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German

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English

A compound of formula (I) as claimed in claim 1 wherein R 1 is phenyl {optionally substituted by halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl (itself optionally mono-substituted by cyano, hydroxy or phenyl), C 1-4 alkoxy, CF 3 , OCF 3 , methylenedioxy, phenoxy (itself optionally substituted by halogen), tetrahydrofuranyloxy or tetrahydrofuranylmethoxy}, naphthyl, pyridinyl or tetrahydrothienyl.

German

Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, worin R 1 für Phenyl {gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Hydroxy, Cyano, C 1-4 -Alkyl (selbst gegebenenfalls einfach substituiert durch Cyano, Hydroxy oder Phenyl), C 1-4 -Alkoxy, CF 3 , OCF 3 , Methylendioxy, Phenoxy (selbst gegebenenfalls substituiert durch Halogen), Tetrahydrofuranyloxy oder Tetrahydrofuranylmethoxy}, Naphthyl, Pyridinyl oder Tetrahydrothienyl steht.

Last Update: 2014-12-05
Usage Frequency: 1
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English

Bicyclic heterocycles of general formula I according to claim 1, wherein R denotes a hydrogen atom, R denotes a 1-phenylethyl, 3-methylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-bromophenyl- or 3-chloro-4-fluorophenyl group, R denotes a hydrogen atom, X denotes a nitrogen atom, A denotes a 1,2-vinylene group, B denotes a methylene group, C denotes a 2-oxo-morpholin-4-yl group which is substituted by a methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, dimethylaminomethyl, dimethylaminoethyl, diethylaminomethyl, diethylaminoethyl, cyanomethyl or cyanoethyl group, a 2-oxo-morpholin-4-yl group, wherein the two hydrogen atoms of a methylene group are replaced by a -CH CH , -CH CH CH , -CH CH CH CH , -CH CH CH CH CH , -CH -O-CH CH , -CH -NCH -CH CH , -CH -NC H -CH CH , -CH CH -O-CH CH , -CH CH -NCH -CH CH - or -CH CH -NC H -CH CH - bridge, a 2-oxo-morpholin-4-yl group, wherein a hydrogen atom in the 5 position together with a hydrogen atom in the 6 position is replaced by a -CH CH CH , -CH CH CH CH , -CH -O-CH , -CH -NCH -CH , -CH -NC H -CH , -CH -O-CH CH , -CH -NCH -CH CH , -CH -NC H -CH CH , -CH CH -O-CH , -CH CH -NCH -CH - or -CH CH -NC H -CH - bridge, or, if D together with E denotes a group R , it may also denote a 2-oxo-morpholin-4-yl group which is substituted by 1 or 2 methyl groups, and D together with E denotes a hydrogen atom, a methoxy, ethoxy, 2-methoxy-ethoxy, 3-methoxy-propyloxy, tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy or tetrahydrofuranylmethoxy group, a cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy or cyclopentylmethoxy group or a group R , where the tautomers, stereoisomers and salts thereof. Bicyclic heterocycles of general formula I according to claim 1, wherein R denotes a hydrogen atom, R denotes a 3-chloro-4-fluorophenyl group, R denotes a hydrogen atom, X denotes a nitrogen atom, A denotes a 1,2-vinylene group, B denotes a methylene group, C denotes a 2-oxo-morpholin-4-yl group which is substituted by a methoxymethyl or methoxyethyl group, or a 2-oxo-morpholin-4-yl group, wherein the two hydrogen atoms of a methylene group are replaced by a -CH CH -O-CH CH - bridge, and D together with E denotes a hydrogen atom, a methoxy or cyclopropylmethoxy group, the tautomers, stereoisomers and salts thereof.

German

Bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der R ein Wasserstoffatom, R eine 1-Phenylethyl-, 3-Methylphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 3-Bromphenyl- oder 3-Chlor-4-fluorphenylgruppe, R ein Wasserstoffatom, X ein Stickstoffatom, A eine 1,2-Vinylengruppe, B eine Methylengruppe, C eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, die durch eine Methoxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxymethyl-, Ethoxyethyl-, Dimethylaminomethyl-, Dimethylaminoethyl-, Diethylaminomethyl-, Diethylaminoethyl-, Cyanmethyl- oder Cyanethylgruppe substituiert ist, eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, in der die beiden Wasserstoffatome einer Methylengruppe durch eine -CH CH -, -CH CH CH -, -CH CH CH CH -, -CH CH CH CH CH -, -CH -O-CH CH -, -CH -NCH -CH CH -, -CH -NC H -CH CH -, -CH CH -O-CH CH -, -CH CH -NCH -CH CH - oder -CH CH -NC H -CH CH -Brücke ersetzt sind, eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, in der ein Wasserstoffatom in 5-Stellung zusammen mit einem Wasserstoffatom in 6-Stellung durch eine -CH CH CH -, -CH CH CH CH -, -CH -O-CH -, -CH -NCH -CH -, -CH -NC H -CH , -CH -O-CH CH -, -CH -NCH -CH CH -, -CH -NC H -CH CH -, -CH CH -O-CH -, -CH CH -NCH -CH - oder -CH CH -NC H -CH -Brücke ersetzt ist, oder, falls D zusammen mit E eine Gruppe R darstellt, auch eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, die durch 1 oder 2 Methylgruppen substituiert ist, und D zusammen mit E ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxy-ethoxy-, 3-Methoxy-propyloxy-, Tetrahydrofuran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-4-yloxy- oder Tetrahydrofuranylmethoxygruppe, eine Cyclobutyloxy-, Cyclopentyloxy-, Cyclopropylmethoxy-, Cyclobutylmethoxy- oder Cyclopentylmethoxygruppe oder einen Rest R darstellen, wobei Bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der R ein Wasserstoffatom, R eine 3-Chlor-4-fluorphenylgruppe, R ein Wasserstoffatom, X ein Stickstoffatom, A eine 1,2-Vinylengruppe, B eine Methylengruppe, C eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, die durch eine Methoxymethyloder Methoxyethylgruppe substituiert ist, oder eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, in der die beiden Wasserstoffatome einer Methylengruppe durch eine -CH CH -O-CH CH -Brücke ersetzt sind, und D zusammen mit E ein Wasserstoffatom, eine Methoxy- oder Cyclopropylmethoxygruppe bedeuten, deren Tautomere, Stereoisomere und deren Salze.

