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this and other results are discussed in comparison with the behavior of the unmethylated 2-oxocyclopentanecarboxylic acid system.
on discute de ce résultat et d'autres en comparaison avec le comportement du système l'acide 2-oxocyclopentanecarboxylique non méthylé.

a process for producing an azole derivative of formula (i) as defined in claim 1 or an acid addition salt thereof or a metal complex thereof, which process comprises the steps of: (a) (i) reacting an alkyl ester of 2-oxocyclopentanecarboxylic acid with a substituted benzyl halide and reacting the thus obtained alkyl ester of 1-(substituted benzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid with a (c₁ - c₅) alkyl halide, (ii) reacting an alkyl ester of a 3-(c₁ - c₅ alkyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid with a substituted benzyl halide, or (iii) reacting an alkyl ester of a 1-(substituted benzyl)-3-(c₁ - c₅ alkyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid with a (c₁ - c₅) alkyl halide, thereby obtaining an ester derivative of cyclopentanecarboxylic acid represented by the formula (v): wherein r¹, r², x and n are as defined in claim 1 and r represents a (c₁ - c₅) alkyl group; (b) subjecting the thus obtained ester derivative of cyclopentanecarboxylic acid of formula (v) to hydrolytic decarboxylation, thereby obtaining a cyclopentanone derivative represented by the formula (iv): wherein r¹, r², x and n are as defined above; (c) subjecting the thus obtained cyclopentanone derivative of formula (iv) to an oxirane reaction using a sulfonium ylide or oxosulfonium ylide, or subjecting a methylenecyclopentane derivative obtained from the thus obtained cyclopentanone derivative of formula (iv) by a wittig reaction and represented by the formula (iii); wherein r¹, r², x and n are as defined above, to epoxidation, thereby converting the cyclopentanone derivative into an oxirane derivative represented by the formula (ii); wherein r¹, r², x and n are as defined above, and (d) reacting the thus obtained oxirane derivative of formula (ii) with a 1,2,4-triazole or an imidazole represented by the formula (vi); wherein m represents a hydrogen atom or an alkali metal atom and a is as defined in claim 1; and (e) optionally, converting the resulting azole derivative of formula (i) into an acid addition salt or metal complex thereof.
procédé de préparation d'un dérivé d'azole de formule (i) selon la revendication 1, ou d'un sel d'addition avec un acide de celui-ci ou d'un complexe de celui-ci avec un métal, selon lequel : (a) (i) on fait réagir un ester alkylique d'acide 2-oxocyclopentanecarboxylique avec un halogénure de benzyle substitué, et on fait réagir l'ester alkylique d'acide 1-(benzyl substitué)-2-oxocyclopentanecarboxylique ainsi obtenu avec un halogénure d'alkyle en c₁-c₅, (ii) on fait réagir un ester alkylique d'un acide 3-(alkyl en c₁-c₅)-2-oxocyclopentanecarboxylique, avec un halogénure de benzyle substitué, ou (iii) on fait réagir un ester alkylique d'un acide 1-(benzyl substitué)-3-(alkyl en c₁-c₅)-2-oxocyclopentanecarboxylique, avec un halogénure d'alkyle en c₁-c₅, de façon à obtenir un dérivé d'ester d'acide cyclopentanecarboxylique de formule (v) : dans laquelle r¹, r², x et n sont tels que définis dans la revendication 1, et r représente un groupe alkyle en c₁-c₅ ; (b) on soumet le dérivé d'ester d'acide cyclopentanecarboxylique de formule (v) ainsi obtenu, à une décarboxylation hydrolytique, de façon à obtenir un dérivé de cyclopentanone de formule (iv) : dans laquelle r¹, r², x et n sont tels que définis ci-dessus ; (c) on soumet le dérivé de cyclopentanone ainsi obtenu de formule (iv) à une réaction de formation d'oxyrane en employant un ylure de sulfonium ou un ylure d'oxosulfonium, ou on soumet un dérivé de méthylènecyclopentane obtenu à partir du dérivé de cyclopentanone de formule (iv) ainsi obtenu, selon une réaction de wittig, et représenté par la formule (iii) : dans laquelle r¹, r², x et n sont tels que définis ci-dessus, à une époxydation, de façon à convertir le dérivé de cyclopentanone en un dérivé d'oxyrane représenté par la formule (ii) : dans laquelle r¹, r², x et n sont tels que définis ci-dessus, et (d) on fait réagir le dérivé d'oxyrane de formule (ii) ainsi obtenu, avec un 1,2,4-triazole ou un imidazole de formule (vi) : dans laquelle m représente un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin, et a est tel que défini dans la revendication 1 ; et (e) on convertit éventuellement le dérivé d'azole résultant de formule (i), en un sel d'addition avec un acide ou en un complexe de celui-ci avec un métal.