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xx n xx com

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xx xx n com

Última actualización: 2015-09-05
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(year XX n.1-2, August 2000).

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(an XX n.1-2, août 2000).

Última actualización: 2018-02-13
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TABLE XX Com- Nature and position of the MH + / pound substituents m.p. retention No.

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F= 251,8 0 C Le tableau XX illustre les structures chimiques et les propriétés physiques de quelques composés de l'invention obtenus selon l'exemple 28.

Última actualización: 2014-12-03
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Regardless of which formula is used to estimate R xx [n], the recombination vector obtained depends solely on the OFDM symbol considered n, and not on the subcarrier considered.

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Quelle que soit la formule utilisée pour estimer R m [ri\, le vecteur de recombinaison obtenu dépend uniquement du symbole OFDM considéré n, et non pas de la sous-porteuse considérée.

Última actualización: 2014-12-03
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In the event that the Commission cannot accept the National Agency's management declaration of assurance or the independent audit opinion thereon, or in the case of an unsatisfactory implementation of the Commission's observations by the National Agency, the Commission may implement any precautionary and corrective measures necessary to safeguard the Union financial interests in accordance with Article 57 (4) of the Financial Regulation N°XX/2012

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Dans le cas où la Commission ne peut accepter la déclaration d’assurance de gestion de l’agence nationale ou l’avis de l’organisme d’audit indépendant sur cette déclaration, ou en cas de mise en œuvre insatisfaisante des observations de la Commission par l’agence nationale, la Commission peut appliquer les mesures de précaution et les mesures correctives nécessaires à la protection des intérêts financiers de l’Union, conformément à l’article 57, paragraphe 4, du règlement financier n° XX/2012.

Última actualización: 2017-04-06
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The National Agency shall report to the Commission and to its National Authority on a yearly basis in accordance with the provisions set in Article 57(5) of the Financial Regulation N°XX/2012.

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L’agence nationale rend annuellement compte à la Commission et à son autorité nationale, conformément aux dispositions énoncées à l’article 57, paragraphe 5, du règlement financier n° XX/2012.

Última actualización: 2017-04-06
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The independent audit shall issue an audit opinion on the yearly management declaration of assurance referred to in Article 57(5)(d) and (e) of the Financial Regulation N°XX/2012.

Francés

L’organisme d’audit indépendant émet un avis d’audit sur la déclaration annuelle d’assurance de gestion mentionnée à l’article 57, paragraphe 5, points d) et e), du règlement financier n° XX/2012.

Última actualización: 2017-04-06
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This regulation shall not apply to services operated under a public service contract awarded pursuant to Council Regulation (EEC) No 1191/69 of 26 June 1969 on action by Member States concerning the obligations inherent in the concept of a public service in transport by rail, road and inland waterway, or to Regulation (EC) n° XX/2006 of the European Parliament and of the Council of XX on public service contracts in passenger transport by rail and road.

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Amendement déposé par Nathalie Griesbeck Amendement 50 Chapitre I, Article 2, paragraphe 1 1. Sous réserve des paragraphes 2, 3 et 4, le présent règlement s’applique dans toute la Communauté aux voyages internationaux effectués au moyen de services nationaux et internationaux, assurés par une ou plusieurs entreprises ferroviaires ayant obtenu une licence conformément à la directive 95/18 CE du Conseil du 19 juin 1995 concernant les licences des entreprises ferroviaires.

Última actualización: 2015-05-14
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It is by X% over the average specific CO2 emissions targets permitted by Regulation (EC) N° XX/XX"; or (b) "This car emits X g CO2/km.

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Ce chiffre dépasse de X % l'objectif fixé pour les émissions spécifiques moyennes de CO2 autorisées au titre du règlement (CE) n° xx/xx; ou (b) "Cette voiture émet X g de CO2/km.

Última actualización: 2015-05-14
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It is by Y% under the average specific CO2 emissions targets permitted by Regulation (EC) N° XX/XX"; or (c) "This car emits X g CO2/km. It is within the average specific CO2 emissions target range permitted by Regulation (EC) N° XX/XX."

Francés

Ce chiffre est de X % au-dessous de l'objectif fixé pour les émissions spécifiques moyennes de CO2 autorisées au titre du règlement (CE) n° xx/xx; ou (c) "Cette voiture émet X g de CO2/km.

Última actualización: 2015-05-14
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All species so far investigated have a basic haploid chromosome complement of n(♀) = 31(XX); n(♂) = (XY).

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Jusqu'à présent toutes les espèces examinées ont un complément des chromosomes haploïdes basiques de n(♀) = 31(XX); n(♂) = 31(XY).

Última actualización: 2015-05-14
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TABLE OF CONTENTS PART A : exploratory opinions 1 N° xx xx TITLE Partnership for implementing the Structural Funds Economic and social cohesion: regional competitiveness, governance and cooperation Europe's Creative Industries Social cohesion in Latin America and the Caribbean Scheme of generalised tariff preferences REFERENCES EESC 1179/2003 EESC 1178/2003 DG RESP.

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TABLE DES MATIÈRES PARTIE A: avis exploratoires1 N° xx xx TITRE Partenariat pour la mise en œuvre des Fonds structurels Cohésion économique et sociale: compétitivité des régions, gouvernance et coopération Les industries culturelles en Europe La cohésion sociale en Amérique latine et aux Caraïbes Schéma de préférences généralisées RÉFÉRENCES CESE 1179/2003 CESE 1178/2003 DG RESP.

Última actualización: 2015-05-14
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Year n XX 01 02 11 01 – Missions XX 01 02 11 02 – Meetings & Conferences XX 01 02 11 03 – Committees26 XX 01 02 11 04 – Studies & consultations XX 01 02 11 05 - Information systems

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XX 01 02 11 01 – Missions XX 01 02 11 02 – Réunions et conférences XX 01 02 11 03 - Comités26 XX 01 02 11 04 - Études et consultations XX 01 02 11 05 - Systèmes d'information

Última actualización: 2015-05-14
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Article 54 of the Chicago Convention provides as follows: "Article 54 Mandatory functions of Council The Council shall: … j) Report to contracting States any infraction of this Convention, as well as any failure to carry out recommendations or determinations of the Council; k) Report to the Assembly any infraction of this Convention where a contracting State has failed to take appropriate action within a reasonable time after notice of the infraction; l) Adopt, in accordance with the provisions of Chapter VI of this Convention, international standards and recommended practices; for convenience, designate them as Annexes to this Convention; and notify all contracting States of the action taken; m) Consider recommendations of the Air Navigation Commission for amendment of the Annexes and take action in accordance with the provisions of Chapter XX; n) Consider any matter relating to the Convention which any contracting State refers to it."

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L’article 54 de la Convention de Chicago est ainsi libellé : « Article 54 Fonctions obligatoires du Conseil Le Conseil doit : … j) signaler aux Etats contractants toute infraction à la présente Convention, ainsi que tout cas de non-application de recommandations ou décisions du Conseil ; k) rendre compte à l’Assemblée de toute infraction à la présente Convention, lorsqu’un Etat contractant n’a pas pris les mesures appropriées dans un délai raisonnable après notification de l’infraction ; l) adopter, conformément aux dispositions du Chapitre VI de la présente Convention, des normes et des pratiques recommandées internationales ; pour des raisons de commodité, les désigner comme Annexes à la présente Convention et notifier à tous les Etats contractants les dispositions prises ; m) examiner les recommandations de la Commission de Navigation aérienne tendant à amender les Annexes et prendre toutes mesures utiles conformément aux dispositions du Chapitre XX ; n) examiner toute question relative à la Convention dont il est saisi par un Etat contractant.

