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procédé de préparation de bezo [ b ] naphtyridines de formule générale
method for the preparation of benzo [ b ] naphthyridines having the general formula
Dernière mise à jour : 2011-07-27
Fréquence d'utilisation : 1
Qualité :
procédé de préparation de bezo[b]naphtyridines de formule générale (i) dans laquelle r est un radical carboxy, alcoyloxycarbonyle, cyano, carbomoyle, alcoylcarbamoyle, benzylcarbamoyle, hydroxyéthylcarbamoyle, dialcoylaminoéthylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les parties alcoyle peuvent éventuellement former avec l'atome d'azote auquel elles sont rattachées, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote et éventuellement substitué sur l'azote par un radical alcoyle, r' est h, alcoyle, fluoroalcoyle, carboxyalcoyle, cycloalcoyle (3 à 6c), fluorophényle, difluorophényle, alcoyloxy ou alcoylamino, et hal est halogène, ainsi que leurs sels lorsqu'ils existent, caractérisé en ce que l'on: 1) condense une amine de formule générale: r'-nh-ch2-ch2-r' dans laquelle r' est alcoyloxycarbonyle, cyano, carbamoyle, alcoylcarbamoyle, benzylcarbamoyle, hydroxyéthylcarbamoyle, dialcoylaminoéthylcarbamoyle ou dialcoylcarbamoyle dont les parties alcoyle peuvent éventuellement former avec l'atome d'azote auquel elles sont rattachées, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, le soufre ou l'azote et éventuellement substitué sur l'azote par un radical alcoyle, sur une chloro fluoro quinoléine de formule générale (ii) dans laquelle r1 est un radical alcoyle, les radicaux alcoyle cités ci-dessus ont 1 à 4c et sont droits ou ramifiés, 2) cyclise la fluoroquinoléine de formule générale (iii) dans laquelle r1 est défini comme ci-dessus en 1), 3) oxyde de la tétrahydro-1, 2, 3, 4 benzo[b]naphtyridine-1, 8 de formule générale (iv) puis éventuellement transforme l'ester obtenu en un acide et éventuellement transforme en un sel.
method for the preparation of benzo[b]naphthyridines having the general formula (i) wherein r is a carboxy, alkyloxycarbonyl, cyano, carbamyl, alkylcarbamyl, benzylcarbamyl, hydroxyethylcarbamyl, dialkylaminoethylcarbamyl or dialkylcarbamyl radical whose alkyl parts may optionally form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle with 5 or 6 members containing optionally another heteroatom selected amongst oxygen, sulphur or nitrogen and optionally substituted on the nitrogen by an alkyl radical, r' is h, alkyl, fluoroalkyl, carboxyalkyl, cycloalkyl (3 to 6c), fluorophenyl, difluorophenyl, alkyloxy or alkylamino, and hal is halogen, as well as the salts thereof, if any, characterized in that: 1) an amine having the general formula r'-nh-ch2-ch2-r' is condensed, wherein r' is alkyloxycarbonyl, cyano, carbamyl, alkylcarbamyl, benzylcarbamyl, hydroxyethylcarbamyle, dialkylaminoethylcarbamyl or dialkylcarbamyl whose alkyl parts may optionally form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle with 5 or 6 members containing optionally another heteroatom selected amongst oxygen, sulphur or nitrogen and optionally substituted on the nitrogen by an alkyl radical, on a chloro fluoro quinoline having the general formula (ii) wherein r1 is an alkyl radical, the alkyl radicals mentioned hereabove having from 1 to 4c and being straight or branched; 2) a cyclisation of the fluoroquinoline of general formula (iii) is effected, wherein r1 is defined as hereabove in 1); 3) an oxidation of tetrahydro-1,2,3,4 benzo[b]naphthyridine-1, 8 having a general formula (iv) is effected, and optionally, the ester obtained is transformed into an acid and optionally into a salt.
Dernière mise à jour : 2011-07-27
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