Last Update: 2014-12-05
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English

Bicyclic heterocycles of general formula I according to claim 1, wherein R denotes a hydrogen atom, R denotes a benzyl or 1-phenylethyl group or a phenyl group substituted by the groups R and R , while R denotes a hydrogen atom, X denotes a nitrogen atom, A denotes a 1,2-vinylene group, B denotes a C -alkylene group, C denotes a 2-oxo-morpholin-4-yl group substituted by the group R or by the group R and a C -alkyl group, while a 2-oxo-morpholin-4-yl group substituted by two groups R , while R is as hereinbefore defined and the two groups R may be identical or different, a 2-oxo-morpholin-4-yl group, wherein the two hydrogen atoms of a methylene group are replaced by a (CH ) , -CH -Y-CH , -CH -Y-CH -CH - or -CH CH -Y-CH CH -bridge, while a 2-oxo-morpholin-4-yl group, wherein a hydrogen atom in the 5 position together with a hydrogen atom in the 6 position is replaced by a -(CH ) , -CH -Y-CH , -CH -Y-CH CH - or -CH CH -Y-CH -bridge, where or, if D together with E denotes a group R , it may also denote a 2-oxo-morpholin-4-yl group which may be substituted by 1 or 2 methyl or ethyl groups, D denotes a -O-C -alkylene group, while the alkylene moiety is linked to the group E, and E denotes a dimethylamino, diethylamino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, 4-methyl-piperazino- or 4-ethylpiperazino group or D together with E denotes a hydrogen atom, a methoxy, ethoxy, 2-methoxy-ethoxy, 3-methoxy-propyloxy, tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, tetrahydrofuranylmethoxy or tetrahydropyranylmethoxy group, a cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy or cyclohexylmethoxy group or a group R , where the tautomers, stereoisomers and salts thereof.

German

Bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der R ein Wasserstoffatom, R eine Benzyl- oder 1-Phenylethylgruppe oder eine durch die Reste R und R substituierte Phenylgruppe, wobei R ein Wasserstoffatom, X ein Stickstoffatom, A eine 1,2-Vinylengruppe, B eine C -Alkylengruppe, C eine durch den Rest R oder durch den Rest R und eine C -Alkylgruppe substituierte 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, wobei eine durch zwei Reste R substituierte 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, wobei R wie vorstehend erwähnt definiert ist und die beiden Reste R gleich oder verschieden sein können, eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, in der die beiden Wasserstoffatome einer Methylengruppe durch eine -(CH ) -, -CH -Y-CH -, -CH -Y-CH -CH - oder -CH CH -Y-CH CH -Brücke ersetzt sind, wobei eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, in der ein Wasserstoffatom in 5-Stellung zusammen mit einem Wasserstoffatom in 6-Stellung durch eine -(CH ) -, -CH -Y-CH -, -CH -Y-CH CH - oder -CH CH -Y-CH -Brücke ersetzt ist, wobei oder, falls D zusammen mit E eine Gruppe R darstellt, auch eine 2-Oxo-morpholin-4-yl-Gruppe, die durch 1 oder 2 Methyl-oder Ethylgruppen substituiert sein kann, D eine -O-C -Alkylengruppe, wobei der Alkylenteil mit dem Rest E verknüpft ist, und E eine Dimethylamino-, Diethylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, 4-Methyl-piperazino- oder 4-Ethyl-piperazinogruppe oder D zusammen mit E ein Wasserstoffatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxy-ethoxy-, 3-Methoxy-propyloxy-, Tetrahydrofuran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-4-yloxy-, Tetrahydrofuranylmethoxy- oder Tetrahydropyranylmethoxygruppe, eine Cyclobutyloxy-, Cyclopentyloxy-, Cyclohexyloxy-, Cyclopropylmethoxy-, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy- oder Cyclohexylmethoxygruppe oder einen Rest R darstellen, wobei deren Tautomere, Stereoisomere und deren Salze.

Last Update: 2014-12-05
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English

