Usted buscó: phénylsulfonylphényl (Francés - Inglés)

3-[(4-phénylsulfonylphényl)-méthylène]-2,4-pentanedione.
3-[(4-phenylsulfonylphenyl)methylene]-2,4-pentanedione.

procédé suivant la revendication 24 pour la préparation de la 3-[(4-phénylsulfonylphényl)-méthylène]-2,4-pentanedione.
process according to claim 24 for the preparation of 3-[(4-phenylsulfonylphenyl)methylene]-2,4-pentanedione.

l'invention offre également, à titre de médicaments, les composés de formule générale (ii) sous forme racémique, d'énantiomère ou toute combinaison de ces formes, dans laquelle het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hetéroatomes et tel que la formule générale (ii) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules suivantes (h) 3 (h) 4 dans lesquelles a représente soit un radical dans lequel r 3 représente un atome d'hydrogène, le groupe oh ou un radical alkoxy ou alkyle, soit un radical dans lequel r 4 , r 5 , r 6 , r 7 et r 8 représentent, indépendamment, un atome d'hydrogène, un halogène, le groupe oh ou un radical alkyle, alkoxy, cyano, nitro ou nr^r 11 , r 10 et r 1 1 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe -cor 12 , ou bien r 10 et r 11 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hétéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 12 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkoxy ou nr 13 r 14 , r 13 et r 14 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou bien r 13 et r 14 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe -cor 15 , r 15 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkoxy ou nr 16 r 17 , r 16 et r 17 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou bien r 16 et r 17 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, et w n'existe pas, ou représente une liaison, ou -o-, -s- ou -nr 18 -, dans lequel r 18 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ; soit un radical dans lequel q représente h, -or 22 , -sr 22 , -nr 3 r 24 , un radical phényle éventuellement substitué par un ou des substituants choisis indépendamment parmi un atome halogène, un radical oh, cyano, nitro, alkyle, alkoxy ou -nr 10 r π et un groupe de deux substituants représentant ensemble un radical méthylène dioxy ou éthylènedioxy, ou encore q représente un radical -coph, -so 2 ph ou -ch 2 ph, ledit radical -coph, -so 2 ph ou -ch 2 ph étant éventuellement substitué sur sa partie aromatique par un ou des substituants choisis indépendamment parmi un radical alkyle ou alkoxy et un atome halogène, r i o e t ru représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe -cor 12 , ou bien r 10 et r 11 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 12 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alkoxy ou nr 13 r 14 , r 13 et r 14 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou bien r 13 et r 14 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 22 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle, oh, halogène, nitro et alkoxy, r 23 et r 24 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical -co-r 25 , r 25 représentant un radical alkyle, et r 19 , r 20 et r 21 représentent, indépendamment, un hydrogène, un halogène, le groupe oh ou sr 26 , ou un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkoxy, cyano, nitro, -so 2 nhr 49 , -conhr 55 , -s(o) q r 56 , -nh(co)r 57 , -cf 3 , -ocf 3 ou nr 27 r 28 , r 26 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, r 27 et r 28 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe -cor 29 , ou bien r 27 et r 28 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 49 et r 55 représentant, indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alkylcarbonyle, q représentant un entier de 0 à 2, r 56 et r 57 représentant, indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alkoxy, r 29 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkoxy ou -nr 30 r 31 , r 30 et r 31 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou bien r 30 et r 31 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, soit un radical dans lequel r 32 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, et t représente un radical -(ch 2 ) m - avec m = 1 ou 2, soit enfin un radical dans lequel r 33 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -Σ-nr 34 r 35 ou -Σ-chr 36 r 37 , Σ représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comptant de 1 à 6 atomes de carbone, r 34 et r 35 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, r 36 et r 37 