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a process for preparing fluoroalkyl derivative represented by the following general formulae(i) or (i) and (ii) r₁-ch=cr₂(cf₂) n f (ii) (wherein r₁ stands for (where x stands for a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a nitro group), an aroyloxy group, or an alkyl or alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and r₂ stands for a hydrogen atom or a methyl group; and n stands for an integer of from 1 to 20.) comprising reacting an olefin compound represented by the following general formula (iii) r₁-ch=ch-r₂ (iii) (wherein r₁ stands for (where x stands for a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a nitro group), an aroyloxy group, or an alkyl or alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and r₂ stands for a hydrogen atom or a methyl group.) with a fluoroalkanesulfonyl chloride represented by the general formula (iv) f(cf₂) n so₂cl (iv) (wherein n stands for an integer of from 1 to 20) in the presence of a metal catalyst, wherein said metal catalyst is selected from the group consisting of cuprous oxide, cupric cyanide, copper sulfate, cupric acetate, copper sulfide, cupric chloride, cuprous chloride, cuprous bromide, cupric bromide, copper iodide, ferrous chloride, ferric chloride, pentacarbonyl iron, iron sulfate, hexacarbonyl molybdenum, hexacarbonyl chromium, chromium chloride, dichlorotris(triphenylphosphine) ruthenium, dichlorotetrakis(triphenylphosphine) ruthenium, chlorotris(triphenylphosphine) rhodium, pentacarbonyl ruthenium, dodecacarbonyl ruthenium(iii), tricarbonyl(η⁴-cyclooctatetraene) ruthenium, dicarbonylbis(η-allyl) ruthenium, bromocarbonyl(η-allyl) ruthenium, tetrachlorohexacarbonyl ruthenium, dichlorotricarbonyl ruthenium, tetracarbonylbis(η-cyclopentadienyl) ruthenium, diiododicarbonyl ruthenium, bis(η-cyclopentadienyl) ruthenium, (η-cyclopentadienyl)(η-acetylcyclopentadienyl) ruthenium, (η-cyclopentadienyl)(η-methylcyclopentadienyl) ruthenium, chlorohydridotris(triphenylphosphine) ruthenium, dihydride(dinitrogen)tris(triphenylphosphine) ruthenium(ii), tetrahydridotris(triphenylphosphine) ruthenium, hydridotetrakis(triphenylphosphine) ruthenium, tetracarbonylbis(cyclopentadienyl) ruthenium, iododicarbonyl(η-cyclopentadienyl) ruthenium, dicarbonyl(methyl)(η-cyclopentadienyl) ruthenium, chlorodicarbonyl(η-cyclopentadienyl) ruthenium, tetracarbonylbis(cyclopentadienyl) ruthenium, ruthenium chloride, trans-[chlorohydoridobis(1,2-bisdiethylphosphinoethane)] ruthenium(ii), (η⁴-cyclohexadiene) (η-benzene) ruthenium, dichloro(1,5-cyclooctanediene) ruthenium and mixtures thereof.