Bicyclic heterocycles of general formula wherein X denotes a methyne group substituted by a cyano group or a nitrogen atom, R a denotes a hydrogen atom or a C 1-4 -alkyl group, R b denotes a phenyl, benzyl or 1-phenylethyl group wherein the phenyl nucleus in each case is substituted by the groups R 1 to R 3 , whilst R and R , which may be identical or different, in each case denote a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a C -alkyl, hydroxy, C -alkoxy, C -cycloalkyl, C - -cycloalkoxy, C -alkenyl or C -alkynyl group, an aryl, aryloxy, arylmethyl or arylmethoxy group, a C -alkenyloxy or C -alkynyloxy group, whilst the unsaturated moiety may not be linked to the oxygen atom, a C -alkylsulphenyl, C -alkylsulphinyl, C -alkylsulphonyl, C -alkylsulphonyloxy, trifluoromethylsulphenyl, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl group, a methyl or methoxy group substituted by 1 to 3 fluorine atoms, an ethyl or ethoxy group substituted by 1 to 5 fluorine atoms, a cyano or nitro group or an amino group optionally substituted by one or two C -alkyl groups, whilst the substituents may be identical or different, or R together with R , if they are bound to adjacent carbon atoms, denote a -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-NH- or -CH=N-NH-group and R denotes a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, a C -alkyl, trifluoromethyl or C -alkoxy group, R c denotes a hydrogen atom or a C 1-4 -alkyl group, R d denotes a hydrogen atom, a C 1-6 -alkoxy, C 4-7 -cycloalkoxy or C 3-7 -cycloalkyl-C 1-4 -alkoxy group, a C 2-6 -alkoxy group, which is substituted from position 2 by a hydroxy, C 1-4 -alkoxy, C 4-7 -cycloalkoxy, C 3-7 -cycloalkyl-C 1-3 -alkoxy, di-(C 1-4 -alkyl)-amino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, piperazino or 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino group, whilst the abovementioned cyclic imino groups may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, tetrahydrofuranylmethoxy or tetrahydropyranylmethoxy group, A denotes a 1,1- or 1,2-vinylene group optionally substituted by a methyl or trifluoromethyl group or by two methyl groups, a 1,3-butadien-1,4-ylene group optionally substituted by a methyl or trifluoromethyl group or by two methyl groups, or an ethynylene group, B denotes a C 1-6 -alkylene group wherein one or two hydrogen atoms may be replaced by fluorine atoms, or, if B is bound to a carbon atom of group C, it may also denote a bond, C denotes a pyrrolidino group wherein the two hydrogen atoms in the 2 position are replaced by a group D, wherein D denotes a -CH -O-CO-CH -, -CH CH -O-CO-, -CH -O-CO-CH CH -, -CH CH -O-CO-CH - or -CH CH CH -O-CO- bridge optionally substituted by one or two C -alkyl groups, a pyrrolidino group wherein the two hydrogen atoms in the 3 position are replaced by a group E, wherein E denotes an -O-CO-CH CH -, -CH -O-CO-CH -, -CH CH -O-CO-, -O-CO-CH CH CH -, -CH -O-CO-CH CH -, -CH CH -O-CO-CH -, -CH CH CH -O-CO-, -O-CO-CH -NR -CH -, -CH -O-CO-CH -NR -, -O-CO-CH -O-CH - or -CH -O-CO-CH -O- bridge optionally substituted by one or two C -alkyl groups, whilst R denotes a hydrogen atom or a C -alkyl group, a piperidino or hexahydroazepino group wherein the two hydrogen atoms in the 2 position are replaced by a group D, whilst D is as hereinbefore defined, a piperidino or hexahydroazepino group wherein the two hydrogen atoms in the 3 position or in the 4 position are replaced by a group E, whilst E is as hereinbefore defined, a piperazino or 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino group wherein the two hydrogen atoms in the 2 position or in the 3 position of the piperazino ring are replaced by a group D, where D is as hereinbefore defined, a pyrrolidino or piperidino group wherein two vicinal hydrogen atoms are replaced by an -O-CO-CH 2 -, -CH 2 -O-CO-, -O-CO-CH 2 CH 2 -, -CH 2 -O-CO-CH 2 -, -CH 2 CH 2 -O-CO-, -O-CO-CH 2 -NR 4 - or -O-CO-CH 2 -O-bridge optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, whilst R 4 is as hereinbefore defined and the heteroatoms of the abovementioned bridges are not bound at the 2 or 5 position of the pyrrolidine ring and are not bound at the 2 or 6 position of the piperidino ring, a piperazino or 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino group wherein a hydrogen atom in the 2 position together with a hydrogen atom in the 3 position of the piperazino ring are replaced by a -CH 2 -O-CO-CH 2 - or -CH 2 CH 2 -O-CO- bridge optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a piperazino group wherein a hydrogen atom in the 3 position together with the hydrogen atom in the 4 position are replaced by a -CO-O-CH 2 CH 2 - or -CH 2 -O-CO-CH 2 - bridge optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, whilst in each case the left-hand end of the abovementioned bridges is bound to the 3 position of the piperazino ring, a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino group substituted by the group R 5 , wherein R denotes a 2-oxo-tetrahydrofuranyl, 2-oxo-tetrahydropyranyl, 2-oxo-1,4-dioxanyl or 2-oxo-4-(C -alkyl)-morpholinyl group optionally substituted by one or two C -alkyl groups, a pyrrolidino group substituted in the 3 position by a 2-oxo-morpholino group, whilst the 2-oxo-morpholino group may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a piperidino or hexahydroazepino group substituted in the 3 or 4 position by a 2-oxo-morpholino group, whilst the 2-oxo-morpholino group may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino or 4-(C 1-4 alkyl)-homopiperazino group substituted at a cyclic carbon atom by R 5 , wherein R 5 is as hereinbefore defined, a piperazino or homopiperazino group substituted in the 4 position by the group R 6 , wherein R denotes a 2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl, 2-oxo-tetrahydrofuran-4-yl, 2-oxo-tetrahydropyran-3-yl, 2-oxo-tetrahydropyran-4-yl or 2-oxo-tetrahydropyran-5-yl group optionally substituted by one or two C -alkyl groups, a pyrrolidino group substituted in the 3 position by a (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO or R 6 SO 2 group, whilst R 4 and R 6 are as hereinbefore defined, a piperidino or hexahydroazepino group substituted in the 3 or 4 position by an (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO or R 6 SO 2 group wherein R 4 and R 6 are as hereinbefore defined, a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino group substituted by a R 5 -C 1-4 -alkyl, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkyl, R 6 O-C 1-4 -alkyl, R 6 S-C 1-4 -alkyl, R 6 SO-C 1-4 -alkyl, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkyl or R 4 NR 6 -CO group wherein R 4 to R 6 are as hereinbefore defined, a pyrrolidino group substituted in the 3 position by a R 5 -CO-NR 4 , R 5 -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , (R 4 NR 6 ) -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 O-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 