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kondensierungsmittels

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verfahren zur herstellung eines ascorbinsäurederivats nach anspruch 7, wobei die reaktion in anwesenheit eines kondensierungsmittels und/oder entwässerungsmittels durchgeführt wird.

Francés

procédé de production d'un dérivé d'acide ascorbique selon la revendication 7, dans lequel la réaction est conduite en présence d'un agent de condensation et/ou d'un agent déshydratant.

Última actualización: 2014-12-03
Frecuencia de uso: 1
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Alemán

atcc 31121 erhalten wurde und der die teicoplanine a₁, a₂ und a₃ enthält, irgend eines weiter gereinigten präparates davon, einem teicoplanin a₂-komplex, einer verbindung der formel i in der r ein wasserstoffatom oder eine schutzgruppe für eine aminfunktion bedeutet, y eine hydroxylgruppe ist, a ein wasserstoffatom oder die n-[(c₁₀-c₁₁)aliphatischer acylrest)-β-d-2-desoxy-2-amino-glucopyranosylgruppe darstellt, b ein wasserstoffatom oder die n-acetyl-β-d-2-desoxy-2-aminoglucopyranosylgruppe darstellt, m ein wasserstoffatom oder die α-d-mannopyranosylgruppe darstellt, mit der maßgabe, daß b nur dann ein wasserstoffatom darstellt, falls a und m gleichzeitig wasserstoffatome sind und m nur dann ein wasserstoffatom darstellt, wenn a ein wasserstoffatom bedeutet, einem salz davon, oder einem gemisch davon in jeglichem verhältnis, mit einem molarem Überschuß eines amins der formel hnr¹r², wobei r¹ und r² wie vorstehend definiert sind und wobei die reaktiven funktionellen gruppen, außer der mit der carboxylgruppe der teicoplaninausgangsverbindung umzusetzenden aminfunktion mit an sich bekannten schutzgruppen geschützt sind, in einem organischen lösungsmittel und in gegenwart eines leichten molaren Überschusses eines kondensierungsmittels, b) gegebenenfalls umwandlung einer amidverbindung der formel i, in der a, b und m einen wie vorstehend definierten zuckerrest darstellen, in die entsprechende verbindung, in der b und m wie vorstehend definiert sind und a ein wasserstoffatom bedeutet, durch kontrollierte säurehydrolyse in stark konzentrierter wäßriger organischer säure; c) gegebenenfalls umwandlung einer amidverbindung der formel i, in der a, b und m einen wie vorstehend definierten zuckerrest darstellen oder a ein wasserstoffatom und b und m wie vorstehend definierte zuckerreste darstellen, in die entsprechenden amidverbindungen der formel i, in der a und m ein wasserstoffatom und b einen wie vorstehend definierten zuckerrest darstellt, durch selektive hydrolyse mit einer starken säure in gegenwart eines polaren aprotischen lösungsmittels, ausgewählt aus ethern, ketonen und gemischen davon, welche bei raumtemperatur flüssig sind; oder d) gegebenenfalls umwandlung einer amidverbindung der formel i, in der a, b und m wie vorstehend definierte zuckerreste darstellen, einer amidverbindung der formel i, in der a ein wasserstoffatom bedeutet und b und m die vorstehend definierten zuckerreste darstellen oder einer amidverbindung der formel i, in der a und m wasserstoffatome und b einen wie vorstehend definierten zuckerrest darstellt, in die entsprechende amidverbindung der formel i, in der a, b und m wasserstoffatome darstellen, durch selektive hydrolyse in einem organischen protischen lösungsmittel, ausgewählt aus aliphatischen säuren und α-halogenierten aliphatischen säuren, die bei der reaktionstemperatur flüssig sind, aliphatischen und cycloaliphatischen alkanolen, die bei der reaktionstemperatur mit wasser gering mischbare flüssigkeiten sind, phenylsubstituierten niederen alkanolen, wobei die phenylgruppe gegebenenfalls (c₁-c₄)alkyl- oder (c₁-c₄)alkoxyreste oder halogenatome tragen kann, welche bei der reaktionstemperatur mit wasser gering mischbare flüssigkeiten sind und β-polyhalogenierten niederen alkanolen, welche bei der reaktionstemperatur flüssigkeiten sind; in gegenwart einer starken säure, die mit dem lösungsmittel verträglich ist, und ausgewählt ist aus starken mineralsäuren, starken organischen säuren und stark sauren kationaustauscherharzen in der wasserstofform, bei temperaturen zwischen 20°c und 100°c. verfahren nach anspruch 1 zur herstellung einer verbindung der formel i, in der r ein wasserstoffatom bedeutet.

