁶ = éthyle, c) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = hydrogène, r¹, r⁵, r⁶ = éthyle, r² = méthyle, d) x, r³, r⁴, r⁸ = hydrogène, r¹, r², r⁵, r⁶ = éthyle, r⁷= méthyle, e) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = hydrogène, r¹, r², r⁵, r⁶ = éthyle, f) x, r³, r⁴, r⁷, r⁸ = hydrogène, r¹, r⁵, r⁶ = éthyle, r² = n-propyle, caractérisé en ce que a) on fait réagir des α,ω-amino-alcools de formule (viii) dans laquelle r² à r⁸ ont la définition indiquée pour la formule (vii) avec des dérivés d'acide carbonique de formule (ix) dans laquelle r¹ a la définition indiquée pour la formule vii et y est un halogène ou un groupe partant classique dans des réactions d'amidation, le cas échéant en présence d'un diluant et avec addition éventuelle d'une base, on isole éventuellement les composés ainsi obtenus de formule (vii), dans laquelle x est l'hydrogène, et on les fait réagir, le cas échéant, pour obtenir des composés de formule (vii) dans laquelle x représente cor¹¹, avec des chlorures d'acides carboxyliques de formule (iv) r¹¹ - cocl (iv) où bien, le cas échéant, pour obtenir des composés de formule (vii) dans laquelle x représente r¹³, on les fait réagir avec des halogénures d'alkyle de formule (vi) r¹³ - y (vi) dans laquelle y représente le chlore, le brome ou l'iode, ou bien b) on fait réagir des α,ω-amino-alcools ou des α,ω-amino-éthers de formule (xii) dans laquelle r³ à r⁸ ont la définition indiquée pour la formule (vii), et x' représente l'hydrogène ou r¹³, r¹³ étant un groupe alkyle en c₁ à c₆, tout d'abord avec des esters d'acide chlorocarbonique de formule (iii) dans laquelle r¹ a la définition indiquée pour la formule (vii), le cas échéant en présence d'un accepteur d'acide et en utilisant éventuellement un diluant, puis dans une seconde étape réactionnelle, le cas échéant après isolement du produit intermédiaire portant un groupe oh libre (x' = h), pour l'obtention de composés de formule (vii) dans laquelle x représente cor¹¹, r¹¹ ayant la définition indiquée ci-dessus, on les fait réagir avec des chlorures d'acides carboxyliques de formule (iv) r¹¹cocl (iv) et après que l'isolement du produit intermédiaire portant un groupe nh libre a été éventuellement effectué, on les fait réagir en outre avec des composés de formule (xi) r²-y' (xi) dans laquelle r² a la définition indiquée ci-dessus et y' représente le chlore, le brome ou l'iode, éventuellement en présence d'une base et en utilisant, le cas échéant, un diluant.

Last Update: 2014-12-03
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