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Deutsch

Man erhält auf diese Weise die erfindungsgemäßen fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel (I) in reiner Form.

Englisch

This gives the fluoromethylated polycyanobenzees according to the invention of the formula (I) in pure form.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Verwendung der fluormethylierten Polycyanobenzole nach Anspruch 1 zum Sichtbarmachen und/oder zur qualitativen bzw. quantitativen Bestimmung von Anionen.

Englisch

Use of the fluoromethylated polycyanobenzenes according to Claim 1 for the visualization and/or for the qualitative and/or quantitative determination of anions.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Fluormethylierte Polycyanbenzole, deren Alkalicyanid-Addukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der fluormethylierten Polycyanbenzole.

Englisch

Fluoromethylated polycyanobenzenes, their addition compounds with alkalicyanides, process for their preparation and utilisation of the fluoromethylated polycyanobenzenes.

Letzte Aktualisierung: 2014-11-28
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel (I) zum Sichtbarmachen und zur qualitativen und/oder quantitativen Bestimmung von Anionen.

Englisch

The invention also relates to the use of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula (I) for visible detection and qualitative and/or quantitative determination of anions.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel (I) ist die Isolierung der Addukte der Formel (III) nicht erforderlich.

Englisch

The adducts of the formula (III) do not have to be isolated in order to prepare the fluoromethylated polycyanobenzenes according to the invention of the formula (I).

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Die Erfindung betrifft neue fluormethylierte Polycyanbenzole, ein Verfahren zur ihrer Herstellung, die bei diesem Herstellungsverfahren als Zwischenverbindungen anfallenden salzartigen Alkalicyanid-Addukte der fluormethylierten Polycyanbenzole und die Verwendung der fluormethylierten Polycyanbenzole für den Nachweis von Anionen.

Englisch

The invention relates to new fluoromethylated polycyanobenzenes, a process for their preparation, the salt-like alkali metal cyanide adducts of the fluoromethylated polycyanobenzenes formed as intermediates in this preparation process and to the use of the fluoromethylated polycyanobenzenes for the detection of anions.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Fluormethylierte Polycyanbenzole der Formel in der X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, m 1 oder 2 ist und n (6 -m) ist.

Englisch

Fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula in which X represents hydrogen, fluorine or chlorine, m is 1 or 2 and n is (6 - m).

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Verfahren zur Herstellung der fluormethylierten Polycyanbenzole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man fluormethylierte Fluorbenzole der Formel in der X, m und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Y für Fluor oder CN steht, mit Alkalicyaniden in organischen Verdünnungsmitteln zu salzartigen Addukten der Formel umsetzt, in der X, m und n die oben angegebene Bedeutung haben und M ⊕ für ein Alkalimetall-Kation steht, und dieses Addukt, gegebenenfalls ohne es zu isolieren, durch Behandeln mit Säuren oder durch Erhitzen auf Temperaturen von 150-300°C, vorzugsweise im Vakuum, in die Verbindungen der Formel (I) überführt.

Englisch

Process for preparing the fluoromethylated polycyanobenzenes according to Claim 1, characterized in that fluoromethylated fluorobenzenes of the formula in which X, m and n have the meanings specified in Claim 1 and Y represents fluorine or CN, are reacted with alkali metal cyanides in organic diluents to form salt-like adducts of the formula in which X, m and n have the specified meanings and M ⊕ represents an alkali metal cation, and this adduct, optionally without being isolated, is converted by treatment with acids or by heating to temperatures of 150-300°C, preferably in vacuo, into the compounds of the formula (I).

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Da die aus den fluormethylierten Polycyanbenzolen (I) und Salzen erhältlichen Anlagerungsverbindungen entweder stark gefärbt sind und/oder im UV-Bereich deutlich absorbieren, lassen sich die Verbindungen (I) - nach entsprechender Eichung - auch zur quantitativen Anionenbestimmung, z.B. kolorimetrisch verwenden.

Englisch

Since the adducts obtainable from the fluoromethylated polycyanobenzenes (I) and salts are either strongly coloured and/or show distinct absorption in the UV region, the compounds (I) can also be used after suitable calibration--for the quantitative determination of anions, for example by colorimetry.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Das Erkennen und das Bestimmen der Anionen nach der chromatographischen Trennung erfolgt aufgrund der Färbung im sichtbaren Licht oder aufgrund der Fluoreszens unter UV-Licht. Bei der Papier- und Dünnschichtchromatographie können die Chromatogramme mit der Lösung der erfindungsgemäß zu verwendenen fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I besprüht werden.