S-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 SO-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 5 -C 1-4 -alkylene-Y or C 2-4 -alkyl-Y group, whilst the C 2-4 -alkyl moiety of the C 2-4 -alkyl-Y group is substituted in each case from position 2 by a (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO or R 6 SO 2 group and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, wherein R to R are as hereinbefore defined and Y denotes an oxygen or sulphur atom, an imino, N-(C -alkyl)-imino, sulphinyl or sulphonyl group, a piperidino or hexahydroazepino group substituted in the 3 or 4 position by a R 5 -CO-NR 4 , R 5 -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , (R 4 NR 6 ) -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 O-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 S-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 SO-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylene-CONR 4 , 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkylene-CONR 4 , R 5 -C 1-4 -alkylene-Y or C 2-4 -alkyl-Y group wherein Y is as hereinbefore defined, the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups and the C 2-4 -alkyl moiety of the C 2-4 -alkyl-Y group is substituted in each case from position 2 by a (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO or R 6 SO 2 group, whilst R 4 to R 6 are as hereinbefore defined, a 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino or 4-(C 1-4 -alkyl)-homopiperazino group substituted at a cyclic carbon atom by an R 5 -C 1-4 -alkyl, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkyl, R 6 O-C 1-4 -alkyl, R 6 S-C 1-4 -alkyl, R 6 SO-C 1-4 -alkyl, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkyl or R 4 NR 6 -CO group, wherein R 4 to R 6 are as hereinbefore defined, a piperazino or homopiperazino group substituted in the 4 position by an R 5 -C 1-4 -alkyl, R 5 -CO, R 5 -C 1-4 -alkylene-CO, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 O-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 S-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 SO-C 1-4 -alkylene-CO or R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylene-CO group wherein R 4 to R 6 are as hereinbefore defined, a piperazino or homopiperazino group substituted in the 4 position by a C 2-4 -alkyl group, wherein the C 2-4 -alkyl group is substituted in each case from position 2 by an (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO or R 6 SO 2 group, whilst R 4 and R 6 are as hereinbefore defined, a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino group substituted by a 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkyl group, wherein the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a pyrrolidino group substituted in the 3 position by a C 2-4 -alkyl-Y group, wherein Y is as hereinbefore defined and the C 2-4 -alkyl moiety of the C 2-4 -alkyl-Y group is substituted in each case from position 2 by a 2-oxo-morpholino group optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a piperidino or hexahydroazepino group substituted in the 3 or 4 position by a C 2-4 -alkyl-Y group wherein Y is as hereinbefore defined and the C 2-4 -alkyl moiety of the C 2-4 -alkyl-Y group is substituted in each case from position 2 by a 2-oxo-morpholino group optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a 4-(C 1-4 -alkyl)-piperazino or 4-(C 1-4 -alkyl)-homopiperazino group substituted at a cyclic carbon atom by a 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkyl group, wherein the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a piperazino or homopiperazino group substituted in the 4 position by a 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkylene-CO group, wherein the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a piperazino or homopiperazino group substituted in the 4 position by a C 2-4 -alkyl group, wherein the C 2-4 -alkyl moiety is substituted in each case from position 2 by a 2-oxo-morpholino group optionally substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a pyrrolidinyl or piperidinyl group substituted in the 1 position by the group R 6 , by an R 5 -C 1-4 -alkyl, R 5 -CO, R 5 -C 1-4 -alkylene-CO, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 O-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 S-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 SO-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylene-CO or 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkylene-CO group wherein R 4 to R 6 are as hereinbefore defined and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a pyrrolidinyl or piperidinyl group substituted in the 1 position by a C 2-4 -alkyl group wherein the C 2-4 -alkyl moiety is substituted in each case from position 2 by an (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO, R 6 SO 2 or 2-oxo-morpholino group, whilst R 4 and R 6 are as hereinbefore defined and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a pyrrolidin-3-yl-NR 4 , piperidin-3-yl-NR 4 or piperidin-4-yl-NR 4 group substituted in each case at the cyclic nitrogen atom by the group R 6 , by an R 5 -C 1-4 -alkyl, R 5 -CO, R 5 -C 1-4 -alkylene-CO, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 O-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 S-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 SO-C 1-4 -alkylene-CO, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylene-CO or 2-oxo-morpholino-C 1-4 -alkylene-CO group, wherein R 4 to R 6 are as hereinbefore defined and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a pyrrolidin-3-yl-NR 4 , piperidin-3-yl-NR 4 or piperidin-4-yl-NR 4 group substituted in each case at the cyclic nitrogen atom by a C 2-4 -alkyl group, wherein the C 2-4 -alkyl moiety is substituted in each case from position 2 by an (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO, R 6 SO 2 or 2-oxo-morpholino group, whilst R 4 and R 6 are as hereinbefore defined and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, a R 5 -C 1-4 -alkylene-NR 4 group wherein R 4 and R 5 are as hereinbefore defined, or a C 2-4 -alkyl-NR 4 -group, wherein the C 2-4 -alkyl moiety is substituted in each case from position 2 by an (R 4 NR 6 ), R 6 O, R 6 S, R 6 SO, R 6 SO 2 or 2-oxo-morpholino group, whilst R 4 and R 6 are as hereinbefore defined and the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted by one or two C 1-2 -alkyl groups, while by the abovementioned aryl moieties is meant a phenyl group which may in each case be mono- or disubstituted by R', while the substituents may be identical or different and R' denotes a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a C 1-2 -alkyl, trifluoromethyl or C 1-2 -alkoxy group or two groups R', if they are bound to adjacent carbon atoms, together denote a C 3-4 -alkylene, methylenedioxy or 1,3-butadien-1,4-ylene group. the tautomers, the stereoisomers and the salts thereof.