Última actualización: 2015-05-14
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A compound of Claim 2 wherein R 8 is a group of the formula: wherein p is from 1 to 5; and R 11 is independently selected from the group consisting of: (i) hydrogen, (ii) nitro, (iii) hydroxy. (iv) halo, (v) (C 1 -C 12 )alkyl (vi) (C 2 -C 9 )alkynyl, (vii) (C 1 -C 12 )alkoxy (viii) (C 1 -C 3 )alkoxy substituted with (C 1 -C 3 )alkoxy, hydroxy, halo(C 1 -C 3 )alkoxy, or (C 1 -C 4 )alkylthio, (ix) (C 2 -C 5 )alkenyloxy, (x) (C 2 -C 13 )alkynyloxy, (xi) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (xii) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (xiii) (C 2 -C 6 )alkylthio, (xiv) (C 2 -C 10 )alkanoyloxy, (xv) carboxy-(C 2 -C 4 )alkenyl, (xvi) (C 1 -C 3 )alkylsulfonyloxy, (xvii) carboxy-(C 1 -C 3 )alkyl, (xx) N-[di(C 1 -C 3 )-alkyl]amino-(C 1 -C 3 )alkoxy, (xxi) cyano-(C 1 -C 6 )alkoxy, and (xxii) diphenyl-(C 1 -C 6 )alkyl, with the proviso that when R 11 is (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy, or halo, p must be greater or equal to 2, or when R 7 is (C 1 -C 3 alkyl)-R 8 then R 11 is not hydrogen, (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy or halo.

Francés

Composé selon la revendication 2, dans lequel R 8 est un groupe de formule : où p vaut de 1 à 5 ; et R 11 est choisi indépendamment dans le groupe constitué par : (i) hydrogène, (ii) nitro, (iii) hydroxy, (iv) halo, (v) alkyle en C 1 à C 12 , (vi) alcynyle en C 2 à C 9 , (vii) alcoxy en C 1 à C 12 (vii) alcoxy en C 1 à C 3 substitué par alcoxy en C 1 à C 3 ), hydroxy, haloalcoxy en C 1 à C 3 ou alkylthio en C 1 à C 4 , (ix) alcényloxy en C 2 à C 5 , (x) alcynyloxy en C 2 à C 13 , (xi) haloalkyle en C 1 à C 6 , (xii) haloalcoxy en C 1 à C 6 , (xiii) alkylthio en C 2 à C 6 , (xiv) alcanoyloxy en C 2 à C 10 , (xv) carboxyalcényle en C 2 à C 4 , (xvi) alkylsulfonyloxy en C 1 à C 3 , (xvii) carboxyalkyle en C 1 à C 3 , (xx) N-(dialkylamino en C 1 -C 3 )-(alcoxy en C 1 -C 3 ), (xxi) cyanoalcoxy en C 1 à C 6 , et (xxii) diphényle-(alkyle en C 1 -C 6 ), à la condition que, lorsque R 11 est alkyle en C 1 à C 8 , alcoxy en C 1 à C 8 ou halo, p doit être supérieur ou égal à 2 ou, lorsque R 7 est (alkyle en C 1 à C 3 )-R 8 , R 11 n' est pas hydrogène, alkyle en C 1 à C 8 , alcoxy en C 1 à C 8 ou halo.

Última actualización: 2014-12-04
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A compound of the formula: or salt thereof, wherein: X is hydrogen or chloro; R is 4- epi -vancosaminyl or a group of the formula -R a -R 7a , wherein R a is 4- epi -vancosaminyl and R 7a , defined below, is attached to the amino group of R a ; R 2 is -NHCH 3 or -N(CH 3 )R 7b , wherein R 7b is defined below; R 6 is 4- epi -vancosaminyl; R 7 , as defined below, is attached to the amino group of R 6 ; and R 7 , R 7a and R 7b are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 2 -C 16 )alkenyl, (C 2 -C 12 )alkynyl, (C 1 -C 12 alkyl)-R 8 , (C 1 -C 12 alkyl)-halo, (C 2 -C 6 alkenyl)-R 8 , (C 2 -C 6 alkynyl)-R 8 , and (C 1 -C 12 alkyl)-O-R 8 , provided that R 7 , R 7a , and R 7b are not all hydrogen, and R 8 is selected from the group consisting of: a) multicyclic aryl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) hydroxy, (ii) halo, (iii) nitro, (iv) (C 1 -C 6 )alkyl, (v) (C 2 -C 6 )alkenyl, (vi) (C 2 -C 6 )alkynyl, (vii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (viii) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (ix) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (x) carbo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (xi) carbobenzyloxy, (xii) carbobenzyloxy substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo, or nitro, (xiii) a group of the formula -S(O) n' -R 9 , wherein n' is 0-2 and R 9 is (C 1 -C 6 )alkyl, phenyl, or phenyl substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo, or nitro, and (xiv) a group of the formula -C(O)N(R 10 ) 2 wherein each R 10 substituent is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy, phenyl, or phenyl substituted with (C 1 -C 6 )-alkyl; (C 1 -C 6 )-alkoxy, halo, or nitro; b) heteroaryl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) halo, (ii) (C 1 -C 6 )alkyl, (iii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (iv) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (v) halo-(C 1 -C 6 )alkaxy, (vi) phenyl, (vii) thiophenyl, (viii) phenyl substituted with halo, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, or nitro, (ix) carbo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (x) carbobenzyloxy, (xi) carbobenzyloxy substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, halo, or nitro, (xii) a group of the formula -S(O) n' -R 9 , as defined above, (xiii) a group of the formula -C(O)N(R 10 ) 2 as defined above, and (xiv) thienyl; c) a group of the formula: wherein A 1 is -OC(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -O-, -O-C(A 2 ) 2 -O-,-C(A 2 ) 2 -O-, or -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -, and each A 2 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, and (C 4 -C 10 )cycloalkyl; d) a group of the formula: wherein p is from 1 to 5; and R 11 is independently selected from the group consisting of: (i) hydrogen, (ii) nitro, (iii) hydroxy, (iv) halo, (v) (C 1 -C 8 )alkyl, (vi) (C 1 -C 8 )alkoxy, (vii) (C 9 -C 12 )alkyl, (viii)(C 2 -C 9 )alkynyl, (ix) (C 9 -C 12 )alkoxy, (x) (C 1 -C 3 )alkoxy substituted with (C 1 -C 3 )alkoxy, hydroxy, halo(C 1 -C 3 )alkoxy, or (C 1 -C 4 )alkylthio, (xi) (C 2 -C 5 )alkenyloxy, (xii) (C 2 -C 13 )alkynyloxy (xiii) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (xiv) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (xv) (C 2 -C 6 )alkylthio, (xvi) (C 2 -C 10 )alkanoyloxy, (xvii) carboxy-(C 2 -C 4 )alkenyl, (xviii) (C 1 -C 3 )alkylsulfonyloxy, (xix) carboxy-(C 1 -C 3 )alkyl, (xx) N-[di(C 1 -C 3 )-alkyl]amino-(C 1 -C 3 )alkoxy, (xxi) cyano-(C 1 -C 6 )alkoxy, and (xxii) diphenyl-(C 1 -C 6 )alkyl, with the proviso that when R 11 is (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy, or halo, p must be greater or equal to 2, or when R 7 is (C 1 -C 3 alkyl)-R 8 then R 11 is not hydrogen, (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy, or halo; e) a group of the formula: wherein q is 0 to 4; R 12 is independently selected from the group consisting of: (i) halo, (ii) nitro, (iii) (C 1 -C 6 )alkyl, (iv) (C 1 -C 6 )alkoxy, (v) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (vi) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (vii) hydroxy, and (vii) (C 1 -C 6 )thioalkyl; r is 1 to 5; provided that the sum of q and r is no greater than 5; Z is selected from the group consisting of: (i) a single bond, (ii) divalent (C 1 -C 6 )alkyl unsubstituted or substituted with hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl, or (C 1 -C 6 )alkoxy, (iii) divalent (C 2 -C 6 )alkenyl, (iv) divalent (C 2 -C 6 )alkynyl, and (v) a group of the formula -(C(R 14 ) 2 ) s -R 15 - or -R 15 -(C(R 14 ) 2 ) s -, wherein s is 0-6; wherein each R 14 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, or (C 4 -C 10 ) cycloalkyl; and R 15 is selected from -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -SO 2 -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -NH-, -N(C 1 -C 6 alkyl)-, and -C(O)NH-, -NHC(O)-, N=N; R 13 is independently selected from the group consisting of: (i) (C 4 -C 10 )heterocyclyl, (ii) heteroaryl, (iii) (C 4 -C 10 )cycloalkyl unsubstituted or substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, and (iv) phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 5 substituents independently selected from: halo, hydroxy, nitro, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 1 -C 10 )alkoxy, halo-(C 1 -C 3 )alkoxy, halo-(C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxyphenyl, phenyl, phenyl-(C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxyphenyl, phenyl-(C 2 -C 3 )alkynyl, and (C 1 -C 6 )alkylphenyl; f) (C 4 -C 10 )cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) (C 1 -C 6 )alkyl, (ii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (iii) (C 2 -C 6 )alkenyl, (iv) (C 2 -C 6 )alkynyl, (v) (C 4 -C 10 )cycloalkyl, (vi) phenyl, (vii) phenylthio, (viii) phenyl substituted by nitro, halo, (C 1 -C 6 )alkanoyloxy, or carbocycloalkoxy, and (ix) a group represented by the formula -Z-R 13 wherein Z and R 13 are as defined above; and g) a group of the formula: wherein A 3 and A 4 are each independently selected from (i) a bond, (ii) -O-, (iii) -S(O) t -, wherein t is 0 to 2, (iv) -C(R 17 ) 2 -, wherein each R 17 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy, (C 1 -C 6 )alkoxy, or both R 17 substituents taken together are O, (v) -N(R 18 ) 2 -, wherein each R 18 substituent is independently selected from hydrogen; (C 1 -C 6 )alkyl; (C 2 -C 6 )alkenyl; (C 2 -C 6 )alkynyl; (C 4 -C 10 )cycloalkyl; phenyl; phenyl substituted by nitro, halo, (C 1 -C 6 )alkanoyloxy; or both R 18 substituents taken together are (C 4 -C 10 )cycloalkyl; R 16 is R 12 or R 13 as defined above; and u is 0-4, excluding those compounds wherein, in the same compound, R is 4- epi -vancosaminyl and R 2 is -NH(CH 3 ).