Englisch

The anions are detected and determined after the chromatographic separation on the basis of their coloration in visible light or their fluorescence under UV chromatograms can be sprayed with the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I to be used according to the invention.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
Qualität:

Deutsch

Das Sichtbarmachen oder die Bestimmung der Anionen mit den erfindungsgemäß als Nachweis-Reagentien zu verwendenden fluormethylierten Polycyanbenzolen der Formel I geschieht in der Weise, daß man die Salze, die die zu bestimmende Anionen enthalten, oder die Lösungen dieser Salze mit Lösungen der fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel I in Berührung bringt, z.B. durch Vermischen der Salzlösungen mit der Lösung der Polycyanbenzole der Formel I oder durch Besprühen der (auf feste Träger aufgebrachten) Salze mit den Lösungen der fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel I. Da sich Salze bei der chromatographischen Untersuchung voneinander durch ihren R -Wert unterscheiden und das Erkennen der Salze auf der stationären Phase durch ihre Reaktion mit den fluormethylierten Polycyanbenzolen (I) oft erst möglich, zumindest aber stark erleichtert wird, eignen sich die Verbindungen (I) - selbstverständlich erst nach Eichung mit den fraglichen Salzen -hervorragend für eine qualitative Erfassung von Anionen.

Englisch

The visual detection or determination of anions using the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I to be used according to the invention as test reagents is carried out such that the salts containing the anions to be determined or the solutions of these salts are brought into contact with solutions of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I, for example by mixing the salt solutions with a solution of the polycyanobenzenes of the formula I or by spraying the salts (applied to solid supports) with the solutions of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I. Since salts when tested by chromatography differ from one another by their R.sub.f value and the detection of the salts on the stationary phase is often only possible or at least made much easier by their reaction with the fluoromethylated polycyanobenzenes (I), the compounds (I) are highly suitable--of course only after calibration with the salts in question--for qualitative analysis of anions.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Der glatte Verlauf der Umsetzung der fluormethylierten Polyfluorbenzole der Formel (II) mit Alkalicyaniden zu den isolierbaren, stabilen Addukten der Formel (III) und deren Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) ist außerordentlich überraschend, weil aus der Literatur bekannt ist, daß bei der Umsetzung von z.B. Hexafluorobenzol mit Natriumcyanid in Dimethylformamid keine identifizierbaren Produkte entstehen; alle Versuche zur Isolierung von Hexacyanobenzol waren erfolglos (s. J. Chem. Soc.

Englisch

The smooth course of the reaction of the fluoromethylated polyfluorobenzenes of the formula (II) with alkali metal cyanides to give isolatable, stable adducts of the formula (III) and their conversion to the compounds according to the invention of the formula (I) is extremely surprising, since it is known from the literature that in the reaction of, for example, hexafluorobenzene with sodium cyanide in dimethylformamide no identifiable products are formed; all attempts to isolate hexacyanobenzene were unsuccessful (see J. Chem. Soc.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Die Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zur qualitativen und/oder quantitativen Bestimmung von Anionen, wonach man die Salze, die die zu bestimmenden Anionen enthalten, oder die Lösungen dieser Salze mit Lösungen der fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I in Berührung bringt. Bei dem In-Berührung-bringen von Salzen und fluormethylierten Polycyanobenzolen der Formel I bilden sich stark gefärbte, gegebenenfalls fluoreszierende oder im UV-Licht absorbierende salzartige Addukte, deren Licht- bzw. UV-Absorption im wesentlichen durch die Anionenkomplexe bestimmt wird, die durch die Anlagerung der Anionen der Salze an die fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I entstehen. Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I seien beispielsweise genannt: Pentacyano-trifluoromethyl-benzol, 1,2,4,5-Tetracyano-3,6-bis-(trifluoromethyl)-benzol, Pentacyano-difluoromethyl-benzol und Pentacyano-chlorodifluoromethyl-benzol.

Englisch

Accordingly, the invention also relates to a process for the qualitative and/or quantitative determination of anions, according to which the salts containing the anions to be determined or the solutions of these salts are brought into contact with solutions of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I. The contacting of salts with fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I gives rise to strongly coloured salt-like adducts which may be fluorescent or absorb in UV light and whose light or UV absorption is substantially determined by the anion complexes formed by the adduct of the anions of the salt with the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I. Examples of suitable representatives of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I to be used according to the invention are: pentacyanotrifluoromethylbenzene, 1,2,4,5-tetracyano-3,6-bis(trifluoromethyl)benzene, pentacyanodifluoromethylbenzene and pentacyanochlorodifluoromethylbenzene.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Die Umsetzung der fluormethylierten Fluorbenzole der Formel (II) mit den Alkalicyaniden wird bei Temperaturen von -50°C bis +150°C, vorzugsweise von 0°C bis 100°C, besonders bevorzugt von 10°C bis 50°C ausgeführt.

