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Deutsch

Bevorzugt ist der Einsatz von Chlorameisensäureisobutylester.

Englisch

The use of isobutyl chloroformate is preferred.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Chlorameisensäureisobutylester und lässt 30 Minuten reagieren.

Englisch

After the reaction solution has been cooled in an ice bath, 8.76 mg (2 eq) of isobutyl chloroformate are added, and the reaction is allowed to take place for 30 minutes.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Unter Eiskühlung werden 16,1 µl (0,124 mmol) Chlorameisensäureisobutylester hinzugegeben.

Englisch

16.1 μl (0.124 mmol) of isobutyl chloroformate are added while cooling with ice.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Die Lösung wird auf -15° gekühlt und tropfenweise mit 2,73 g Chlorameisensäureisobutylester versetzt.

Englisch

The solution is cooled to -15 dropwise with 2.73 g. isobutyl chloroformate.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Nach Kühlung auf -20°C werden 136 mg (1 mmol) Chlorameisensäureisobutylester zugesetzt.

Englisch

After cooling to -20 (1mmol) of isobutyl chloroformate are added.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

In diese dunkelrote Lösung werden bei Raumtemperatur 6,6 g (O,O48 Mol) Chlorameisensäureisobutylester in 10 Minuten zugetropft.

Englisch

6.6 g (0.048 mol) of isobutyl chloroformate are added dropwise to this dark-red solution at room temperature over the course of 10 minutes.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Nach dem Abkühlen auf -40°C werden 5,4 g (0,04 Mol) Chlorameisensäureisobutylester zuge­ geben.

Englisch

After cooling to -40 (0.04 mol) of isobutyl chloroformate are added.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Neben Pivaloylchlorid können auch andere Säurechloride wie z.B. 2-Ethylhexansäurechlorid, Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester und Chlorameisensäureisobutylester Verwendung finden.

Englisch

Besides pivaloyl chloride it is also possible to use other acid chlorides such as 2-ethylhexanoyl chloride, ethyl chloroformate, methyl chloroformate and isobutyl chloroformate.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Ein Verfahren, wie es im Anspruch 3 beansprucht wird, welches in dem Kupplungsverfahren mit einem gemischten Anhydrid die Verwendung eines gemischten Anhydrids umfaßt, das mit Chlorameisensäureisobutylester hergestellt wurde.

Englisch

A process as claimed in claim 3, which comprises using a mixed anhydride formed with isobutyl chloroformate in the mixed anhydride coupling method.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Deutsch

Die obere organische Phase enthielt 105,2 g Diisobutyldicarbonat (= 96,5 % der Theorie) und 0,32 g Chlorameisensäureisobutylester.

Englisch

The upper organic phase contained 105.2 g of diisobutyl dicarbonate (=96.5% of theory) and 0.32 g of isobutyl chloroformate.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Eine Lösung von 0,49 ml (0,51 g, 3,77 mMol) Chlorameisensäureisobutylester in 3 ml abs. Methylenchlorid wird unter Eiskühlung zugetropft.

Englisch

A solution of 0.49 ml (0.51 g, 3.77 mmol) of isobutyl chloroformate in 3 ml of absolute methylene chloride is added dropwise with ice-cooling.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Pro Stunde wurden in der oberen organischen Phase 98,1 g Diisobutyldicarbonat (98 % der Theorie) und 7,14 g unumgesetzten Chlorameisensäureisobutylester erhalten.

Englisch

Per hour, in the upper organic phase 98.1 g of diisobutyl dicarbonate (98% of theory) and 7.14 g of unreacted isobutyl chloroformate were obtained.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Nach 5 Minuten Rühren werden bei -10°C 2,8 g (0,011 Mol) Chlorameisensäureisobutylester zugetropft und weitere 30 Minuten gerührt.

Englisch

After the mixture has been stirred for 5 minutes, 2.8 g (0.011 mol) of isobutyl chloroformate are added dropwise at -10 C., and the mixture is stirred for a further minutes.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Nach Abkühlen auf -10 ° C gibt man innerhalb von 5 Minuten eine Lösung von 18.48 g (138 mmol) Chlorameisensäureisobutylester in 15 ml Dichlormethan zu.