Francés

composé de formule : ou un de ses sels, dans lequel : X est un hydrogène ou chloro ; R est 4- épi -vancosaminyle ou un groupe de formule -R a -R 7a , où R a est 4- épi -vancosaminyle et R 7a , défini ci-dessous, est rattaché au groupe amino de R a ; R 2 est -NHCH 3 ou -N(CH 3 )R 7b , où R 7b est tel que défini ci-dessous ; R 6 est 4- épi -vancosaminyle ; R 7 , tel que défini ci-dessous, est rattaché au groupe amino de R 6 ; et R 7 , R 7a et R 7b sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par hydrogène, alcényle en C 2 à C 16 , alcynyle en C 2 à C 12 , (alkyle en C 1 à C 12 )-R 8 , haloalkyle en C 1 à C 12 , (alcényle en C 2 à C 6 )-R 8 , (alcynyle en C 2 à C 6 )-R 8 et (alkyle en C 1 à C 12 )-O-R 8 , à la condition que R 7 , R 7a et R 7b ne soient pas tous hydrogène, et R 8 est choisi dans le groupe constitué par : a) un aryle multicyclique non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment dans le groupe constitué par : (i) hydroxy, (ii) halo, (iii) nitro, (iv) alkyle en C 1 à C 6 , (v) alcényle en C 2 à C 6 , (vi) alcynyle en C 2 à C 6 , (vii) alcoxy en C 1 à C 6 , (viii) haloalkyle en C 1 à C 6 , (ix) haloalcoxy en C 1 à C 6 , (x) carboalcoxy en C 1 à C 6 , (xi) carbobenzyloxy, (xii) carbobenzyloxy substitué par alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halo, ou un nitro, (xiii) un groupe de formule -S(O) n ,-R 9 , où n' vaut de 0 à 2 et R 9 est un alkyle en C 1 à C 6 , un phényle, ou un phényle substitué par un alkyle en C 1 à C 6 , un alcoxy en C 1 à C 6 , un halo ou un nitro, et (xiv) un groupe de formule -C(O)N(R 10 ) 2 , où chaque substituant R 10 est indépendamment un hydrogène, un alkyle en C 1 à C 6 , un alcoxy en C 1 à C 6 , un phényle, ou un phényle substitué par alkyle en C 1 à C 6 , un alcoxy en C 1 à C 6 , un halo ou un nitro ; b) un hétéroaryle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment dans le groupe constitué par : (i) halo, (ii) alkyle en C 1 à C 6 , (iii) alcoxy en C 1 à C 6 , (iv) haloalkyle en C 1 à C 6 , (v) haloalcoxy en C 1 à C 6 , (vi) phényle, (vii) thiophényle, (viii) phényle substitué par halo, alkyle en C 1 à C 6 , alcényle en C 2 à C 6 , alcynyle en C 2 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , ou nitro, (ix) carboalcoxy en C 1 à C 6 , (x) carbobenzyloxy, (xi) carbobenzyloxy substitué par alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halo ou nitro, (xii) un groupe de formule -S(O) n ,-R 9 , tel que défini ci-dessus, (xiii) un groupe de formule -C(O)N(R 10 ) 2 tel que défini ci-dessus, et (xiv) thiényle ; c) un groupe de formule : où A 1 est : -OC(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -O-, -O-C(A 2 ) 2 -O-, -C(A 2 ) 2 -O-, ou -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 - et chaque substituant A 2 est choisi indépendamment parmi hydrogène, alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 et cycloalkyle en C 4 à C 10 ; d) un groupe de formule : où p vaut de 1 à 5 ; et R 11 est choisi indépendamment dans le groupe constitué par : (i) hydrogène, (ii) nitro, (iii) hydroxy, (iv) halo, (v) alkyle en C 1 à C 8 , (vi) alcoxy en C 1 à C 8 , (vii) alkyle en C 9 à C 12 , (viii) alcynyle en C 2 à C 9 , (ix) alcoxy en C 9 à C 12 , (x) alcoxy en C 1 à C 3 substitué par alcoxy en C 1 à C 3 , hydroxy, haloalcoxy en C 1 à C 3 ou alkylthio en C 1 à C 4 , (xi) alcényloxy en C 2 à C 5 , (xii) alcynyloxy en C 2 à C 13 , (xiii) haloalkyle en C 1 à C 6 , (xiv) haloalcoxy en C 1 à C 6 , (xv) alkylthio en C 2 à C 6 , (xvi) alcanoyloxy en C 2 à C 10 , (xvii) carboxyalcényle en C 2 à C 4 , (xvii) alkylsulfonyloxy en C 1 à C 3 , (xix) carboxyalkyle en C 1 à C 3 , (xx) N-(dialkylamino en C 1 -C 3 )-(alcoxy en C 1 -C 3 ), (xxi) cyanoalcoxy en C 1 à C 6 , et (xxii) diphénylalkyle en C 1 à C 6 , à la condition que, lorsque R 11 est un alkyle en C 1 à C 8 , un alcoxy en C 1 à C 8 ou un halo, p doit être supérieur ou égal à 2 ou, lorsque R 7 est (alkyle en C 1 à C 3 )- R 8 , R 11 n'est pas un hydrogène, ni un alkyle en C 1 à C 8 , ni un alcoxy en C 1 à C 8 ou un halo ; e) un groupe de la formule : où q vaut de 0 à 4 ; R 12 est choisi indépendamment dans le groupe constitué par : (i) halo, (ii) nitro, (iii) alkyle en C 1 à C 6 , (iv) alcoxy en C 1 à C 6 , (v) haloalkyle en C 1 à C 6 , (vi) haloalcoxy en C 1 à C 6 , (vii) hydroxy, et (vii) thioalkyle en C 1 à C 6 ; r vaut de 1 à 5 ; à la condition que la somme de q et r ne soit pas supérieure à 5 ; Z est choisi dans le groupe constitué par : (i) une liaison simple, (ii) alkyle en C 1 à C 6 divalent non substitué ou substitué par hydroxy, alkyle en C 1 à C 6 ou alcoxy en C 1 à C 6 , (iii) alcényle en C 2 à C 6 divalent, (iv) alcynyle en C 2 à C 6 divalent, et (v) un groupe de formule -(C(R 14 ) 2 ) s -R 15 - ou -R 15 -(C(R 14 ) 2 ) s -, où s vaut de 0 à 6 ; où chaque substituant R 14 est choisi indépendamment parmi l'hydrogène, un alkyle en C 1 à C 6 ou un cycloalkyle en C 4 à C 10 ; et R 15 est choisi parmi -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -SO 2 -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -NH-, -N(alkyle en C 1 à C 6 )- et -C(O)NH-, -NHC(O)-, N=N ; R 13 est choisi indépendamment dans le groupe constitué par : (i) hétérocyclyle en C 4 à C 10 , (ii) hétéroaryle, (iii) cycloalkyle en C 4 à C 10 non substitué ou substitué par alkyle en C 1 à C 6 , et (iv) phényle non substitué ou substitué par 1 à 5 substituants choisis indépendamment parmi : halo, hydroxy, nitro, alkyle en C 1 à C 10 , alcoxy en C 1 à C 10 , haloalcoxy en C 1 à C 3 , haloalkyle en C 1 à C 3 , alcoxyphényle en C 1 à C 3 , phényle, phényle- (alkyle en C 1 -C 3 ), alcoxyphényle en C 1 à C 6 , phényle-(alcynyle en C 2 à C 3 et alkylphényle en C 1 à C 6 ; f) un cycloalkyle en C 4 à C 10 non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment dans le groupe constitué par : (i) alkyle en C 1 à C 6 , (ii) alcoxy en C 1 à C 6 , (iii) alcényle en C 2 à C 6 , (iv) alcynyle en C 2 à C 6 , (v) cycloalkyle en C 4 à C 10 , (vi) phényle, (vii) phénylthio, (viii) phényle substitué par nitro, halo, alcanoyloxy en C 1 à C 6 ou carbocycloalcoxy, et (ix) un groupe représenté par la formule -[Z]-R 13 , où Z et R 13 sont tels que définis ci-dessus ; et g) un groupe de formule : où A 3 et A 4 sont choisis chacun indépendamment parmi (i) une liaison, (ii) -O-, (iii) -S(O) t -, où t vaut de 0 à 2, (iv) -C(R 17 ) 2 -, où chaque substituant R 17 est choisi indépendamment parmi hydrogène, alkyle en C 1 à C 6 , hydroxy, alcoxy en C 1 à C 6 , ou bien les deux substituants R 17 pris ensemble sont O, (v) -N(R 18 ) 2 -, où chaque substituant R 18 est choisi indépendamment parmi hydrogène, alkyle en C 1 à C 6 , alcényle en C 2 à C 6 , alcynyle en C 2 à C 6 , cycloalkyle en C 4 à C 10 , phényle, phényle substitué par nitro, halo, alcanoyloxy en C 1 à C 6 ; ou bien les deux substituants R 18 pris ensemble sont cycloalkyle en C 4 à C 10 ; R 16 est R 12 ou R 13 tels que définis ci-dessus ; et u vaut de 0 à 4, à l'exclusion des composés dans lesquels, dans le même composé, R est 4- épi -vancosaminyle et R 2 est -NH(CH 3 ).