German

Bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel in der X eine durch eine Cyanogruppe substituierte Methingruppe oder ein Stickstoffatom, R a ein Wasserstoffatom oder eine C 1-4 -Alkylgruppe, R b eine Phenyl-, Benzyl- oder 1-Phenylethylgruppe, in denen der Phenylkern jeweils durch die Reste R 1 bis R 3 substituiert ist, wobei R und R , die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine C -Alkyl-, Hydroxy-, C -Alkoxy-, C -Cycloalkyl-, C -Cycloalkoxy-, C -Alkenyl- oder C -Alkinylgruppe, eine Aryl-, Aryloxy-, Arylmethyl- oder Arylmethoxygruppe, eine C -Alkenyloxy- oder C -Alkinyloxygruppe, wobei der ungesättigte Teil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann, eine C -Alkylsulfenyl-, C -Alkylsulfinyl-, C -Alkylsulfonyl-, C -Alkylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluormethylsulfinyl- oder Trifluormethylsulfonylgruppe, eine durch 1 bis 3 Fluoratome substituierte Methyl- oder Methoxygruppe, eine durch 1 bis 5 Fluoratome substituierte Ethyl- oder Ethoxygruppe, eine Cyano- oder Nitrogruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, oder R zusammen mit R , sofern diese an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, eine -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-NH- oder -CH=N-NH-Gruppe und R ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine C -Alkyl-, Trifluormethyl- oder C -Alkoxygruppe darstellen, R c ein Wasserstoffatom oder eine C 1-4 -Alkylgruppe, R d ein Wasserstoffatom, eine C 1-6 Alkoxy-, C 4-7 Cycloalkoxy- oder C 3-7 -Cycloalkyl-C 1-4 -alkoxygruppe, eine C 2-6 -Alkoxygruppe, die ab Position 2 durch eine Hydroxy-, C 1-4 -Alkoxy-, C 4-7 -Cycloalkoxy-, C 3-7 -Cycloalkyl-C 1-3 -alkoxy-, Di-(C 1-4 -Alkyl)-amino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazinogruppe substituiert ist, wobei die vorstehend erwähnten cyclischen Iminogruppen durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein können, eine Tetrahydrofuran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-4-yloxy-, Tetrahydrofuranylmethoxy- oder Tetrahydropyranylmethoxygruppe, A eine gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe oder durch zwei Methylgruppen substituierte 1,1- oder 1,2-Vinylengruppe, eine gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe oder durch zwei Methylgruppen substituierte 1,3-Butadien-1,4-ylengruppe oder eine Ethinylengruppe, B eine C 1-6 -Alkylengruppe, in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, oder, falls B an ein Kohlenstoffatom der Gruppe C gebunden ist, auch eine Bindung, C eine Pyrrolidinogruppe, in der die beiden Wasserstoffatome in 2-Stellung durch eine Gruppe D ersetzt sind, in der D eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituierte -CH -O-CO-CH -, -CH CH -O-CO-, -CH -O-CO-CH CH -, -CH CH -O-CO-CH - oder -CH CH CH -O-CO-Brücke darstellt, eine Pyrrolidinogruppe, in der die beiden Wasserstoffatome in 3-Stellung durch eine Gruppe E ersetzt sind, in der E eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituierte -O-CO-CH CH -, -CH -O-CO-CH -, -CH CH -O-CO-, -O-CO-CH CH CH -, -CH -O-CO-CH CH -, -CH CH -O-CO-CH -, -CH CH CH -O-CO-, -O-CO-CH -NR -CH -, -CH -O-CO-CH -NR -, -O-CO-CH -O-CH - oder -CH -O-CO-CH -O-Brücke darstellt, wobei R 4 ein Wasserstoffatom oder eine C 1-4 -Alkylgruppe bedeutet, eine Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen die beiden Wasserstoffatome in 2-Stellung durch eine Gruppe D ersetzt sind, wobei D wie vorstehend erwähnt definiert ist, eine Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen jeweils die beiden Wasserstoffatome in 3-Stellung oder in 4-Stellung durch eine Gruppe E ersetzt sind, wobei E wie vorstehend erwähnt definiert ist, eine Piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazinogruppe, in denen die beiden Wasserstoffatome in 2-Stellung oder in 3-Stellung des Piperazinoringes durch eine Gruppe D ersetzt sind, wobei D wie vorstehend erwähnt definiert ist, eine Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe, in denen zwei vicinale Wasserstoffatome durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte -O-CO-CH 2 -, -CH 2 -O-CO-, -O-CO-CH 2 CH 2 -, -CH 2 -O-CO-CH 2 -, -CH 2 CH 2 -O-CO-, -O-CO-CH 2 -NR 4 - oder -O-CO-CH 2 -O-Brücke ersetzt sind, wobei R 4 wie vorstehend erwähnt definiert ist und die Heteroatome der vorstehend erwähnten Brücken nicht an die 2- oder 5-Stellung des Pyrrolidinringes und nicht an die 2- oder 6-Stellung des Piperidinoringes gebunden sind, eine Piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazinogruppe, in denen ein Wasserstoffatom in 2-Stellung zusammen mit einem Wasserstoffatom in 3-Stellung des Piperazinoringes durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte -CH 2 -O-CO-CH 2 - oder -CH 2 CH 2 -O-CO-Brücke ersetzt sind, eine Piperazinogruppe, in der ein Wasserstoffatom in 3-Stellung zusammen mit dem Wasserstoffatom in 4-Stellung durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte -CO-O-CH 2 CH 2 - oder -CH 2 -O-CO-CH 2 -Brücke ersetzt sind, wobei jeweils das linke Ende der vorstehend erwähnten Brücken an die 3-Stellung des Piperazinoringes gebunden ist, eine durch den Rest R 5 substituierte Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen R eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituierte 2-Oxo-tetrahydrofuranyl-, 2-Oxo-tetrahydropyranyl-, 2-Oxo-1,4-dioxanyl- oder 2-Oxo-4-(C -alkyl)-morpholinylgruppe darstellt, eine in 3-Stellung durch eine 2-Oxo-morpholinogruppe substituierte Pyrrolidinogruppe, wobei die 2-Oxo-morpholinogruppe durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine in 3- oder 4-Stellung durch eine 2-Oxo-morpholinogruppe substituierte Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, wobei die 2-Oxo-morpholinogruppe durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine an einem Ringkohlenstoffatom durch R 5 substituierte 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-homopiperazinogruppe, in denen R 5 wie vorstehend erwähnt definiert ist, eine in 4-Stellung durch den Rest R 6 substituierte Piperazino- oder Homopiperazinogruppe, in denen R eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C -Alkylgruppen substituierte 2-Oxo-tetrahydrofuran-3-yl-, 2-Oxo-tetrahydrofuran-4-yl-, 2-Oxo-tetrahydropyran-3-yl-, 2-Oxo-tetrahydropyran-4-yl- oder 2-Oxo-tetrahydropyran-5-yl-Gruppe darstellt, eine in 3-Stellung durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO- oder R 6 SO 2 -Gruppe substituierte Pyrrolidinogruppe, wobei R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine in 3- oder 4-Stellung durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO- oder R 6 SO 2 -Gruppe substituierte Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine durch eine R 5 -C 1-4 -alkyl-, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkyl-, R 6 O-C 1-4 -alkyl-, R 6 S-C 1-4 -alkyl-, R 6 SO-C 1-4 -alkyl-, R 6 SO 2 -C 1-4 alkyl- oder R 4 NR 6 -CO-Gruppe substituierte Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine in 3-Stellung durch eine R 5 -CO-NR 4 -, R 