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle, oh, halogène, nitro, alkoxy ou nr 10 r n , r i o et r 11 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un groupe -cor 12 , ou bien r 10 et r 11 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, r 12 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkoxy ou nr 13 r 14 , r 13 et r 14 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou bien r 13 et r 14 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, et t représente un radical -(ch ) m - avec m = 1 ou 2, ou encore a représente un radical alkyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle ; x représente s ou nr 38 , r 38 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cyanoalkyle, aralkyle, alkylcarbonyle ou aralkylcarbonyle, y représente o ou s ; r 1 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aminoalkyle, alkoxyalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, trifluorométhylalkyle, alkényle, allènyle, allènylalkyle, alkynyle, cyanoalkyle, -(ch 2 ) g -z 1 r 39 , -(ch 2 ) g -cor 40 , -(ch 2 ) g -nhcor 70 , aryle, aralkyle, arylcarbonyle, héteroarylalkyle ou aralkylcarbonyle, le groupement aryle des radicaux aryle, aralkyle, arylcarbonyle, héteroarylalkyle ou aralkylcarbonyle étant lui- même éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe constitué des radicaux alkyle, halogène, alkoxy, nitro, cyano, cyanoalkyle, amino, alkylamino, dialkylamino, -(ch 2 ) k -z 2 r 39 ou -(ch 2 ) k -cor 40 , z 1 et z 2 représentant une liaison, -o-, -nr 41 - ou -s-, r 39 et r 41 représentant, indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle ou cyanoalkyle, r 40 représentant, indépendamment à chaque fois qu'il intervient, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle, cyanoalkyle, alkoxy ou nr 42 r 43 , r 42 et r 43 représentant, indépendamment, indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle ou cyanoalkyle, et r 2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aminoalkyle, alkoxyalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, trifluorométhylalkyle ou -(ch 2 ) g -nhcor 71 , ou encore l'un des radicaux aralkyle ou héteroarylalkyle éventuellement substitués sur le groupe aryle ou hétéroaryle par un ou des groupes choisis indépendamment parmi le groupe composé d'un atome halogène et d'un radical alkyle, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino, alkylamino ou dialkylamino, r 70 et r 71 représentant indépendamment un radical alkyle ou alkoxy ; ou bien r 1 et r 2 , pris ensemble avec l'atome de carbone qui les porte, forment un carbocycle de 3 à 7 chaînons ; b représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, un radical -(ch 2 ) g -z 3 r 44 ou un radical aryle carbocyclique éventuellement substitué de 1 à 3 fois par des radicaux choisis parmi le groupe composé d'un atome halogène, d'un radical alkyle ou alkoxy linéaire ou ramifié comptant de 1 à 6 atomes de carbone, d'un radical hydroxy, cyano ou nitro, d'un radical amino, alkylamino ou dialkylamino et d'un radical aryle carbocyclique, z 3 représentant une liaison, -o-, -nr 45 - ou -s-, r 44 et r 45 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, allènyle, allènylalkyle ou cyanoalkyle ; Ω représente l'un des radicaux nr 46 r 47 ou or 48 , dans lesquels : r 46 et r 47 représentent, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkényle, alkynyle, allènyle, allènylalkyle, cyanoalkyle, -(ch 2 ) g -z 4 r 50 , -(ch 2 ) k -cor 51 , -(ch 2 ) k -coor 51 , -(ch 2 ) k -conhr 51 ou -so 2 r 51 , ou encore un radical choisi parmi les radicaux aryle, aralkyle, aryloxyalkyle, arylcarbonyle, arylimino, aralkylcarbonyle, hétéroaryle et en particulier pyridinyle, pyridinylalkyle ou pyridinylcarbonyle, le groupement aryle ou hétéroaryle desdits radicaux aryle, aralkyle, aryloxyalkyle, arylcarbonyle, arylimino, aralkylcarbonyle, hétéroaryle, pyridinylalkyle ou pyridinylcarbonyle étant éventuellement substitué par un ou des substituants choisis indépendamment parmi halogène, alkyle, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, cyanoalkyle, amino, alkylamino, dialkylamino, -(ch 2 ) k -z 5 r 50 , -(ch 2 ) k -cor 51 et -(ch 2 ) k -coor 51 , z 4 et z 5 représentant une liaison, -o-, -nr 52 - ou -s-, ou r 46 et r 47 pris ensemble forment avec l'atome d'azote un hétérocycle non aromatique de 4 à 8 chaînons, les éléments de la chaîne étant choisis parmi un groupe composé de -ch(r 53 )-, -nr 54 -, -o-, -s- et -co-, r 50 et r 52 , représentant, indépendamment à chaque fois qu'ils