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cyclizing the derivative of 2-halopropionate of formula
à cycliser le dérivé 2-halopropionate

converting the diazotized residue into a derivative of 2-halopropionate of general formula
à convertir le résidu diazoté en un dérivé 2-halopropionate

(c) cyclizing the derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile with thiourea
(c) cyclisation du dérivé de 2-halopropionate ou de 2-halopropionitrile avec de la thio-urée

(b) converting the diazotised residue r into a derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile of formula, wherein rb is as defined above and x is a halogen
(b) conversion du résidu r diazoté en un dérivé de 2-halopropionate ou de 2-halopropionitrile correspondant à la formule (ii), dans laquelle rb correspond à la définition donnée ci-dessus et x représente un halogène

a method for obtaining antidiabetic of formula (i), wherein the method comprises condensing of a 4-derivatized phenol or phenolate of general formula (ii), wherein r is an amino group-containing organic residue, selected from the group comprising a residue of the following formula -nhr3, wherein r3 is hydrogen or a protecting group, which is removed before further treatment, and a residue of general formula (a), wherein rb represents a carboxy group either in the free acid form or in the form of a salt or ester or another functional derivative or the nitrile group cn, and m represents a hydrogen or alkali metal atom, with a pyridine base of general formula (iii), wherein z is a leaving group other than a halogen, wherein, before or after carrying out the condensation, the following operations are carried out: (a) diazotizing the amino group present in organic residue r; (b) converting the diazotised residue r into a derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile of formula (b), wherein rb is as defined above and x is a halogen; (c) cyclizing the derivative of 2-halopropionate or 2-halopropionitrile with thiourea; (d) hydrolysing the resulting imine thus giving pioglitazone of formula (i).
l'invention concerne un procédé de production d'un antidiabétique correspondant à la formule (i), consistant à faire condenser un phénol 4-dérivatisé ou un phénolate correspondant à la formule générale (ii) où r représente un résidu organique contenant un groupe amino, choisi dans le groupe comprenant un résidu correspondant à la formule générale -nhra, dans laquelle ra représente hydrogène ou un groupe protecteur qui est enlevé avant le traitement ultérieur, ainsi qu'un résidu correspondant à la formule générale (i), dans laquelle rb représente un groupe carboxy soit sous forme d'acide libre, soit sous forme d'un sel ou d'un ester, ou bien un autre dérivé fonctionnel ou le groupe nitrile cn, et m représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, avec une base pyridique correspondant à la formule générale (iii), dans laquelle z représente un groupe partant autre qu'un halogène. selon ledit procédé, avant ou après la condensation, on exécute les opérations suivantes : (a) diazotation du groupe amino présent dans le résidu organique r ; (b) conversion du résidu r diazoté en un dérivé de 2-halopropionate ou de 2-halopropionitrile correspondant à la formule (ii), dans laquelle rb correspond à la définition donnée ci-dessus et x représente un halogène ; (c) cyclisation du dérivé de 2-halopropionate ou de 2-halopropionitrile avec de la thio-urée ; et (d) hydrolyse de l'imine obtenue, cette hydrolyse produisant la pioglitazone correspondant à la formule (i).