5 -C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 O-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 S-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 SO-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 5 -C 1-4 -alkylen-Y- oder C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe substituierte Pyrrolidinogruppe, wobei der C 2-4 -Alkylteil der C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO- oder R 6 SO 2 -Gruppe substituiert ist und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, in denen R bis R wie vorstehend erwähnt definiert sind und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine lmino-, N-(C -Alkyl)-imino-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe darstellt, eine in 3- oder 4-Stellung durch eine R 5 -CO-NR 4 -, R 5 -C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 O-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 S-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 SO-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylen-CONR 4 -, R 5 -C 1-4 -alkylen-Y- oder C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe substituierte Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen Y wie vorstehend erwähnt definiert ist, der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann und der C 2-4 -Alkylteil der C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO- oder R 6 SO 2 -Gruppe substituiert ist, wobei R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine an einem Ringkohlenstoffatom durch eine R 5 -C 1-4 -alkyl-, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkyl-, R 6 O-C 1-4 -alkyl-, R 6 S-C 1-4 -alkyl-, R 6 SO-C 1-4 -alkyl-, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkyl- oder R 4 NR 6 -CO-Gruppe substituierte 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-homopiperazinogruppe, in denen R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine in 4-Stellung durch eine R 5 -C 1-4 -alkyl-, R 5 -CO-, R 5 -C 1-4 -alkylen-CO-, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 O-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 S-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 SO-C 1-4 -alkylen-CO- oder R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylen-CO-Gruppe substituierte Piperazino- oder Homopiperazinogruppe, in denen R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine in 4-Stellung durch eine C 2-4 -Alkylgruppe substituierte Piperazino- oder Homopiperazinogruppe, in denen die C 2-4 -Alkylgruppe jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO- oder R 6 SO 2 -Gruppe substituiert ist, wobei R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind, eine durch eine 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylgruppe substituierte Pyrrolidino-, Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine in 3-Stellung durch eine C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe substituierte Pyrrolidinogruppe, in denen Y wie vorstehend erwähnt definiert ist und der C 2-4 -Alkylteil der C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe jeweils ab Position 2 durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, eine in 3- oder 4-Stellung durch eine C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe substituierte Piperidino- oder Hexahydroazepinogruppe, in denen Y wie vorstehend erwähnt definiert ist und der C 2-4 -Alkylteil der C 2-4 -Alkyl-Y-Gruppe jeweils ab Position 2 durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, eine an einem Ringkohlenstoffatom durch eine 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkyl-Gruppe substituierte 4-(C 1-4 -Alkyl)-piperazino- oder 4-(C 1-4 -Alkyl)-homopiperazinogruppe, in denen der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine in 4-Stellung durch eine 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylen-CO-Gruppe substituierte Piperazino- oder Homopiperazinogruppe, in denen der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine in 4-Stellung durch eine C 2-4 -Alkylgruppe substituierte Piperazino- oder Homopiperazinogruppe, in denen der C 2-4 -Alkylteil jeweils ab Position 2 durch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituierte 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, eine in 1-Stellung durch den Rest R 6 , durch eine R 5 -C 1-4 -alkyl-, R 5 -CO-, R 5 -C 1-4 -alkylen-CO-, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 O-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 S-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 SO-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylen-CO- oder 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylen-CO-Gruppe substituierte Pyrrolidinyl- oder Piperidinylgruppe, in denen R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine in 1-Stellung durch eine C 2-4 -Alkylgruppe substituierte Pyrrolidinyl- oder Piperidinylgruppe, in denen der C 2-4 -Alkylteil jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO-, R 6 SO 2 - oder 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, wobei R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine jeweils am Ringstickstoffatom durch den Rest R 6 , durch eine R 5 -C 1-4 -alkyl-, R 5 -CO-, R 5 -C 1-4 -alkylen-CO-, (R 4 NR 6 )-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 O-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 S-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 SO-C 1-4 -alkylen-CO-, R 6 SO 2 -C 1-4 -alkylen-CO- oder 2-Oxo-morpholino-C 1-4 -alkylen-CO-Gruppe substituierte Pyrrolidin-3-yl-NR 4 -, Piperidin-3-yl-NR 4 - oder Piperidin-4-yl-NR 4 -Gruppe, in denen R 4 bis R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine jeweils am Ringstickstoffatom durch eine C 2-4 -Alkylgruppe substituierte Pyrrolidin-3-yl-NR 4 -, Piperidin-3-yl-NR 4 - oder Piperidin-4-yl-NR 4 -Gruppe, in denen der C 2-4 -Alkylteil jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO-, R 6 SO 2 - oder 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, wobei R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, eine R 5 -C 1-4 -alkylen-NR 4 -Gruppe, in der R 4 und R 5 wie vorstehend erwähnt definiert sind, oder eine C 2-4 -Alkyl-NR 4 -Gruppe, in denen der C 2-4 -Alkylteil jeweils ab Position 2 durch eine (R 4 NR 6 )-, R 6 O-, R 6 S-, R 6 SO-, R 6 SO 2 - oder 2-Oxo-morpholinogruppe substituiert ist, wobei R 4 und R 6 wie vorstehend erwähnt definiert sind und der 2-Oxo-morpholinoteil durch eine oder zwei C 1-2 -Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeuten, wobei unter den vorstehend erwähnten Arylteilen eine Phenylgruppe zu verstehen ist, die jeweils durch R' mono- oder disubstituiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können und R' ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, eine C 1-2 -Alkyl-, Trifluormethyl- oder C 1-2 -Alkoxygruppe oder zwei Reste R', sofern sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, zusammen eine C 3-4 -Alkylen-, Methylendioxy- oder 1,3-Butadien-1,4-ylengruppe darstellen, deren Tautomeren, deren Stereoisomere und deren Salze.