interviennent, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, allènyle, allènylalkyle ou cyanoalkyle, r 51 représentant, indépendamment à chaque fois qu'ils intervient, un atome d'hydrogène, l'un des radicaux cycloalkyle ou cycloalkylalkyle dans lesquels le radical cycloalkyle compte de 3 à 7 atomes de carbone, un radical alkyle linéaire ou ramifié comptant de 1 à 8 atomes de carbone, un radical alkényle, alkynyle, allènyle, allènylalkyle, cyanoalkyle, alkoxyalkyle ou nr 58 r 59 , ou encore un radical aryle ou aralkyle, ledit radical aryle ou aralkyle pouvant être substitué par un ou des substituants choisis indépendamment parmi un atome halogène et un radical alkyle ou alkoxy, r 58 et r 59 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, alkynyle, allènyle, allènylalkyle ou cyanoalkyle, r 53 et r 54 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical -(ch 2 ) k -z 7 r 60 ou -(ch 2 ) k -cor 61 , z 7 représentant une liaison, -o-, -nr 62 - ou -s-, r60 e t r62 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkényle, allènyle, allènylalkyle, alkynyle, cyanoalkyle, aryle, aralkyle, arylcarbonyle, aralkylcarbonyle, pyridinyle, pyridinylalkyle ou pyridinylcarbonyle, le groupement aryle ou pyridinyle des radicaux aryle, aralkyle, arylcarbonyle, aralkylcarbonyle, pyridinyle, pyridinylalkyle ou pyridinylcarbonyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe constitué des radicaux alkyle, halogène, nitro, alkoxy, cyano, cyanoalkyle, -(ch 2 ) -z 8 r 63 et -(ch 2 ) k -cor 64 , r 61 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle, cyanoalkyle, alkoxy ou nr 65 r 66 , r65 et r 66 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle ou cyanoalkyle, z 8 représentant une liaison, -o-, -nr 67 - ou -s-, r 63 et r 67 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle ou cyanoalkyle, r 64 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle, allènylalkyle, alkényle, alkényle, alkynyle, cyanoalkyle, alkoxy ou nr 68 r 69 , r 68 et r 69 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, allènyle, allènylalkyle, alkényle, alkynyle ou cyanoalkyle, et r 48 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle ; g et p, chaque fois qu'ils interviennent, étant indépendamment des entiers de 1 à 6, et k et n, chaque fois qu'ils interviennent, étant indépendamment des entiers de 0 à 6 ; étant entendu que lorsque het est tel que le composé de formule générale (ii) réponde à la sous-formule générale (ii) 4 , alors : a représente le radical 4-hydroxy-2,3-di-tertiobutyl-phényle ; b, r 1 et r 2 représentent tous h ; et enfin Ω représente oh ; étant entendu également que l'une au moins des caractéristiques suivantes doit être présente : - het est un cycle thiazole, oxazole ou isoxazoline, et a représente un radical dans lequel r 3 représente un atome d'hydrogène, le groupe oh ou un radical alkoxy ou alkyle, ou a représente un radical dans lequel r 4 , r 5 , r 6 , r 7 et r 8 représentent, indépendamment, un atome d'hydrogène, un halogène, le groupe oh ou un radical alkyle, alkoxy, cyano, nitro ou nr 10 r π , r 10 et r 1 1 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle r 9 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, et w n'existe pas, ou représente une liaison, ou -o-, -s- ou -nr 18 -, dans lequel r 18 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou a représente un radical dans lequel q représente oh ou q représente un radical phényle substitué par un radical oh et un ou des radicaux choisis indépendamment parmi un atome halogène et un radical oh, alkyle, alkoxy ou -nr 10 r" dans lequel r 10 et r 11 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, ou encore a représente un radical dans lequel r 32 représente . un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et t représente un radical -(ch 2 ) m - avec m = 1 ou 2, ou enfin a représente un radical dans lequel le radical r 33 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -Σ-nr 34 r 35 ou -Σ-chr 36 r 37 , Σ représentant un radical alkylène linéaire ou ramifié comptant de 1 à 6 atomes de carbone, r 34 et r 35 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, r 36 et r 37 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi les radicaux alkyle, oh, halogène, nitro, alkoxy ou nr' r 1 1 , r 10 et r 11 représentant, indépendamment, un atome d'hydrogène, un radical alkyle, ou bien r 10 et r 11 formant ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle éventuellement substitué comptant de 4 à 7 chaînons et de 1 à 3 hetéroatomes incluant