French

procédé de préparation d'un dérivé fluoroalkylé représenté par les formules générales (i) ou (i) et (ii) suivantes : r₁-ch=cr₂(cf₂) n f (ii) (dans laquelle r₁ représente (dans lequel x représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor, un atome d'iode, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy ou un groupement nitro), un groupement aroyloxy ou un groupement alkyle ou alcoxycarbonyle en c₁-c₂₀ et r₂ représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle ; et n représente un nombre entier compris entre 1 et 20) comprenant la réaction d'un composé qui est une oléfine, représenté par la formule générale (iii) suivante : r₁-ch=ch-r₂ (iii) (dans laquelle r₁ représente (dans lequel x représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor, un atome d'iode, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy ou un groupement nitro), un groupement aroyloxy ou un groupement alkyle ou alcoxycarbonyle en c₁-c₂₀ et r₂ représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle), avec un chlorure de fluoroalcanesulfonyle représenté par la formule générale (iv) : f(cf₂) n so₂cl (iv) (dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 20) en présence d'un catalyseur métallique, dans lequel ledit catalyseur métallique est choisi dans le groupe constitué par l'oxyde cuivreux, le cyanure cuivrique, le sulfate de cuivre, l'acétate cuivrique, le sulfure de cuivre, le chlorure cuivrique, le chlorure cuivreux, le bromure cuivreux, le bromure cuivrique, l'iodure de cuivre, le chlorure ferreux, le chlorure ferrique, le fer-pentacarbonyle, le sulfate de fer, le molybdène-hexacarbonyle, le chrome-hexacarbonyle, le chlorure de chrome, la ruthénium dichlorotris(triphénylphosphine), la ruthénium dichlorotétrakis(triphénylphosphine), la rhodium chlorotris(triphénylphosphine), le ruthénium-pentacarbonyle, le ruthénium(iii)-dodécacarbonyle, le ruthénium tricarbonyl(η⁴-cyclooctatétraène), le ruthénium-dicarbonyl-bis(η-allyle), le ruthénium-bromocarbonyl(η-allyle), le ruthénium-tétrachlorohexacarbonyle, le ruthénium-dichlorotricarbonyle, le ruthénium-tétracarbonyl-bis(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-diiododicarbonyle, le ruthénium-bis(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-(η-cyclopentadiényl)(η-acétylcyclopentadiényle), le ruthénium-(η-cyclopentadiényl)(η-méthylcyclopentadiényle), la ruthénium chlorohydridotris(triphénylphosphine), la ruthénium(ii) dihydride(diazoto)tris(triphénylphosphine), la ruthénium tétrahydridotris(triphénylphosphine), la ruthénium hydridotétrakis(triphénylphosphine), le ruthénium-tétracarbonyl-bis(cyclopentadiényle), le ruthénium-iododicarbonyl(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-dicarbonyl(méthyl)(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-chlorodicarbonyl(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-tétracarbonyl-bis(cyclopentadiényle), le chlorure de ruthénium, le ruthénium(ii) trans-[chlorohydridobis(1,2-bisdiéthylphosphinoéthane)], le ruthénium (η⁴-cyclohexadiène)(η-benzène), le ruthénium dichloro(1,5-cyclooctanediène) et leurs mélanges.

Last Update: 2014-12-04
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English

the process for preparing a fluoroalkyl derivative as claimed in any of claims 1 to 4, wherein said reaction is carried out at 0 to 200°c. a process for preparing a fluoroalkyl derivative represented by said general formula (ii) r₁-ch=cr₂(cf₂) n f (ii) (wherein r₁ stands for (where x stands for a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a nitro group), an aroyloxy group, or an alkyl or alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and r₂ stands for a hydrogen atom or a methyl group; and n stands for an integer of from 1 to 20 ) comprising reacting an olefin compound represented by said general formula (iii) r₁-ch=ch-r₂ (iii) (wherein r₁ stands for (where x stands for a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a nitro group), an aroyloxy group, or an alkyl or alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and r₂ stands for a hydrogen atom or a methyl group.) with a fluoroalkanesulfonyl chloride represented by the general formula (iv) f(cf₂) n so₂cl (iv) (wherein n stands for an integer of from 1 to 20) in the presence of a metal catalyst, to obtain a fluoroalkyl derivative represented by said general formula (i), and then treating the fluoroalkyl derivative with an alkali, wherein said metal catalyst is selected from the group consisting of cuprous oxide, cupric cyanide, copper sulfate, cupric acetate, copper sulfide, cupric chloride, cuprous chloride, cuprous bromide, cupric bromide, copper iodide, ferrous chloride, ferric chloride, pentacarbonyl iron, iron sulfate, hexacarbonyl molybdenum, hexacarbonyl chromium, chromium chloride, dichlorotris(triphenylphosphine) ruthenium, dichlorotetrakis(triphenylphosphine) ruthenium, chlorotris(triphenylphosphine) rhodium, pentacarbonyl ruthenium, dodecacarbonyl ruthenium(iii), tricarbonyl(η⁴-cyclooctatetraene) ruthenium, dicarbonylbis(η-allyl) ruthenium, bromocarbonyl(η-allyl) ruthenium, tetrachlorohexacarbonyl ruthenium, dichlorotricarbonyl ruthenium, tetracarbonylbis(η-cyclopentadienyl) ruthenium, diiododicarbonyl ruthenium, bis(η-cyclopentadienyl) ruthenium, (η-cyclopentadienyl)(η-acetylcyclopentadienyl) ruthenium, (η-cyclopentadienyl)(η-methylcyclopentadienyl) ruthenium, chlorohydridotris(triphenylphosphine) ruthenium, dihydride(dinitrogen)tris(triphenylphosphine) ruthenium(ii), tetrahydridotris(triphenylphosphine) ruthenium, hydridotetrakis(triphenylphosphine) ruthenium, tetracarbonylbis(cyclopentadienyl) ruthenium, iododicarbonyl(η-cyclopentadienyl) ruthenium, dicarbonyl(methyl)(η-cyclopentadienyl) ruthenium, chlorodicarbonyl(η-cyclopentadienyl) ruthenium, tetracarbonylbis(cyclopentadienyl) ruthenium, ruthenium chloride, trans-[chlorohydoridobis(1,2-bisdiethylphosphinoethane)] ruthenium(ii), (η⁴-cyclohexadiene) (η-benzene) ruthenium, dichloro(1,5-cyclooctanediene) ruthenium and mixtures thereof.