Última actualización: 2014-12-04
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Inglés

A process for the preparation of azo-containing polymers, disulfide-containing polymers and azo- and disulfide-containing polymers which can be used for the preparation of drug delivery systems having a site specific release of the drug in the colon. characterized in that they are obtained by polycondensation or polyaddition of an azo- and/or disulfide containing α,ω-difunctional reagent with a suitable α,ω-difunctional comonomer according to the general reaction sheme illustrated below : n Y-R₁-R-XX-R-R₂Y + n HX-R₃-XH → Y-R₁-R-XX-R-R₂-[-Z-X-R₃-X-Z-R₁-R-XX-R-R₂-] n-1 -Z-X-R₃-XH with: -XH = -NH₂, -OH -Y = -COOH, CO-Hal, COOAlkyl, -N=C=O, -SO₂Hal -XX- = -N=N-, -S-S- and R= alkyl, aryl R₁, R₂ = alkyl, aryl, alkylaryl groups all or not substituted R₃ = alkylidne, arylidene, alkylarylidene all or not substituted polyether, polyester hal = halogen radical, e.g. Cl, Br with: -Y + H-X- → -Z-X- and Z = C=O, NH-C=O, CH₂-CH-OH, SO₂ and whereby X and Y are interchangeable in the above formulas.

Francés

Procédé de préparation de polymères contenant des groupements azoïques, de polymères contenant des groupements disulfure et le polymère contenant des groupements azoïque et disulfure, qui peuvent être utilisés pour la préparation de systèmes d'apport de médicaments possédant une libération du médicament à spécificité de site dans le colon, caractérisé en ce qu'ils sont obtenus par polycondensation ou polyaddition d'un réactif difonctionnel en α et ω contenant un groupement disulfure et/ou azoïque avec un comonomère difonctionnel en α et ω adapté, selon le schéma réactionnel général illustré ci-dessous: n Y-R₁-R-XX-R-R₂Y + n HX-R₃-XH → Y-R₁-R-XX-R-R₂-[-Z-X-R₃-X-Z-R₁-R-XX-R-R₂-] n-1 -Z-X-R₃-XH avec: -XH = -NH₂, -OH - Y = -COOH, -CO-Hal, -COO-alkyle, -N=C=O, -SO₂ Hal -XX- = -N=N-, -S-S- R = groupements alkyle, aryle R₁, R₂ = groupements alkyle, aryle, alkylaryle totalement substitués ou non substitués R₃ = groupements alkylidène, arylidène, alkylarylidène totalement substitués ou non substitués polyéther, polyester Hal = radical halogène, par exemple Cl ou Br avec: -Y + H-X- → -Z-X- et Z= C=O, NH-C=O, CH₂-CH-OH, SO₂ et où X et Y sont interchangeables dans les formules ci-dessus.