l'atome d'azote déjà présent, les hetéroatomes supplémentaires étant choisis indépendamment dans le groupe constitué des atomes o, n et s, ledit hétérocycle pouvant être par exemple azétidine, pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, morpholine ou thiomorpholine, et t représente un radical un. radical -(ch 2 ) m - avec m = 1 ou 2 ; - het est un cycle imidazole, a représente un radical dans lequel q représente oh, et Ω représente nr 46 r 47 dans lequel r 46 ou r 47 représente un radical aminophényle, nitrophényle, aminophénylcarbonyle, nitrophénylcarbonyle, aminophénylalkyle ou nitrophénylalkyle ; - a représente un radical r ,19 q - , r y 21 r 20 b représente un radical aryle carbocyclique éventuellement substitué de 1 à 3 fois par des radicaux choisis parmi le groupe composé d'un atome halogène, d'un radical alkyle ou alkoxy linéaire ou ramifié comptant de 1 à 6 atomes de carbone, d'un radical hydroxy, cyano ou nitro, d'un radical amino, alkylamino ou dialkylamino et d'un radical aryle carbocyclique, et l'un de r 1 et r 2 représente l'un des radicaux arylalkyle ou héteroarylalkyle éventuellement substitués ; - a représente un radical cycloalkyle ou cycloalkylalkyle ; - Ω représente nr 46 r 47 et l'un de r 46 et r 47 représente un radical alkényle, allènyle, allènylalkyle, alkynyle, cyanoalkyle ou hydroxyalkyle ; - l'un de r 1 et r 2 représente un radical cycloalkyle ou cycloalkylalkyle ; - aucun de r 1 et r 2 ne représente h ; - n = 1 et a représente un radical biphényle, phénoxyphényle, phénylthiophényle, phénylcarbonylphényle ou phénylsulfonylphényle ; - lorsque het est un cycle thiazole et Ω représente le radical or 48 dans lequel r 48 est un radical cyanoalkyle, alors le groupe cyano n'est pas attaché à l'atome de carbone immédiatement adjacent à l'atome d'oxygène ; ou les sels pharmaceutiquement . acceptables des composés de formule générale (ii).
[0624] the invention also offers, as medicaments, the compounds of general formula (ii) [0625] in racemic, enantiomeric form or any combinations of these forms, in which het is a heterocycle with 5 members comprising 2 heteroatoms and such that general formula (ii) correspond exclusively to one of the following sub-formulae: [0626] in which [0627] a represents [0628] either a [0629] radical in which r 3 represents a hydrogen atom, the oh group or an alkoxy or alkyl radical, [0630] or a [0631] radical in which r 4 , r 5 , r 6 , r 7 and r 8 represent, independently, a hydrogen atom, a halogen, the oh group or an alkyl, alkoxy, cyano, nitro or nr 10 r 11 radical, [0632] r 10 and r 11 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical or a —cor 12 group, or r 10 and r 11 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0633] r 12 representing a hydrogen atom or an alkyl, alkoxy or nr 13 r 14 radical, [0634] r 13 and r 14 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, or r 13 and r 14 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle with 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen. independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0635] r 9 represents a hydrogen atom, an alkyl radical or a —cor 15 group, [0636] r 15 representing a hydrogen atom or an alkyl, alkoxy or nr 16 r 17 radical, [0637] r 16 and r 17 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, or r 16 and r 17 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heteroatom with 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0638] and w doesn't exist, or represents a bond, or —o—, —s— or —nr 18 —, in which r 18 represents a hydrogen atom or an alkyl radical; [0639] or a [0640] radical in which q represents h, —or 22 , —sr 22 , —nr 23 r 24 , a phenyl radical optionally substituted by one or more of the substituents chosen independently from a halogen atom, an oh, cyano, nitro, alkyl, alkoxy or —nr 10 r 11 radical and a group with two substituents together representing a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, or also q represents a —coph, —so 2 ph or —ch 2 ph radical, said —coph, —so 2 ph or —ch 2 ph radical being optionally substituted on its aromatic part by one or more of the substituents chosen independently from an alkyl or alkoxy radical and a halogen atom, [0641] r 10 and r 11 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical or a —cor 12 group, or r 10 and r 11 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0642] r 12 representing a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy or nr 13 r 14 radical, [0643] r 