Francés

atcc 31121 et contenant les téicoplanines a₁, a₂ et a₃, n'importe quel composé purifié obtenu à partir de celle-ci, le complexe téicoplanine a₂, un composé répondant à la formule i dans laquelle r est un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction amine, y est un groupe hydroxy, a représente un atome d'hydrogène ou un groupe n-(acyle aliphatique en c₁₀ à c₁₁)-β-d-2-désoxy-2-amino-glucopyranosyle, b représente un atome d'hydrogène ou un groupe n-acétyl-β-d-2-désoxy-2-aminoglucopyranosyle, m représente un atome d'hydrogène ou un groupe α-d-mannopyranosyle, sous réserve que b ne peut représenter l'atome d'hydrogène que lorsque a et m sont simultanément des atomes d'hydrogène et que m ne peut représenter l'atome d'hydrogène que lorsque a est un atome d'hydrogène, un de ses sels ou un mélange de ceux-ci dans n'importe quelle proportion avec un excès molaire d'une amine répondant à la formule nhr¹r², dans laquelle r¹ et r² sont tels que définis ci-dessus et dans laquelle les fonctions réactives autres que la fonction amino à faire réagir avec la partie carboxyle de la téicoplanine de départ, sont protégées au moyen de groupes protecteurs connus en soi, dans un solvant organique inerte, et en présence d'un léger excès molaire d'un agent de condensation, b) le fait de transformer si on le désire un composé amidé répondant à la formule i dans laquelle a, b et m représentent une partie sucre telle que définie ci-dessus, en le composé correspondant dans lequel b et m sont tels que ci-dessus- et a est un atome d'hydrogène, par une hydrolyse acide contrôlée dans un acide organique fort, aqueux, concentré ; c) le fait de transformer si on le désire un composé amidé répondant à la formule i dans laquelle a, b et m représentent une partie sucre telle que définie ci-dessus ou a représente un atome d'hydrogène et b et m représentent des parties sucre telles que définies ci-dessus en les composés amidés correspondants répondant à la formule i dans laquelle a et m représentent des atomes d'hydrogène et b représente une partie sucre telle que définie ci-dessus, par une hydrolyse sélective avec un acide fort en présence d'un solvant aprotique polaire choisi parmi des éthers, des cétones et des mélanges de ceux-ci qui sont liquides à la température ambiante ; ou d) le fait de transformer si on le désire un composé amidé répondant à la formule i dans laquelle a, b et m représentent des parties sucre telles que définies ci-dessus, un composé amidé répondant à la formule i dans laquelle a représente un atome d'hydrogène et b et m représentent les parties sucre définies ci-dessus, ou un composé amidé répondant à la formule i dans laquelle a et m représentent un atome d'hydrogène et b représente une partie sucre telle que définie ci-dessus, en le composé amidé correspondant répondant à la formule i dans laquelle a, b et m représentent des atomes d'hydrogène, par une hydrolyse sélective dans un solvant organique protique choisi parmi des acides aliphatiques et des acides aliphatiques α-halogénés qui sont liquides à la température de la réaction, des alcanols aliphatiques et cycloaliphatiques qui, à la température de réaction, sont des liquides légèrement miscibles à l'eau, des alcanols inférieurs phényl substitués dans lesquels la partie phényle peut, si on le désire, porter des radicaux alkyle en c₁ à c₄, alcoxy en c₁ à c₄ ou halo, qui, à la température de réaction, sont des liquides légèrement miscibles à l'eau et des alcanols inférieurs β-polyhalogénés, qui, à la température de réaction, sont des liquides ; en présence d'un acide fort, compatible avec le solvant et choisi parmi des acides minéraux forts, des acides organiques forts et des résines échangeuses de cation acide fort sous la forme hydrogène et à une température comprise entre 20°c et 100°c. procédé selon la revendication 1 pour préparer un composé répondant à la formule i dans laquelle r est un atome d'hydrogène.

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