French

procédé de préparation d'un dérivé fluoroalkylé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel on met en oeuvre ladite réaction entre 0 et 200°c. procédé de préparation d'un dérivé fluoroalkylé représenté par ladite formule générale (ii) : r₁-ch=cr₂(cf₂) n f (ii) (dans laquelle r₁ représente (dans lequel x représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor, un atome d'iode, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy ou un groupement nitro), un groupement aroyloxy ou un groupement alkyle ou alcoxycarbonyle en c₁-c₂₀ et r₂ représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle ; et n représente un nombre entier compris entre 1 et 20), comprenant la réaction d'un composé qui est une oléfine, représenté par ladite formule générale (iii) : r₁-ch=ch-r₂ (iii) (dans laquelle r₁ représente (dans lequel x représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un atome de fluor, un atome d'iode, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement méthoxy, un groupement éthoxy ou un groupement nitro), un groupement aroyloxy ou un groupement alkyle ou alcoxycarbonyle en c₁-c₂₀ et r₂ représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle), avec un chlorure de fluoroalcanesulfonyle représenté par la formule générale (iv) : f(cf₂) n so₂cl (iv) (dans laquelle n représente un nombre entier compris entre 1 et 20) en présence d'un catalyseur métallique pour obtenir un dérivé fluoroalkylé représenté par ladite formule générale (i), puis en traitant le dérivé fluoroalkylé par un alcali dans lequel on choisit ledit catalyseur métallique dans le groupe constitué par l'oxyde cuivreux, le cyanure cuivrique, le sulfate de cuivre, l'acétate cuivrique, le sulfure de cuivre, le chlorure cuivrique, le chlorure cuivreux, le bromure cuivreux, le bromure cuivrique, l'iodure de cuivre, le chlorure ferreux, le chlorure ferrique, le fer-pentacarbonyle, le sulfate de fer, le molybdène-hexacarbonyle, le chromehexacarbonyle, le chlorure de chrome, la ruthénium dichlorotris(triphénylphosphine), la ruthénium dichlorotétrakis(triphénylphosphine), la rhodium chlorotris(triphénylphosphine), le ruthénium-pentacarbonyle, le ruthénium(iii)-dodécacarbonyle, le ruthénium tricarbonyl-(η⁴-cyclooctatétraène), le ruthénium-dicarbonyl-bis(η-allyle), le ruthénium-bromocarbonyl(η -allyle), le ruthénium-tétrachlorohexacarbonyle, le ruthénium-dichlorotricarbonyle, le ruthénium-tétracarbonyl-bis(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-diiododicarbonyle, le ruthénium-bis(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-(η-cyclopentadiényl)(η-acétylcyclopentadiényle), le ruthénium-(η-cyclopentadiényl)(η-méthylcyclopentadiényle), la ruthénium chlorohydridotris (triphénylphosphine), la ruthénium(ii) dihydride(diazoto)tris(triphénylphosphine), la ruthénium tétrahydridotris(triphénylphosphine), la ruthénium-hydridotétrakis(triphénylphosphine), le ruthénium tétracarbonylbis(cyclopentadiényle), le ruthénium-iododicarbonyl(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-dicarbonyl(méthyl)(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-chlorodicarbonyl(η-cyclopentadiényle), le ruthénium-tétracarbonylbis(cyclopentadiényle), le chlorure de ruthénium, le ruthénium(ii) trans-[chlorohydridobis(1,2-bisdiéthylphosphinoéthane)], le ruthénium (η⁴-cyclohexadiène)(η-benzène), le ruthénium dichloro(1,5-cyclooctanediène) et leurs mélanges.

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