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Inglés

A compound of the formula: or salt thereof, wherein: X and Y are each independently hydrogen or chloro; R is hydrogen, 4-epi-vancosaminyl, actinosaminyl or ristosaminyl; R 1 is hydrogen or mannose; R 2 is -NH 2 , -NHCH 3 or -N(CH 3 ) 2 ; R 3 is -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , [ p -OH, m -Cl]phenyl, p -rhamnose-phenyl, [ p -rhamnose-galactose]phenyl, [ p -galactose-galactose]phenyl or [ p -CH 3 O-rhamnose]phenyl; R 4 is -CH 2 (CO)NH 2 , benzyl, [ p -OH]phenyl or [ p -OH, m -Cl]phenyl; R 5 is hydrogen or mannose; R 6 is 4-epi-vancosaminyl, L-acosaminyl, L-ristosaminyl, L-actinosaminyl or vancosaminyl; R 7 is (C 2 -C 16 )alkenyl, (C 2 -C 12 )alkynyl, (C 1 -C 12 alkyl)-R 8 , (C 1 -C 12 alkyl)-halo, (C 2 -C 6 alkenyl)-R 8 , (C 2 -C 6 alkynyl)-R 8 or (C 1 -C 12 alkyl)-O-R 8 , and is attached to the amino group of R 6 ; R 8 is selected from the group consisting of: a) multicyclic aryl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) hydroxy, (ii) halo, (iii) nitro, (iv) (C 1 -C 6 )alkyl, (v) (C 2 -C 6 )alkenyl, (vi) (C 2 -C 6 )alkynyl, (vii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (viii) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (ix) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (x) carbo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (xi) carbobenzyloxy, (xii) carbobenzyloxy substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo or nitro, (xiii) a group of the formula -S(O)n'-R 9 , wherein n' is 0-2 and R 9 is (C 1 -C 6 )alkyl, phenyl or phenyl substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo or nitro, and (xiv) a group of the formula -C(O)N(R 10 ) 2 wherein each R 10 substituent is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy, phenyl or phenyl substituted with (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy, halo or nitro; b) heteroaryl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) halo, (ii) (C 1 -C 6 )alkyl, (iii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (iv) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (v) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (vi) phenyl, (vii) thiophenyl, (viii) phenyl substituted with halo, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 1 -C 6 )alkoxy or nitro, (ix) carbo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (x) carbobenzyloxy, (xi) carbobenzyloxy substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo or nitro, (xii) a group of the formula -S(O)n-R 9 , as defined above, (xiii) a group of the formula -C(O)N(R 10 ) 2 as defined above, and (xiv) thienyl; c) a group of the formula: wherein A 1 is -OC(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -O-, -O-C(A 2 ) 2 -O-, -C(A 2 ) 2 -O- or -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -, and each A 2 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and (C 4 -C 10 )cycloalkyl; d) a group of the formula: wherein p is from 1 to 5 and R 11 is independently selected from the group'consisting of: (i) hydrogen, (ii) nitro, (iii) hydroxy, (iv) halo, (v) (C 1 -C 8 )alkyl, (vi) (C 1 -C 8 )alkoxy, (vii) (C 9 -C 12 )alkyl, (viii) (C 2 -C 9 )alkynyl, (ix) (C 9 -C 12 )alkoxy, (x) (C 1 -C 3 )alkoxy substituted with (C 1 -C 3 )alkoxy, hydroxy, halo (C 1 -C 3 )alkoxy or (C 1 -C 4 )alkylthio, (xi) (C 2 -C 5 )alkenyloxy, (xii) (C 2 -C 13 )alkynyloxy (xiii) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (xiv) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, (xv) (C 2 -C 6 )alkylthio, (xvi) (C 2 -C 10 )alkanoyloxy, (xvii) carboxy-(C 2 -C 4 )alkenyl, (xviii) (C 1 -C 3 )alkylsulfonyloxy, (xix) carboxy-(C 1 -C 3 )alkyl, (xx) N-[di(C 1 -C 3 )-alkyl]amino-(C 1 -C 3 )alkoxy, (xxi) cyano-(C 1 -C 6 )alkoxy, and (xxii) diphenyl-(C 1 -C 6 )alkyl, with the proviso that when R 11 is (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy or halo, p must be greater or equal to 2, or when R 7 is (C 1 -C 3 alkyl)-R 8 then R 11 is not hydrogen, (C 1 -C 8 )alkyl, (C 1 -C 8 )alkoxy or halo; e) a group of the formula: wherein: q is 0 to 4; R 12 is independently selected from the group consisting of: (i) halo, (ii) nitro, (iii) (C 1 -C 6 )alkyl, (iv) (C 1 -C 6 )alkoxy, (v) halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (vi) halo-(C 1 -C 6 )alkoxy, and (vii) hydroxy, and (viii) (C 1 -C 6 )thioalkyl; r is 1 to 5; provided that the sum of q and r is no greater than 5; Z is selected from the group consisting of: (i) a single bond, (ii) divalent (C 1 -C 6 )alkyl unsubstituted or substituted with hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkoxy, (iii) divalent (C 2 -C 6 )alkenyl, (iv) divalent (C 2 -C 6 )alkynyl, or (v) a group of the formula -(C(R 14 ) 2 ) s -R 15 - or -R 15 -(C(R 14 ) 2 ) s -, wherein s is 0-6; wherein each R 14 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )-alkyl or (C 4 -C 10 )cycloalkyl; and R 15 is selected from -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -SO 2 -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -NH-, -N(C 1 -C 6 alkyl)-, C(O)NH-, -NHC(O)- and -N=N-; R 13 is independently selected from the group consisting of: (i) (C 4 -C 10 )heterocyclyl, (ii) heteroaryl, (iii) (C 4 -C 10 )cycloalkyl unsubstituted or substituted with (C 1 -C 6 )alkyl, or (iv) phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 5 substituents independently selected from: halo, hydroxy, nitro, (C 1 -C 10 )alkyl, (C 1 -C 10 )alkoxy, halo-(C 1 -C 3 )alkoxy, halo-(C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxyphenyl, phenyl, phenyl-(C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxyphenyl, phenyl-(C 2 -C 3 )alkynyl and (C 1 -C 6 )alkylphenyl; f) (C 4 -C 10 )cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: (i) (C 1 -C 6 )alkyl, (ii) (C 1 -C 6 )alkoxy, (iii) (C 2 -C 6 )alkenyl, (iv) (C 2 -C 6 )alkynyl, (v) (C 4 -C 10 )cycloalkyl, (vi) phenyl, (vii) phenylthio, (viii) phenyl substituted by nitro, halo, (C 1 -C 6 )alkanoyloxy or carbocycloalkoxy, and (ix) a group represented by the formula -Z-R 13 wherein Z and R 13 are as defined above; and g) a group of the formula: wherein: A 3 and A 4 are each independently selected from (i) a bond, (ii) -O-, (iii) -S(O) t -, wherein t is 0 to 2, (iv) -C(R 17 ) 2 -, wherein each R 17 substituent is independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, or both R 17 substituents taken together are O, (v) -N(R 18 ) 2 -, wherein each R 18 substituent is independently selected from hydrogen; (C 1 -C 6 )alkyl; (C 2 -C 6 )alkenyl; (C 2 -C 6 )alkynyl; (C 4 -C 10 )cycloalkyl; phenyl; phenyl substituted by nitro, halo, (C 1 -C 6 )alkanoyloxy; or both R 18 substituents taken together are (C 4 -C 10 )cycloalkyl; R 16 is R 12 or R 13 as defined above; and u is 0-4; other than the compounds where R, R 1 and R 5 are H, R 3 is -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , R 4 is -CH 2 (CO)NH 2 , R 6 is vancosaminyl, X and Y are chloro and R 7 is 6-bromo-n-hexyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is 3-phenyl-n-(prop-2-enyl) and R 2 is NHCH 3 , R 7 is (pyrid-3-yl)methyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is (indol-3-yl)methyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is (adamant-1-yl)methyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is (pyrid-3-yl)methyl and R 2 is N(CH 3 ) 2 , R 7 is cyclohexylmethyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is pyrrol-2-ylmethyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is pyridin-2-ylmethyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is furan-2-ylmethyl and R 2 is NHCH 3 , R 7 is 6-nitro-3,4-dimethoxybenzyl and R 2 is NHCH 3 , and R 7 is p-hydroxybenzyl and R 2 is NHCH 3 , and salts of these compounds.