13 and r 14 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, or r 13 and r 14 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle with 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0644] r 22 representing a hydrogen atom, an alkyl radical or an aryl radical optionally substituted by one or more substituents chosen from the alkyl, oh, halogen, nitro and alkoxy radicals, [0645] r 23 and r 24 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical or a —co—r 25 radical, [0646] r 25 representing an alkyl radical, [0647] and r 19 , r 20 and r 21 represent, independently, a hydrogen, a halogen, the oh or sr 26 group, or an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, cyano, nitro, —so 2 nhr 49 , —conhr 55 , —s(o) q r 56 , —nh(co)r 57 , —cf 3 , —ocf 3 or nr 27 r 28 radical, [0648] r 26 representing a hydrogen atom or an alkyl radical, [0649] r 27 and r 28 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical or a —cor 29 group, or r 27 and r 28 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0650] r 49 and r 55 representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom or an alkyl or alkylcarbonyl radical, [0651] q representing an integer from 0 to 2, [0652] r 56 and r 57 representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy radical, [0653] r 29 representing a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy or —nr 30 r 31 radical, [0654] r 30 and r 31 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, or r 30 and r 31 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0655] or a [0656] radical in which r 32 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, [0657] and t represents a —(ch 2 ) m — radical with m=1 or 2, [0658] or finally a [0659] radical in which r 33 represents a hydrogen atom or an alkyl, —Ε—nr 34 r 35 or —Ε—chr 36 r 37 radical, [0660] Ε representing a linear or branched alkylene radical containing 1 to 6 carbon atoms, [0661] r 34 and r 35 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, [0662] r 36 and r 37 representing, independently, a hydrogen atom or a carbocyclic or heterocyclic aryl radical optionally substituted by one or more substituents chosen from the alkyl, oh, halogen, nitro, alkoxy or nr 10 r 11 radicals, [0663] r 10 and r 11 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical or a —cor 12 group, or r 10 and r 11 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0664] r 12 representing a hydrogen atom or an alkyl, alkoxy or nr 13 r 14 radical, [0665] r 13 and r 14 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, or r 13 and r 14 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle with 4 to 7 members and i to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, [0666] and t represents a —(ch 2 ) m — radical with m=1 or 2, [0667] or also a represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl radical; [0668] x represents s or nr 38 , [0669] r 38 representing a hydrogen atom or an alkyl, cyanoalkyl, aralkyl, alkylcarbonyl or aralkylcarbonyl radical, [0670] y represents o or s; [0671] r 1 represents a hydrogen atom, an alkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, trifluoromethylalkyl, alkenyl, allenyl, allenylalkyl, alkynyl, cyanoalkyl, —(ch 2 ) g —z 1 r 39 , —(ch 2 ) g —cor 40 , —(ch 2 ) g —nhcor 70 , aryl, aralkyl, arylcarbonyl, heteroarylalkyl or aralkylcarbonyl radical, the aryl group of the aryl, aralkyl, arylcarbonyl, heteroarylalkyl or aralkylcarbonyl radicals being itself optionally substituted by one or more substituents chosen from the group constituted by the alkyl, halogen, alkoxy, nitro, cyano, cyanoalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, —(ch 2 ) k —z 2 r 39 or —(ch 2 ) k —cor 40 radicals, [0672] z 1 and z 2 representing a bond, —o—, —nr 41 — or —s—, [0673] r 39 and r 41 representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl or cyanoalkyl radical, [0674] r 40 representing, independently each time that it occurs, a hydrogen atom or an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl, alkoxy or nr 42 r 43 radical, [0675] r 42 and r 43 representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom or an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl or cyanoalkyl radical, [0676] and r 2 represents a hydrogen atom, an alkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, trifluoromethylalkyl or —(ch 2 ) g —nhcor 71 radical, or also one of the aralkyl or heteroarylalkyl radicals optionally substituted on the aryl or heteroaryl