Englisch

After cooling to -10 (0.138 mol) of isobutyl chloroformate (chloroformic acid isobutyl ester) in 15 ml of dichloromethane are added dropwise to the stirred solution over a period of 5 minutes.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Eine Lösung von 0,61 ml (0,64 g; 4,68 mmol) 6-Chlorameisensaureisobutylester in 3 ml abs. Methylenchlorid wird unter Eiskühlung zugetropft.

Englisch

A solution of 0.61 ml (0.64 g; 4.68 mmol) of isobutyl 6-chloroformate in 3 ml of absolute methylene chloride is added dropwise, while cooling with ice.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Glycosylamine der Formel IV mit einem bis zwei Äquivalenten eines Carbonsäurechlorides V oder mit einem bis zwei Äquivalenten eines gemischten Anhydrides, welches aus der betreffenden Carbonsäure R²-CH₂-CO₂H und Chlorameisensäureethylester oder Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von einer organischen Hilfsbase nach Literaturbekannten Methoden gewonnen worden ist, zum Glycosylamid VI mit X = -CH₂- umgesetzt.

Englisch

In this way, glycosylamides VI ##STR6## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.10 have the abovementioned meanings, and X represents --CH.sub.2 --, are obtained. The conditions for N-acylations of this type are indicated in DE-OS (German Published Specification ) No. 3,213,650. In a preferred embodiment, the glycosylamines of the formula IV are reacted with one to two equivalents of a carbonyl chloride V or with one to two equivalents of a mixed anhydride which has been obtained from the relevant carboxylic acid R.sup.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 H and ethyl chloroformate or isobutyl chloroformate, in the presence of an organic auxiliary base, by methods known from the literature, to give the glycosylamide VI with X=--CH.sub.2 --.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-Methyl-2-[3-(methylamino)propyl]-4,5-diphenylimidazol wurde wie folgt hergestellt: Zur Lösung von 7,0 g (0,024 Mol) 4,5-Diphenylimidazol-2-propionsäure und 3,36 ml (0,024 Mol) Triäthylamin in 80 ml Dimethylformamid werden bei -5° 3,2 ml (0,024 Mol) Chlorameisensäureisobutylester getropft.

Englisch

The 1-methyl-2-[3-(methylamino)propyl]-4,5-diphenylimidazole used as the starting material was prepared as follows: 3.2 ml (0.024 mol) of isobutyl chloroformate are added dropwise at -5 4,5-diphenylimidazole-2-propionic acid and 3.36 ml (0.024 mol) of triethylamine in 80 ml of dimethylformamide.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Eine Lösung von 13,6 g (0,044 Mol) trans-4-(N-Benzyloxycarbonyl-N-methyl -aminomethyl)cyclohexancarbonsäure und 9,5 ml (0,068 Mol) Triäthylamin in 110 ml Tetrahydrofuran wird bei -15° innert 30 Minuten mit 6,5 ml (0,049 Mol) Chlorameisensäureisobutylester versetzt.

Englisch

A solution of 13.6 g (0.044 mol) of trans-4-(N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid and 9.5 ml (0.068 mol) of triethylamine in 110 ml of tetrahydrofuran is treated at -15 isobutyl chloroformate.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Zur Lösung von 5,0 g (0,020 Mol) p-[(2-Benzimidazolyl)methyl]benzoesäure und 2,8 ml (0,020 Mol) Triäthylamin in 68 ml Dimethylformamid werden bei -5° 2,8 ml Chlorameisensäureisobutylester getropft.

Englisch

2.8 ml of butyl chloroformate are added dropwise at -5 solution of 5.0 g (0.020 mol) of p-[(2-benzimidazolyl)methyl]benzoic acid and 2.8 ml (0.020 mol) of triethylamine in 68 ml of dimethylformamide.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Das Gemisch wird abgekühlt, und 13 ml (128 mMol) Triäthylamin und 12 ml (91,5 mMol) Chlorameisensäureisobutylester werden bei -15° zugetropft. Nach 2,5 Stunden werden 10,3 g (95 mMol) o-Phenylendiamin in 85 ml Tetrahydrofuran bei -10° innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Nach 1-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft.

Englisch

The mixture is cooled and 13 ml (128 mmol) of triethylamine and 12 ml (91.5 mmol) of isobutyl chloroformate are added dropwise thereto at -15 10.3 g (95 mmol) of o-phenylenediamine in 85 ml of tetrahydrofuran are added at -10 for 1 hour the solvent is evaporated under reduced pressure.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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