Francés

Composé de formule : ou un sel de celui-ci, où : X et Y sont chacun indépendamment de l'hydrogène ou un groupe chloro ; R est de l'hydrogène, un groupe 4-épi-vancosaminyle, actinosaminyle ou ristosaminyle ; R 1 est de l'hydrogène ou du mannose ; R 2 est -NH 2 , -NHCH 3 ou -N(CH 3 ) 2 ; R 3 est un groupe -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , [ p -OH, m -Cl]phényle, p -rhamnose-phényle, [ p -rhamnose-galactose]phényle, [ p -galactose-galactose]phényle ou [ p -CH 3 O-rhamnose)phényle ; R 4 est un groupe -CH 2 (CO)NH 2 , benzyle, [ p -OH]phényle ou [ p -OH, m -Cl]phényle ; R 5 est de l'hydrogène ou du mannose ; R 6 est un groupe 4-épi-vancosaminyle, L-acosaminyle, L-ristosaminyle, L-actinosaminyle ou vancosaminyle ; R 7 est un groupe alcényle en C 2 à C 16 , alcynyle en C 2 à C 12 , (alkyl en C 1 à C 12 )-R 8 , (alkyl en C 1 à C 12 )-halogéno, (alcényl en C 2 à C 6 )-R 8 , (alcynyl en C 2 à C 6 )-R 8 ou (alkyl en C 1 à C 12 )-O-R 8 , et est attaché au groupe amino de R 6 ; R 8 est choisi dans le groupe constitué par : a) un groupe aryle multicyclique non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué par : (i) hydroxy, (ii) halogéno, (iii) nitro, (iv) alkyle en C 1 à C 6 , (v) alcényle en C 2 à C 6 , (vi) alcynyle en C 2 à C 6 , (vii) alcoxy en C 1 à C 6 , (viii) halogéno-alkyle en C 1 à C 6 , (ix) halogéno-alcoxy en C 1 à C 6 , (x) carbo-alcoxy en C 1 à C 6 , (xi) carbobenzyloxy, (xii) carbobenzyloxy substitué par un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halogéno ou nitro, (xiii) un groupe de formule -S(O)n'-R 9 , où n' est 0 à 2 et R 9 est un groupe alkyle en C 1 à C 6 , phényle ou phényle substitué par un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halogéno ou nitro, et (xiv) un groupe de formule -C(O)N(R 10 ) 2 dans lequel chaque substituant R 10 est indépendamment de l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , phényle ou phényle substitué par un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halogéno ou nitro ; b) un groupe hétéroaryle non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué par : (i) halogéno, (ii) alkyle en C 1 à C 6 , (iii) alcoxy en C 1 à C 6 , (iv) halogéno-alkyle en C 1 à C 6 , (v) halogéno-alcoxy en C 1 à C 6 , (vi) phényle, (vii) thiophényle, (viii) phényle substitué par un groupe halogéno, alkyle en C 1 à C 6 , alcényle en C 2 à C 6 , alcynyle en C 2 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 ou nitro, (ix) carbo-alcoxy en C 1 à C 6 , (x) carbobenzyloxy, (xi) carbobenzyloxy substitué par un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , halogéno ou nitro, (xii) un groupe de formule -S(O)n'-R 9 tel que défini ci-dessus, (xiii) un groupe de formule -C(O)N(R 10 ) 2 tel que défini ci-dessus, et (xiv) thiényle ; c) un groupe de formule : dans laquelle A 1 est -OC(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -O-, -O-C(A 2 ) 2 -O-, -C(A 2 ) 2 -O- ou -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -C(A 2 ) 2 -, et chaque substituant A 2 est indépendamment choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 et cycloalkyle en C 4 à C 10 ; d) un groupe de formule : dans laquelle p est de 1 à 5 et R 11 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par : (i) hydrogène, (ii) nitro, (iii) hydroxy, (iv) halogéno, (v) alkyle en C 1 à C 8 , (vi) alcoxy en C 1 à C 8 , (vii) alkyle en C 9 à C 12 , (viii) alcynyle en C 2 à C 9 , (ix) alcoxy en C 9 à C 12 , (x) alcoxy en C 1 à C 3 substitué par un groupe alcoxy en C 1 à C 3 , hydroxy, halogéno-alcoxy en C 1 à C 3 ou alkylthio en C 1 à C 4 , (xi) alcényloxy en C 2 à C 5 , (xii) alcynyloxy en C 2 à C 13 (xiii) halogéno-alkyle en C 1 à C 6 , (xiv) halogéno-alcoxy en C 1 à C 6 , (xv) alkylthio en C 2 à C 6 , (xvi) alcanoyloxy en C 2 à C 10 , (xvii) carboxy-alcényle en C 2 à C 4 , (xviii) alkyl en C 1 à C 3 -sulfonyloxy, (xiv) carboxy-alkyle en C 1 à C 3 , (xx) N-[di-alkyl en C 1 à C 3 ]amino-alcoxy en C 1 à C 3 , (xxi) cyano-alcoxy en C 1 à C 6 , et (xxii) diphényl-alkyle en C 1 à C 6 , avec la condition que lorsque R 11 est un groupe alkyle en C 1 à C 8 , alcoxy en C 1 à C 8 ou halogéno, p doit être supérieur ou égal à 2, ou lorsque R 7 est un groupe (alkyl en C 1 à C 3 )-R 8 alors R 11 n'est pas de l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C 8 , alcoxy en C 1 à C 8 ou halogéno ; e) un groupe de formule : dans laquelle : q est 0 à 4, R 12 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par : (i) halogéno, (ii) nitro, (iii) alkyle en C 1 à C 6 , (iv) alcoxy en C 1 à C 6 , (v) halogéno-alkyle en C 1 à C 6 , (vi) halogéno-alcoxy en C 1 à C 6 , (vii) hydroxy, et (viii) thioalkyle en C 1 à C 6 ; r est 1 à 5 ; étant entendu que la somme de q et r est non supérieure à 5 ; Z est choisi dans le groupe constitué par : (i) une liaison simple, (ii) un groupe alkyle en C 1 à C 6 divalent non substitué ou substitué par un groupe hydroxy, alkyle en C 1 à C 6 ou alcoxy en C 1 à C 6 , (iii) alcényle en C 2 à C 6 divalent, (iv) alcynyle en C 2 à C 6 divalent, ou (v) un groupe de formule -(C(R 14 ) 2 ) s -R 15 - ou -R 15 -(C(R 14 ) 2 ) s -, où s est 0 à 6 ; dans laquelle chaque substituant R 14 est indépendamment choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C 6 ou cycloalkyle en C 4 à C 10 ; et R 15 est choisi parmi -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -SO 2 -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -NH-, -N(alkyle en C 1 à C 6 )-, C(O)NH-, -NHC(O)- et -N=N- ; - R 13 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par : (i) hétérocyclyle en C 4 à C 10 , (ii) hétéroaryle, (iii) cycloalkyle en C 4 à C 10 non substitué ou substitué par un groupe alkyle en C 1 à C 6 , ou (iv) phényle non substitué ou substitué par 1 à 5 substituants indépendamment choisis parmi : un groupe halogéno, hydroxy, nitro, alkyle en C 1 à C 10 , alcoxy en C 1 à C 10 , halogéno-alcoxy en C 1 à C 3 , halogéno-alkyle en C 1 à C 3 , alcoxy en C 1 à C 3 -phényle, phényle, phényl-alkyle en C 1 à C 3 , alcoxy en C 1 à C 6 -phényle, phényl-alcynyle en C 2 à C 3 et alkyl en C 1 à C 6 -phényle ; f) un groupe cycloalkyle en C 4 à C 10 non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis dans le groupe constitué par : (i) alkyle en C 1 à C 6 , (ii) alcoxy en C 1 à C 6 , (iii) alcényle en C 2 à C 6 , (iv) alcynyle en C 2 à C 6 , (v) cycloalkyle en C 4 à C 10 , (vi) phényle, (vii) phénylthio, (viii) phényle substitué par un groupe nitro, halogéno, alcanoyloxy en C 1 à C 6 ou carbocycloalcoxy, et (ix) un groupe représenté par la formule -Z-R 13 où Z et R 13 sont tels que définis ci-dessus ; et g) un groupe de formule : dans laquelle : A 3 et A 4 sont chacun indépendamment choisis parmi (i) une liaison, (ii) -O-, (iii) -S(O) t -, où t est 0 à 2, (iv) -C(R 17 ) 2 -, où chaque substituant R 17 est indépendamment choisi parmi l'hydrogène, un groupe alkyle en C 1 à C 6 , hydroxy, alkyle en C 1 à C 6 , alcoxy en C 1 à C 6 , ou les deux substituants R 17 pris ensemble sont O, (v) -N(R 18 ) 2 -, où chaque substituant R 18 est indépendamment choisi parmi l'hydrogène ; un groupe alkyle en C 1 à C 6 ; alcényle en C 2 à C 6 ; alcynyle en C 2 à C 6 ; cycloalkyle en C 4 à C 10 ; phényle ; phényle substitué par un groupe nitro, halogéno, alcanoyloxy en C 1 à C 6 ; ou les deux substituants R 18 pris ensemble sont un groupe cycloalkyle en C 4 à C 10 ; - R 16 est R 12 ou R 13 tels que définis ci-dessus ; et - u est 0 à 4 ; autre que les composés dans lesquels R, R 1 et R 5 sont H, R 3 est -CH 2 CH(CH 3 ) 2 , R 4 est -CH 2 (CO)NH 2 , R 6 est un groupe vancosaminyle, X et Y sont un groupe chloro et R 7 est un groupe 6-bromo-n-hexyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe 3-phényl-n-(prop-2-ényle) et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe (pyrid-3-yle)méthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe (indol-3-yl)méthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe (adamant-1-yl)méthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe (pyrid-3-yl)méthyle et R 2 est N(CH 3 ) 2 , R 7 est un groupe cyclohexylméthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe pyrrol-2-ylméthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe pridin-2-ylméthle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe furan-2-ylméthyle et R 2 est NHCH 3 , R 7 est un groupe 6-nitro-3,4-diméthoxybenzyle et R 2 est NHCH 3 , et R 7 est un groupe p-hydroxybenzyle et R 2 est NHCH 3 , et les sels de ces composés.

