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cette synthèse comporte la réaction de l'acétobromoglucose avec le sel de sodium du malonaldehyde puis avec le méthylidène triphénylphosphorane.
this synthesis comprises the reaction of acetobromoglucose with the sodium salt of malonaldehyde and then with methylidene triphenylphosphorane.

la réaction de transformation de radical oxo en radical alkylène peut être réalisée par exemple par le méthylène triphénylphosphorane dans un solvant tel que par exemple le tétrahydrofuranne.
the conversion of oxo into alkylene can be carried out by methylene triphenylphosphorane in a solvent such as tetrahydrofuran.

a partir du tétrachloroacétone 1 et du triphénylphosphorane carboxyméthoxyméthylène 4, le composé titre 16 a été préparé en cinq étapes dans un rendement de 44%.
starting from tetrachloroacetone 1 and (carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane 4, the title compound 16 was prepared in five steps in 44% yield.

triphénylphosphorane et triphénylphosphonium ont donné à la fois des isomères cis et trans, ces derniers étant prédominants, alors que les isomères trans ont été presque exclusivement formés lors de l'utilisation des réactifs de tributyle.
triphenylphosphorane and triphenylphosphonium led to both cis and trans isomers with the latter being predominant, while trans isomers were almost exclusively formed when tributyl reagents were used.

b) soit avec un dérivé de triphénylphosphorane de formule (vi) : ou un phosphonate de formule (vi') : dans laquelle r₁₂ représente un radical alkyloxy, formules (vi) et (vi') dans lesquelles r₈ et r₉ ont les significations indiquées ci-dessus, pour donner selon les conditions opératoires utilisées et éventuellement aprés élimination des groupements protecteurs des fonctions réactives que peuvent porter x 1p , x 2p et x 3p , un composé de formule (ib₁) : ou un composé de formule (ia₃) : dans lesquelles x₁, x₂, x₃, r₈ et r₉ ont les significations indiquées à la revendication 1, c) soit avec un dérivé activé du produit de formule (vii) : r₁₀-c≡ch dans laquelle r₁₀ a la signification donnée à la revendication 1, pour obtenir un composé de formule (viii) : dans laquelle x 1p , x 2p , x 3p et r₁₀ ont les significations indiquées ci-dessus, que l'on soumet, aprés activation du radical radical hydroxyle et éventuellement protection des fonctions réactives que peut comporter r₁₀, à une réaction de réduction, éventuellement d'une réaction d'élimination des groupements protecteurs des fonctions réactives protégées, pour obtenir un composé de formule (ib₂) : dans laquelle x₁, x₂, x₃ et r₁₀ ont les significations indiquées ci-dessus, et traite, si désiré les produits de formules (ia₁), (ia₃), (ib₁) et (ib₂) par un acide minéral ou organique pour obtenir le sel correspondant, lesdits produits de formule (i) étant sous toutes les formes isoméres possibles racémiques ou énantiomères.
b) or with a derivative of triphenylphosphorane of formula (vi): or a phosphonate of formula (vi'): in which r₁₂ represents an alkyloxy radical, in which formulae (vi) and (vi') r₈ and r₉ have the meanings indicated above, in order to give, according to the operating conditions used and optionally after elimination of the protector groups of the reactive functions which can be carried by x 1p , x 2p and x 3p , a compound of formula (ib₁): or a compound of formula (ia₃): in which x₁, x₂, x₃, r₈ and r₉ have the meanings indicated above, c) or with an activated derivative of the product of formula (vii): r₁₀-c≡ch in which r₁₀ has the meaning given above, in order to obtain a compound of formula (viii): in which x 1p , x 2p , x 3p and r₁₀ have the meanings indicated above, which is subjected, after activation of the hydroxyl radical and optional protection of the reactive functions which r₁₀ can contain, to a reduction reaction, and optionally an elimination reaction of the protector groups of the protected reactive functions, in order to obtain a compound of formula (ib₂): in which x₁, x₂, x₃ and r₁₀ have the meanings indicated above, and if desired the products of formulae (ia₁), (ia₃), (ib₁) and (ib₂) are treated with a mineral or organic acid in order to obtain the corresponding salt, the said products of formula (i) being in all the possible racemic or enantiomeric isomer forms.