group by one or more of the groups chosen independently from the group composed of a halogen atom and an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, amino, alkylamino or dialkylamino radical, [0677] r 70 and r 71 representing independently an alkyl or alkoxy radical; [0678] or r 1 and r 2 , taken together with the carbon atom which carries them, form a carbocycle with 3 to 7 members; [0679] b represents a hydrogen atom, an alkyl radical, a —(ch 2 ) g —z 3 r 44 radical or a carbocyclic aryl radical optionally substituted 1 to 3 times by the radicals chosen from the group composed of a halogen atom, a linear or branched alkyl or alkoxy radical containing 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy, cyano or nitro radical, an amino, alkylamino or dialkylamino radical and a carbocyclic aryl radical, [0680] z 3 representing a bond, —o—, —nr 45 — or —s—, [0681] r 44 and r 45 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl, allenyl, allenylalkyl or cyanoalkyl radical; [0682] Ω represents one of the nr 46 r 47 or or 48 radicals, in which: [0683] r 46 and r 47 represent, independently, a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, allenyl, allenylalkyl, cyanoalkyl, —(ch 2 ) g —z 4 r 50 , —(ch 2 ) k —cor 51 , —(ch 2 ) k —coor 51 , —(ch 2 ) k —conhr 51 or —so 2 r 51 radical, or also a radical chosen from the aryl, aralkyl, aryloxyalkyl, arylcarbonyl, arylimino, aralkylcarbonyl, heteroaryl and in particular pyridinyl, pyridinylalkyl or pyridinylcarbonyl radicals, the aryl or heteroaryl group of said aryl, aralkyl, aryloxyalkyl, arylcarbonyl, arylimino, aralkylcarbonyl, heteroaryl, pyridinylalkyl or pyridinylcarbonyl radicals being optionally substituted by one or more of the substituents chosen independently from halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, cyanoalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, —(ch 2 ) k —z 5 r 50 , —(ch 2 ) k —cor 51 and —(ch 2 ) k —coor 51 , [0684] z 4 and z 5 representing a bond, —o—, —nr 52 — or —s—, [0685] or r 46 and r 47 taken together form with the nitrogen atom a non aromatic heterocycle with 4 to 8 members, the elements of the chain being chosen from a group composed of —ch(r 53 )—, —nr 54 —, —o—, —s— and —co—, [0686] r 50 and r 52 , representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl, allenyl, allenylalkyl or cyanoalkyl radical, [0687] r 51 representing, independently each time that they occur, a hydrogen atom, one of the cycloalkyl or cycloalkylalkyl radicals in which the cycloalkyl radical contains 3 to 7 carbon atoms, a linear or branched alkyl radical containing 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl, alkynyl, allenyl, allenylalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl or nr 58 r 59 radical, or also an aryl or aralkyl radical, said aryl or aralkyl radical being able to be substituted by one or more of the substituents chosen independently from a halogen atom and an alkyl or alkoxy radical, [0688] r 58 and r 59 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, alkynyl, allenyl, allenylalkyl or cyanoalkyl radical, [0689] r 53 and r 54 representing, independently, a hydrogen atom or a —(ch 2 ) k —z 7 r 60 or —(ch 2 ) k —cor 61 radical, [0690] z 7 representing a bond, —o—, —nr 62 — or —s—, [0691] r 60 and r 62 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, allenyl, allenylalkyl, alkynyl, cyanoalkyl, aryl, aralkyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, pyridinyl, pyridinylalkyl or pyridinylcarbonyl radical, the aryl or pyridinyl group of the aryl, aralkyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, pyridinyl, pyridinylalkyl or pyridinylcarbonyl radicals being optionally substituted by one or more substituents chosen from the group constituted by the alkyl, halogen, nitro, alkoxy, cyano, cyanoalkyl, —(ch 2 ) k —z 8 r 63 and —(ch 2 ) k —cor 64 radicals, [0692] r 61 representing a hydrogen atom, an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl, alkoxy or nr 65 r 66 radical, [0693] r 65 and r 66 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl or cyanoalkyl radical, [0694] z 8 representing a bond, —o—, —nr 67 — or —s—, [0695] r 63 and r 67 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl or cyanoalkyl radical [0696] r 64 representing a hydrogen atom, an alkyl, allenylalkyl, alkenyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl, alkoxy or nr 68 r 69 radical, [0697] r 68 and r 69 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl, allenyl, allenylalkyl, alkenyl, alkynyl