Última actualización: 2014-12-04
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Inglés

A compound of claim 1 which is a) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, b) N-(4-Chlorobenzyl)-2-( R or S )- (hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, c) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, d) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-7H-[ 1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, e) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, f) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4,-ij]quinoline-6-carboxamide, g) N-(4-Chlorobenzyl)-2,9-bis(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, h) 2-[( tert -Butylsulfanyl)methyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, i) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, j) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, k) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(3-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, l) [6-{[(4-Chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl acetate, m) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-{[(3-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, n) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, o) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, p) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, q) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, r) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, s) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2-furyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, t) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-cyanophenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, u) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-furyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, v) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-thien-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, w) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3,5-difluorophenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, x) 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, y) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, z) 2-( 1,3-Benzodioxol-4-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, aa) 2-[3,5-bis(Methoxymethoxy)phenyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, bb) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-thien-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, cc) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-bis[(methoxymethoxy)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, dd) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-4,7'-dioxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7H]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ee) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ff) N-(4-Chlorobenzyl)-3,9-bis(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, gg) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, hh) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-difluoro-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ii) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(methylsulfanyl)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, jj) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, kk) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ll) Methyl ({[6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl}thio)acetate, mm) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, nn) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2,3-dihydroxypropyl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, oo) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2,3-dihydroxypropyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, pp) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, qq) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-(1-piperidinylmethyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, rr) 2-{[bis(2-Hydroxyethyl)amino]methyl}-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ss) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(2-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, tt) 2-[(8-{[6-{[(4-Chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methoxy}-8-oxooctanoyl)(methyl)amino]ethanesulfonic acid sodium salt, uu) [6-{[(4-Chlorobenzyl)ammo]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl dimethyl phosphate, vv) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(4-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ww) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, xx) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(4-chlorobenzyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, yy) N-(4-Chlorobenzyl)-3-(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, zz) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, aaa) N-(4-Chlorobenzyl)-2- {3-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl}-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, bbb) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{2-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ccc) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ddd) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrahydro-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[4 H -pyran-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, eee) 1,1-Dimethylethyl 6-[[[(4-chlorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[piperidine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ] [1,4]benzoxazine]-1-carboxylate, fff) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[piperidine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ],[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ggg) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, hhh) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2',3',5',6'-tetrahydro-9-(4-morpholinylmethyl)-7-oxospiro[7 H -pyrido[1,2,3- de ]-1,4-benzoxazine-2(3 H ),4'-[4H]thiopyran]-6-carboxamide, iii) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, jjj) N-(4-Chlorobenzyl)-3,3-bis(hydroxymethyl)-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, kkk) N-(4-Chlorobenzyl)-3,3-bis(hydroxymethyl)-9-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, lll) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, mmm) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{4-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, nnn) 2-[2,3-bis(Methoxymethoxy)phenyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ooo) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1-methyl-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[piperidine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ppp) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9"-(4-morpholinylmethyl)dispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',2"(3" H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6"-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt.

Francés

Composé suivant la revendication 1, qui est le a) N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxyméthyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, b) N-(4-chlorobenzyl)-2-( R ou S )-(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,9-ij]quinoléine-6-carboxamide, c) N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-pyridine-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, d) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-pyridine-4-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, e) N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl ) -7-oxo-2-pyridine-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2, 3, 4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, f) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-pyridine-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, g) N-(4-chlorobenzyl)-2,9-bis(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, h) 2- [( tertio butylsulfanyl)méthyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, i) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyéthyl)sulfanyl]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, j) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(1-méthyl-1H-imidazole-2-yl)sulfanyl]-méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, k) N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-{[(3-pyridinylméthyl)amino]méthyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, l) acétate de [6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4 ]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-2-yl]méthyle, m) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-{[ (3-pyridinylméthyl)amino]méthyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2, 3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, n) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, o) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-pyridine-2yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, p) N-(4-chlorobenzyl)-2-[3-(hydroxyméthyl)phényl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, q) N-(4-chlorobenzyl)-2-[2-(hydroxyméthyl)phényl]-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, r) N-(4-chlorobenzyl)-2-(1-méthyl-1H-imidazol-2-yl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, s) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-furyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, t) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-cyanophényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, u) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-furyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,9-ij]quinoléine-6-carboxamide, v) N-(9-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-thiène-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, w) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3,5-difluorophényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[ 2 , 3 , 4 - ij]quinoléine-6-carboxamide, x) 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, y) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-yl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, z) 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, aa) 2-[3,5-bis(méthoxyméthoxy)phényl]-N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, bb) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-thiène-3-yl-2, 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, cc) N-(4-chlorobenzyl)-2, 2-bis [ (méthoxyméthoxy)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2, 3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, dd) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-9'-(4-morpholinylméthyl)-4,7'-dioxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ee) N- [ (4-chlorophényl)méthyl]-4-hydroxy-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ff) N-[(4-chlorobenzyl)-3,9-bis(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, gg) N-(4-chlorobenzyl) -9- (morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-2-phényl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, hh) N-(4-chlorobenzyl)-2,2-difluoro-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, ii) N-(4-chlorobenzyl)-2-[(méthylsulfanyl)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, jj) N-(4-chlorobenzyl)-2-[(diméthylamino)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, kk) N-(4-chlorobenzyl)-2-[(4-méthyl-1-pipérazinyl)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ll) ({[6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-2-yl]méthyl}thio)acétate de méthyle, mm) N- (4-chlorobenzyl) -9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-(1-pyrrolidinylméthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, nn) N- (4-chlorobenzyl)-2-{[(2,3-dihydroxypropyl)sulfanyl]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, oo) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[ (2,3-dihydroxypropyl)amino]méthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2, 3, 4-ij ] quinoléine-6-carboxamide, pp) N- (4-chlorobenzyl)-2- {[(2-dihydroxyéthyl)amino]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, qq) N- (4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-(1-pipéridinylméthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, rr) 2-{[bis(2-hydroxyéthyl)amino]méthyl}-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ss) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-{[(2-pyridinylméthyl)amino]méthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, tt) sel de sodium d'acide 2-[(8-{[6-{[(4-chlorobenzyl)-amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1, 4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-2-yl]méthoxy}-8-oxooctanoyl) (méthyl)amino]éthanesulfonique, uu) [6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-2-yl]méthyl-diméthyl-phosphate, vv) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-{[(4-pyridinylméthyl) amino]méthyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ww) N-(4-chlorobenzyl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, xx) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(4-chlorobenzyl)amino]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, yy) N- (4-chlorobenzyl)-3-(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, zz) N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, aaa) N-(4-chlorobenzyl)-2-{3-[(méthoxyméthoxy)méthyl]-phényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, bbb) N-(4-chlorobenzyl)-2-{2-[(méthoxyméthoxy)méthyl]-phényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ccc) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ddd) N- [(4-chlorophényl)méthyl]-2,3,5,6-tétrahydro-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[4H-pyranne-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, eee) 6- [ [ [4-chlorophényl)méthyl]amino]carbonyl]-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[pipéridine-4, 2' (3 H )-[7 H ]pyrido [1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine)-1-carboxylate de 1,1-diméthyléthyle, fff) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[pipéridine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ggg) N- (4-chlorobenzyl) -2,2-bis(hydroxyméthyl) -9- (morpholine-4-yl-méthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7 H -[1,4]oxazino [2,3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, hhh) N- [ (4-chlorophényl)méthyl]-2',3',5' , 6'-tétrahydro-9-(4-morpholinylméthyl)-7-oxospiro[7 H -pyrido[1,2,3- de ]-1,4-benzoxazine-2( 3H ),4'-[4 H ]thiopyranne]-6-carboxamide, iii) N- (4-chlorobenzyl) -9- (morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-3-phényl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, jjj) N-(4-chlorobenzyl)-3,3-bis(hydroxyméthyl)-9-(3-hydroxy-1-propynyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, kkk) N-(4-chlorobenzyl)-3,3-bis(hydroxyméthyl)-9-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[ 2 , 3 , 4 - ij] quinoléine-6-carboxamide, lll) N- (4-chlorobenzyl)-2-[2-(méthoxyméthoxy)phényl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, mmm) N-(4-chlorobenzyl)-2-{4-[(méthoxyméthoxy)méthyl]-phényl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, nnn) 2-[2,3-bis(méthoxyméthoxy)phényl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ooo) N- [(4-chlorophényl)méthyl)-1-méthyl-9'-(4-morpholinylméthyl ) -7' -oxospiro [pipéridine-4, 2' (3 H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ppp) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-9"-(4-morpholinylméthyl)-dispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',2"(3" H )-[7 H ] -pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6"-carboxamide, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

Última actualización: 2014-12-04
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Inglés