Last Update: 2014-12-05
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English

Bicyclic heterocycles of general formula wherein R b denotes a 1-phenylethyl, 3-methylphenyl, 3-chlorophenyl, 3-bromophenyl or 3-chloro-4-fluorophenyl group, R c denotes an -A-B group wherein A denotes a -OCH CH , -OCH CH CH or -OCH CH CH CH group, wherein the alkylene moiety in each case is linked to the group B, and B denotes a piperidino group which is substituted in the 4 position by a 2-oxo-morpholino or 2-oxo-morpholinomethyl group, where the 2-oxo-morpholino moiety may be substituted in each case by one or two methyl groups, and R d represents a methoxy, cyclopropylmethoxy, tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, tetrahydrofuranylmethoxy or tetrahydropyranylmethoxy group, the tautomers, stereoisomers and the salts thereof.

German

Bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel in der R b eine 1-Phenylethyl-, 3-Methylphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 3-Bromphenyl- oder 3-Chlor-4-fluorphenylgruppe, R c eine -A-B Gruppe, in der A eine -OCH CH -, -OCH CH CH - oder -OCH CH CH CH - Gruppe, wobei der Alkylenteil jeweils mit dem Rest B verknüpft ist, und B eine Piperidinogruppe, die in 4-Stellung durch eine 2-Oxo-morpholino- oder 2-Oxo-morpholinomethylgruppe substituiert ist, wobei der 2-Oxo-morpholinoteil jeweils durch eine oder zwei Methylgruppen substituiert sein kann, darstellen, und R d eine Methoxy-, Cyclopropylmethoxy-, Tetrahydrofuran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-3-yloxy-, Tetrahydropyran-4-yloxy-, Tetrahydrofuranylmethoxy oder Tetrahydropyranylmethoxygruppe bedeuten, deren Tautomere, Stereoisomere und deren Salze.

Last Update: 2014-12-05
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English

Salts of aryloxypropanolamines with diphenylacetic acid of the general formula I in which A denotes a) a substituted phenyl radical of the general formula II wherein n represents an integer from 1 to 4 and the substituents R₄ are either identical or different and independently of one another represent lower alkyl, C-2- or C-3-lower alkenyl, C₅- or C₆-cycloall, lower alkoxy, C-2- or C-3-lower a l k e n y l o x y , c y c l o a l k y l a l k o x y , tetrahydrofuranylmethoxy, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkanoyl, halogen, hydroxyl, cyano, carboxamido, acyloxy or radicals of the formula III or IV in which x in formulae III and IV in turn represents carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, ureido, N'-alkylureido, N'-cycloalkylureido, N,N'dialkylureido, N' ,N' -dialkylureido or alkoxycarbonylamino and m in formula IV represents zero or an integer from 1 to 3, b) the 1-naphthyl, 2-naphthyl, 6,7-dihydroxy-1-naphthyl, 5-hydroxy-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-naphthyl, 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-1-naphthyl, 9-fluorenon-4-yl or inden-4-yl radical or c) an indolyl, methylindolyl, 2-hydroxyquinolyl, carbazolyl or 4-morpholinyl-2,1,3-thiadiazolyl radical, R₁ denotes hydrogen or a straight-chain or branched C₂- to C₅-alkanoyl or aroyl radical, R₂ denotes hydrogen and R₃ denotes a branched C₃- to C₆-alkyl radical, an unsubstituted or hydroxyl-substituted or alkoxysubstituted straight-chain or branched phenyl-lower alkyl or indolyl-lower alkyl radical, a radical of the formula V where, in formula V, 1 represents the integer 1 or 2 and Y represents an N'-phenylureido, N'-pentamethyleneureido or N'-3''-oxapentamethylene-ureido radical or an unsubstituted or substituted phenylacetylamino radical, or R₂ and R₃, bonded to one another and together with the adjacent nitrogen atom, denote an unsubstituted or substituted 5-membered or 6-membered saturated heterocyclic radical.