Englisch

The reaction of the fluoromethylated fluorobenzenes of the formula (II) with the alkali metal cyanides is carried out at temperatures from -50 C., particularly preferably 10 The reaction is in general carried out under atmospheric pressure. The reaction according to the invention of the compounds of the formula (II) with the alkali metal cyanides can be described by the following equations: ##STR5## As is evident from the above equations (a) and (b), depending on the number of the fluorine atoms bound to the benzene ring and to be exchanged according to the invention for cyano groups, 5 or 6 mol of alkali metalcyanide are necessary per mole of starting compound (II) in order to prepare the adducts of the formula (III).

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Die erfindungsgemäß als Nachweis-Reagentien zu verwendenden fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I eignen sich vor allem zum Sichtbarmachen von Anionen nach ihrer Trennung durch Papier-, Dünnschicht- oder Ionenchromatographie.

Englisch

The fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I to be used according to the invention as test reagents are suitable in particular for visible detection of anions after their separation by paper, thin-layer or ion chromatography.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Die erfindungsgemäße Umsetzung der Alkalicyanide mit den Verbindungen der Formel (II) wird vorzugsweise so ausgeführt, daß man die Lösung des fluormethylierten Fluorbenzols der Formel (II) im betreffenden wasserfreien Lösungsmittel unter Feuchtigkeitsausschluß und unter Rühren bei Temperaturen von -40°C bis Raumtemperatur mit der stöchiometrisch erforderlichen Menge Alkalicyanid (oder einem Unterschuß) versetzt und bei der gewählten Endtemperatur von z.B. 20°C bis 80°C so lange weiterrührt, bis die (gaschromatographisch leicht verfolgbare) Reaktion vollständig oder weitgehend abgelaufen ist.

Englisch

The reaction according to the invention of the alkali metal cyanides with the compounds of the formula (II) is preferably carried out such that the stoichiometrically required amount of alkali metal cyanide (or a less than stoichiometric amount) is added to the solution of the fluoromethylated fluorobenzene of the formula (II) in the particular anhydrous solvent with exclusion of moisture and with stirring at temperatures from -40 C. to room temperature, and stirring of the mixture at the selected final temperature of, for example, 20 until the reaction (which can be easily monitored by gas chromatography) has completely or substantially gone to completion.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Ausgangsverbindungen benötigten fluormethylierten Fluorbenzole der Formel (II) sind bekannt und z.B. in J. Fluorine Chem. , 37, Seite 1 bis 14 beschrieben oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Englisch

The fluoromethylated fluorobenzenes of the formula (II) required for the process according to the invention as starting compounds are known and described, for example, in J. Fluorine Chem. 1987, 37, pages 1 to 14 or can be prepared by processes known per se.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Die hier erstmals synthetisierten fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel (I) ergeben z.B. mit Pyren tief dunkel gefärbte Charge-Transfer-Komplexe mit interessanten Materialeigenschaften.

Englisch

The fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula (I), which have been synthesised here for the first time, give very darkly coloured charge-transfer complexes, for example, with pyrene, which have interesting material properties.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
Nutzungshäufigkeit: 1
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Deutsch

Es wurde nun aber gefunden, daß die erfindungsgemäßen fluormethylierten Polycyanbenzole (I) mit Anionen Komplexanionen bilden, die das Licht im sichtbaren und/oder UV-Bereich stark absorbieren und die sich deshalb ausgezeichnet zum Sichtbarmachen und zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Anionen eignen.

Englisch

However, it has now been found that the fluoromethylated polycyanobenzenes (I) according to the invention react with anions to form complex anions which strongly absorb light in the visible and/or UV region and are therefore highly suitable for the visual detection and qualitative and quantitative determination of anions.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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Deutsch

Es wurden neue fluormethylierte Polycyanbenzole der Formel gefunden, in der Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der fluormethylierten Polycyanbenzole der Formel (I), wonach man fluormethylierte Fluorbenzole der Formel in der X, m und n die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben und mit Alkalicyaniden in organischen Verdünnungsmitteln zu salzartigen Addukten der Formel in der X, m und n die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben und M für ein Alkalimetall-Kation steht, umsetzt, und dieses Addukt, gegebenenfalls ohne es zu isolieren, durch Behandeln mit Säuren oder durch Erhitzen auf Temperaturen von 150-300°C, vorzugsweise im Vakuum, in die Verbindungen der Formel (I) überführt.

Englisch

New fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula ##STR2## have been found, in which X represents hydrogen, fluorine or chlorine, m is 1 or 2 and n is (6-m). The invention furthermore relates to a process for the preparation of the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula (I), according to which fluoromethylated fluorobenzenes of the formula ##STR3## in which, X, m and n have the meaning given under formula (I) and Y represents fluorine or CN diluents to give salt-like adducts of the formula ##STR4## in which X, m and n have the meaning given under formula (I) and M.sup.⊕ represents an alkali metal cation, and this adduct, if desired without isolating it, is converted to the compounds of the formula (I) by treating with acids or by heating to temperatures of 150 The invention furthermore relates to the salt-like adducts of the formula (III).

Letzte Aktualisierung: 2014-12-03
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