A compound of claim 1 which is a) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, b) N-(4-Chlorobenzyl)-2-( R or S )-(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, c) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-7H-[ 1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, d) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-7H-[ 1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, e) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, f) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, g) N-(4-Chlorobenzyl)-2,9-bis(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, h) 2-[( tert -Butylsulfanyl)methyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, i) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, j) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, k) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(3-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, l) [6- {[(4-Chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl acetate, m) - N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-{[(3-pyridinylmethyl)amino)methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, n) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, o) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-( R or S )-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, p) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, q) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, r) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, s) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2-furyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, t) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-cyanophenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-b-carboxamide, u) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3-furyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, v) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-thien-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, w) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(3,5-difluorophenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, x) 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, y) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, z) 2-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, aa) 2-[3,5-bis(Methoxymethoxy)phenyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, bb) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-thien-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, cc) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-bis[(methoxymethoxy)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, dd) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-4,7'-dioxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ee) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ff) N-(4-Chlorobenzyl)-3,9-bis(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, gg) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, hh) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-difluoro-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ii) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(methylsulfanyl)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, jj) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-caxboxamide, kk) N-(4-Chlorobenzyl)-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ll) Methyl ({[6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl}thio)acetate, mm) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, nn) N-(4-Chlorobenzyl)-2- {[(2,3-dihydroxypropyl)sulfanyl]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, oo) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{[(2,3-dihydroxypropyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, pp) N-(4-Chlorobenzyl)-2- {[(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, qq) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-(1-piperidinylmethyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide; rr) 2-{[bis(2-Hydroxyethyl)amino]methyl}-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ss) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(2-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, tt) 2-[(8-{[6-{[(4-Chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methoxy}-8-oxooctanoyl)(methyl)amino]ethanesulfonic acid sodium salt, uu) [6-{[(4-Chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-2-yl]methyl dimethyl phosphate, vv) N-(4-Chlorobenzyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2-{[(4-pyridinylmethyl)amino]methyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ww) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, xx) N-(4-Chlorobenzyl)-2- {[(4-chlorobenzyl)amino]methyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, yy) N-(4-Chlorobenzyl)-3-(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, zz) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, aaa) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{3-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, bbb) N-(4-Chlorobenzyl)-2-{2-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ccc) N-(4-Chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, ddd) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2,3,5,6-tetrahydro-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[4 H -pyran-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, eee) 1,1-Dimethylethyl 6-[[[(4-chlorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[piperidine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ] [1,4]benzoxazine]-1-carboxylate, fff) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-9'-(4-morpholinylmethyl)-7'-oxospiro[pipendine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ggg) N-(4-Chlorobenzyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-9-(morpholin-4-ylmethyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide, hhh) N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2',3',5',6'-tetrahydro-9-(4-morpholinylmethyl)-7-oxospiro[7 H -pyrido[1,2,3- de ]-1,4-benzoxazine-2(3 H ),4'-[4H]thiopyran]-6-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt.

Francés

Composé suivant la revendication 1, qui est le a) N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-yl-méthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, b) N-(4-chlorobenzyl)-2-( R ou S )-(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, c) N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-2-pyridine-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, d) N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-pyridine-4-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, e) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-pyridine-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, f) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-pyridine-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, g) N-(4-chlorobenzyl)-2,9-bis(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, h) 2-[( tertio butylsulfanyl)méthyl]-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, i) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyéthyl)sulfanyl]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, j ) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(1-méthyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]-méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2, 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, k) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-{[(3-pyridinylméthyl)amino]méthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, l) acétate de [6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-2-yl]méthyle, m) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-{[(3-pyridinylméthyl)amino]méthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, n) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, o) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-( R ou S )-pyridine-2yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, p) N-(4-chlorobenzyl)-2-[3-(hydroxyméthyl)phényl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, q) N-(4-chlorobenzyl)-2-[2-(hydroxyméthyl)phényl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, r) N-(4-chlorobenzyl)-2-(1-méthyl-1H-imidazol-2-yl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, s) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-furyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1, 4]oxazino[2, 3, 4-ij ]quinoléine-6-carboxamide, t) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-cyanophényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, u) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3-furyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, v) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-thiène-2-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, w) N-(4-chlorobenzyl)-2-(3,5-difluorophényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, x) 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, y) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-yl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2, 3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, z) 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, aa) 2-[3,5-bis(méthoxyméthoxy)phényl]-N-(4-chlorobenzyl)-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2, 3, 4-ij ]quinoléine-6-carboxamide, bb) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-thiène-3-yl-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, cc) N-(4-chlorobenzyl)-2, 2-bis [ (méthoxyméthoxy)méthyl]-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, dd) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-9'-(4-morpholinylméthyl)-4,7'-dioxospiro [cyclohexane-1, 2'(3' H) - [7 H ]pyrido[1,2,3-de]-[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ee ) N- [ (4-chlorophényl)méthyl]-4-hydroxy-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[cyclohexane-1,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, ff) N-(4-chlorobenzyl)-3,9-bis(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, gg) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-9-ylméthyl)-7-oxo-2-phényl-2 , 3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, hh) N-(4-chlorobenzyl)-2,2-difluoro-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3, 4-ij ]quinoléine-6-carboxamide, ii) N- (4-chlorobenzyl) -2- [(méthylsulfanyl)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, jj) N- (4-chlorobenzyl) -2- [(diméthylamino)méthyl]-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, kk) N-(4-chlorobenzyl)-2-[(4-méthyl-1-pipérazinyl)méthyl]-9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[ 2, 3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ll) ({[6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-2-yl]méthyl}thio)acétate de méthyle, mm) N-(9-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-(1-pyrrolidinylméthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, nn) N- (4-chlorobenzyl) -2-{[(2,3-dihydroxypropyl)sulfanyl]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, oo) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2,3-dihydroxypropyl)amino]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2, 3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, pp) N-(4-chlorobenzyl)-2-{[(2-hydroxyéthyl)amino]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2, 3, 4-ij]quinoléine-6-carboxamide, qq) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-(1-pipéridinylméthyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij] quinoléine-6-carboxamide, rr) 2-{[bis(2-hydroxyéthyl)amino]méthyl}-N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ss) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-{[2-pipéridinylméthyl)amino]méthyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, tt) sel de sodium d'acide 2-[(8-{[6-{[(4-chlorobenzyl)-amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H- [1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-2-yl]méthoxy}-8-oxo-octanoyl)(méthyl)amino]éthanesulfonique, uu) [6-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-2-yl]méthyl-diméthyl-phosphate, vv) N-(4-chlorobenzyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2-{[(4-pyridinylméthyl)amino]méthyl}-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ww) N- (4-chlorobenzyl) -2- (1H-imidazol-1-ylméthyl) -9- (morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]-quinoléine-6-carboxamide, xx) N- (4-chlorobenzyl) -2-{[(4-chlorobenzyl)amino]méthyl}-9-(morpholine-4-ylméthyl) -7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]-oxazino [2, 3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, yy) N- (4-chlorobenzyl)-3-(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, zz) N-(4-chlorobenzyl)-2-(4-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, aaa) N-(4-chlorobenzyl)-2-{3-[(méthoxyméthoxy)méthyl]-phényl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, bbb) N-(4-chlorobenzyl)-2-{2-[(méthoxyméthoxy)méthyl]-phényl}-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ccc) N-(4-chlorobenzyl)-2-(2-hydroxyphényl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, ddd) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-2,3,5,6-tétrahydro-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[4 H -pyranne-4,2'(3' H )-[7 H ]-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine]-6'-carboxamide, eee) 6-[[[4-chlorophényl)méthyl]amino]carbonyl]-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxospiro[pipéridine-4 , 2' (3 H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ]-[1,4]benzoxazine]-1-carboxylate de 1,1-diméthyléthyle, fff) N-[(4-chlorophényl)méthyl)-9'-(4-morpholinylméthyl)-7'-oxo-spiro[pipéridine-4,2'(3' H )-[7 H ]pyrido[1,2,3- de ][1,4]-benzoxazine]-6'-carboxamide, ggg) N-(4-chlorobenzyl)-2,2-bis(hydroxyméthyl)-9-(morpholine-4-ylméthyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1, 4]-oxazino[2,3,4-ij]quinoléine-6-carboxamide, hhh) N-[(4-chlorophényl)méthyl]-2',3',5',6'-tétrahydro-9-(4-morpholinylméthyl)-7-oxospiro[7 H -pyrido[1,2,3- de ]-1,4-benzoxazine-2(3 H ),4'-[4H]thiopyranne]-6-carboxamide ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

Última actualización: 2014-12-04
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