or cyanoalkyl radical, [0698] and r 48 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkynyl or cyanoalkyl radical; [0699] g and p, each time that they occur, being independently integers from 1 to 6, and k and n, each time that they occur, being independently integers from 0 to 6; [0700] it being understood that when het is such that the compound of general formula (ii) corresponds to general sub-formula (ii) 4 , then: [0701] a represents the 4-hydroxy-2,3-di-tertiobutyl-phenyl radical; [0702] b, r 1 and r 2 all represent h; and finally [0703] Ω represents oh; [0704] it also being understood that at least one of the following characteristics must be present: [0705] het is a thiazole, oxazole or isoxazoline ring, and [0706] a represents a [0707] radical in which r 3 represents a hydrogen atom, the oh group or an alkoxy or alkyl radical, [0708] or a represents a [0709] radical in which r 4 , r 5 , r 6 , r 7 and r 8 represent, independently, a hydrogen atom, a halogen, the oh group or an alkyl, alkoxy, cyano, nitro or nr 10 r 11 radical, r 10 and r 11 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical [0710] r 9 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, [0711] and w doesn't exist, or represents a bond, or —o—, —s— or —nr 18 —, in which r 18 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, [0712] or a represents a [0713] radical in which q represents oh or q represents a phenyl radical substituted by an oh radical and one or more of the radicals chosen independently from a halogen atom and an oh, alkyl, alkoxy or —nr 10 r 11 radical in which r 10 and r 11 represent independently a hydrogen atom or an alkyl radical, [0714] or also a represents a [0715] radical in which r 32 represents a hydrogen atom or an alkyl radical and t represents a —(ch 2 ) m — radical with m=1 or 2, [0716] or finally a represents a [0717] radical in which the r 33 radical represents a hydrogen atom or an alkyl, —Ε—nr 34 r 35 or —Ε—chr 36 r 37 radical, Ε representing a linear or branched alkylene radical containing 1 to 6 carbon atoms, r 34 and r 35 representing, independently, a hydrogen atom or an alkyl radical, r 36 and r 37 representing, independently, a hydrogen atom or a carbocyclic or heterocyclic aryl radical optionally substituted by one or more substituents chosen from the alkyl, oh, halogen, nitro, alkoxy or nr 10 r 11 radicals, r 10 and r 11 representing, independently, a hydrogen atom, an alkyl radical, or r 10 and r 11 forming together with the nitrogen atom an optionally substituted heterocycle containing 4 to 7 members and 1 to 3 heteroatoms including the nitrogen atom already present, the additional heteroatoms being chosen independently from the group constituted by the o, n and s atoms, said heterocycle being able to be for example azetidine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine or thiomorpholine, [0718] and t represents a —(ch 2 ) m — radical with m=1 or 2; [0719] het is an imidazole ring, [0720] a represents a [0721] radical in which q represents oh, [0722] and Ω represents nr 46 r 47 in which r 46 or r 47 represents an aminophenyl, nitrophenyl, aminophenylcarbonyl, nitrophenylcarbonyl, aminophenylalkyl or nitrophenylalkyl radical; [0723] a represents a [0724] radical b represents a carbocyclic aryl radical optionally substituted 1 to 3 times by radicals chosen from the group composed of a halogen atom, a linear or branched alkyl or alkoxy radical containing 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy, cyano or nitro radical, an amino, alkylamino or dialkylamino radical and a carbocyclic aryl radical, and one of r 1 and r 2 represents one of the optionally substituted arylalkyl or heteroarylalkyl radicals; [0725] a represents a cycloalkyl or cycloalkylalkyl radical; [0726] Ω represents nr 46r 47 and one of r 46 and r 47 represents an alkenyl, allenyl, allenylalkyl, alkynyl, cyanoalkyl or hydroxyalkyl radical; [0727] one of r 1 and r 2 represents a cycloalkyl or cycloalkylalkyl radical; [0728] none of r 1 and r 2 represents h; [0729] n=1 and a represents a biphenyl, phenoxyphenyl, phenylthiophenyl, phenylcarbonylphenyl or phenylsulphonylphenyl radical; [0730] when het is a thiazole ring and Ω represents the or 48 radical in which r 48 is a cyanoalkyl radical, then the cyano group is not attached to the carbon atom immediately adjacent to the oxygen atom; [0731] or the pharmaceutically acceptable salts of the compounds of general formula (ii).