German

Salze von Aryloxy-propanolaminen mit Diphenylessigsäure der allgemeinen Formel I in der A a) einen substituierten Phenylrest der allgemeinen Formel II worin n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, die Substituenten R₄ entweder gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Niederalkyl, C-2- oder C-3-Niederalkenyl, C₅ oder C₆-Cycloalkyl, Niederalkoxy, C-2-oder C-3-Niederalkenoxy, Cycloalkylalkoxy, Tetrahydrofuranyl-methoxy, Niederalkoxyniederalkyl, Niederalkanoyl, Halogen, Hydroxy, Cyano, Carbonamido, Acyloxy, Reste der Formel III oder IV stehen, wobei X in den Formeln III und IV wiederum Carbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, Ureido, N'-Alkylureido, N'-Cycloalkylureido, N,N'-Dialkylureido, N',N'-Dialkylureido oder Alkoxycarbonylamino und m in der Formel IV Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen b) den 1-Naphtyl-, 2-Naphtyl-, 6,7-Dihydroxy-1-naphtyl-, 5-Hydroxy-1-naphtyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-naphtyl-, 5,6,7,8-Tetrahydro-5-oxo-1-naphtyl, 9-Fluorenon-4-yl oder Inden-4-ylrest oder c) einen Indolyl-, Methylindolyl, 2-Hydroxy-chinolin-, Carbazolyl- oder 4-Morpholinyl-2,1,3-thiadiazolylrest bedeutet, R₁ Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten C₂ bis C₅-Alkanoyl- oder Aroylrest, R₂ Wasserstoff und R₃ einen verzweigten C₃ bis C₆-Alkylrest, einen unsubstituierten oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituierten, geradkettigen oder verzweigten Phenylniederalkyl oder Indolylniederalkylrest, einen Rest der formel V wobei in der Formel V 1 für eine ganze Zahl 1 oder 2 und Y für einen N'-Phenylureido, N'-Pentamethylenureido N'-3"-Oxapentamethylenureido- oder einen unsubstituierten oder substituierten Phenylacetyl-aminorest steht, oder R₂ und R₃ unter sich verbunden und zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen unsubstituierten oder substituierten 5-oder 6glied rigen gesättigten heterocyclischen Rest bedeuten.

Last Update: 2014-12-05
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English

Benzoylcyclohexanediones according to claim 1, wherein R is halo-(C -C )-alkoxy, (C -C )-cycloalkoxy, benzylethoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydropyranylmethoxy, ethoxyethoxyethoxy, methoxyethoxyethoxy or cyclopropylmethoxy; R is chlorine; R is methylsulfonyl; R is hydrogen; and Z is CH .

German

Benzoylcyclohexandione nach Anspruch 1, worin R bedeutet Halogen-(C -C )-alkoxy, (C -C )-Cycloalkoxy, Benzylethoxy, 2-Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-Tetrahydropyranylmethoxy, Ethoxyethoxyethoxy, Methoxyethoxyethoxy oder Cyclopropylmethoxy; R bedeutet Chlor, R bedeutet Methylsulfonyl; R bedeutet Wasserstoff, und Z bedeutet CH .

Last Update: 2014-12-05
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English

Benzoylcyclohexanediones according to claim 2, wherein R is 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3,2,2-pentafluoropropoxy, benzylethoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydropyranylmethoxy, ethoxyethoxyethoxy or methoxyethoxyethoxy.

German

Benzoylcyclohexandione nach Anspruch 2, worin R 1 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3,2,2-Pentafluorpropoxy, Benzylethoxy, 2-Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-Tetrahydropyranylmethoxy, Ethoxyethoxyethoxy oder Methoxyethoxyethoxy bedeutet.

Last Update: 2014-12-05
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English

Benzoylcyclohexanediones according to claim 2, wherein R is 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3,2,2-pentafluoropropoxy, cyclopentoxy, cyclobutyloxy, cyclopropylmethoxy, benzylethoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydropyranylmethoxy, ethoxyethoxyethoxy, methoxyethoxyethoxy or cyclopropylmethoxy.

German

Benzoylcyclohexandione nach Anspruch 2, worin R 1 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3,2,2-Pentafluorpropoxy, Cyclopentoxy, Cyclobutyloxy, Cyclopropylmethoxy, Benzylethoxy, 2-Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-Tetrahydropyranylmethoxy, Ethoxyethoxyethoxy, Methoxyethoxyethoxy oder Cyclopropylmethoxy bedeutet.

Last Update: 2014-12-05
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English

Benzoylcyclohexanediones of the general formula (I) wherein R is halo-(C -C )-alkoxy, (C -C )-cycloalkoxy, aryl-(C -C )-alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydropyranylmethoxy, ethoxyethoxyethoxy, methoxyethoxyethoxy or cyclopropylmethoxy; R is halogen; R is (C -C )-alkylsulfonyl; R is hydrogen or benzoyl; and Z is CH , CH(CH ) or C(CH ) .

German

Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I), worin R bedeutet Halogen-(C -C )-alkoxy, (C -C )-Cycloalkoxy, Aryl-(C -C )-alkoxy, 2-Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-Tetrahydropyranylmethoxy, Ethoxyethoxyethoxy,Methoxyethoxyethoxy oder Cyclopropylmethoxy; R bedeutet Halogen; R bedeutet (C -C )-Alkylsulfonyl; R bedeutet Wasserstoff oder Benzoyl und Z bedeutet CH , CH(CH ) oder C(CH ) .

Last Update: 2014-12-05
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