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verfahren gemäß anspruch 8, wobei die in situ bildung des imins unter dehydratisierenden bedingungen erfolgt.
procédé suivant la revendication 8, dans lequel la formation de l'imine in situ utilise des conditions de déshydratation.

verfahren gemäss anspruch 1, wobei die zu dehydratisierenden kartoffelstückchen nach dem blanchierschritt a) einer emulsionsbehandlung unterworfen werden.
procédé selon la revendication 1, dans lequel les morceaux de pommes de terre à déshydrater sont soumis après l'opération de blanchiment a) à un traitement par émulsion.

verfahren gemäß anspruch 7, bei dem die dehydratisierenden bedingungen die verwendung von triphenylphosphin in verbindung mit tetrachlorkohlenstoff oder hexachlorethan in gegenwart von triethylamin umfassen.
8. procédé suivant la revendication 7, dans lequel les conditions de déshydratation comprennent l'utilisation de la triphénylphosphine en combinaison avec le tétrachlorure de carbone ou l'hexachloroéthane, en présence de triéthylamine.

verfahren zur herstellung von triethylendiamin aus monoethanolamin unter verwendung von zweit katalysatorkomponenten: eines Übergangsmetalloxids und eines zeolithen mit jeweils dehydratisierenden bzw. sauren eigenschaften
procede pour produire de la triethylene diamine a partir de monoethanol amine, par utilisation de deux composantes catalytiques: un oxyde de metal de transition et un zeolithe ayant respectivement des proprietes de deshydratation ou des proprietes acides

verfahren nach anspruch 2, wobei die menge an in der kondensationsreaktionsstufe angewendetem dehydratisierenden mittel im wesentlichen äquimolar ist im hinblick auf die als zwischenprodukt verwendete freie aminoesterausgangsverbindung der strukturformel (ii).
procédé suivant la revendication 2, dans lequel la quantité d'agent déshydratant utilisée dans l'étape de réaction de condensation est pratiquement équimolaire par rapport au composé de départ intermédiaire consistant en l'ester à fonction amino libre, de formule structurale (ii).

6-trifluormethylthio-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-(2-oxo-1-piperidinyl)-2h-benzo(b)pyran-3-ol, verfahren zur herstellung der verbindungen gemäß anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) oxirane der allgemeinen formel iia, in denen r 1 , r 2 und r 6 ' die oben angegebene bedeutung haben, mit anionen c - und d - von heterocyclen der allgemeinen formel h-c und h-d, in denen x die bedeutung sauerstoff und y, k, m, n die oben angegebene bedeutung haben, mit der einschränkung, daß für jene heterocyclen h-d, für die m ungleich 0 gilt, y nicht für unsubstituiertes amino steht, zu verbindungen der allgemeinen formel i, in denen r 1 , r 2 und r 6 ' die oben angegebene bedeutung haben, r 3 für hydroxy, r 4 für wasserstoff und r 5 für die heterocyclenreste c und d, in denen x für sauerstoff steht und y, k, m, n die oben angegebene bedeutung haben, mit der ausnahme, daß y nicht für unsubstituiertes amino steht, falls m ungleich 0 ist, umsetzt, wobei die substituenten r 3 und r 5 der verbindungen der formel i trans zueinander angeordnet sind und daß man b) jene erfindungsgemäße verbindungen gemäß a) für die y für substituiertes amino und m für 1 oder 2 steht, durch hydrolyse, hydrogenolyse oder dealkylierung in verbindungen der formel i gemäß a) überführt, in denen y auch dann für unsubstituiertes amino steht, falls m ungleich 0 gilt, wobei wiederum r 3 und r 5 trans zueinander angeordnet sind und daß man c) oxirane der allgemeinen formel iia gemäß a) mit aminen der allgemeinen formel h-a und h-b zu verbindungen der formel i, in denen r 1 , r 2 und r 6 ' die oben angegebene bedeutung haben und r 5 für a oder b, mit der für n und y oben angegebenen bedeutung steht, r 4 für wasserstoff und r 3 für hydroxy steht, umsetzt, wobei r 3 und r 5 trans zueinander angeordnet sind und daß man d) oxirane der allgemeinen formel iia und iib, in denen r 1 , r 2 , r 6 ' und r 6 " die oben angegebene bedeutung haben, mit anionen e - von heterocyclen der allgemeinen formel h-e, in denen y, z und p die oben angegebene bedeutung haben, zu verbindungen der allgemeinen formel i, in denen r 1 , r 2 , r 6 ' und r 6 '' die oben angegebene bedeutung haben, r 3 für hydroxy, r 4 für wasserstoff und r 5 für e mit der für y, z und p angegebenen bedeutung steht, umsetzt, wobei r 3 und r 5 trans zueinander angeordnet sind und daß man e) erfindungsgemäße verbindungen der formel i gemäß a) und b) mit schwefelungsreagentien, z.b. bevorzugt lawessons reagens in einem inerten solvens wie z.b. toluol zu verbindungen der formel i, in denen r 1 , r 2 , r 3 , r 4 und r 6 ' wie unter a) definiert sind, r 5 für die reste c, d mit der für y, k, m, n angegebenen bedeutung steht, wobei jedoch x für schwefel steht, umsetzt und daß man f) erfindungsgemäße verbindungen der formel i gemäß a), d) und e), sowie jene erfindungsgemäßen verbindungen gemäß c), bei denen y nicht für unsubstituiertes amino steht, durch umsetzung mit alkylhalogeniden, -mesylaten, -brosylaten, -tosylaten, acylhalogeniden, -anhydriden, -imidazoliden, alkylcarbonylhalogeniden oder -anhydriden, mono- oder dialkylaminocarbonylhalogeniden, phosgen oder alkylisocyanaten in verbindungen der allgemeinen formel i, in denen r 1 , r 2 , r 4 , r 6 ', r 6 '' und r 5 gemäß a), c), d) und e) definiert sind, mit der einschränkung, daß y im rest b nicht für unsubstituiertes amino steht, und r 3 für c 1-6 -alkoxy, formyloxy, c 1-8 -alkylcarbonyloxy, c 1-8 -monoalkylamino, c 1-8 -dialkylamino steht, umwandelt und daß man g) jene erfindungsgemäßen verbindungen der formel i gemäß f), bei denen y für substituiertes, insbesondere benzylsubstituiertes amino steht, durch geeignete maßnahmen, insbesondere hydrogenolyse in verbindungen der formel i gemäß f) überführt, bei denen y für unsubstituiertes amino steht und daß man h) erfindungsgemäße verbindungen der formel i gemäß a), b), d) und e) in anwesenheit eines dehydratisierenden agens wie z.b. natriumhydrid in einem inerten solvens wie z.b. tetrahydrofuran zu verbindungen der allgemeinen formel i umsetzt, in der r 1 , r 2 , r 5 , r 6 ' und r 6 '' die oben angegebene bedeutung haben und r 3 zusammen mit r 4 eine bindung bildet und daß man i) oxirane der allgemeinen formeln iia bzw. iib, in denen r 1 , r 2 und r 6 ' bzw. r 6 '' die oben angegebene bedeutung haben unter anwesenheit von mindestens zwei Äquivalenten einer base zunächst zu erfindungsgemäßen verbindungen gemäß a) und d) umsetzt, diese jedoch nicht isoliert, sondern durch verlängerung der reaktionszeit und insbesondere durch erhöhen der reaktionstemperatur, auf vorzugsweise 40°c, in situ in erfindungsgemäße verbindungen gemäß h) überführt und diese nach an sich üblichen verfahren isoliert und daß man j) jene erfindungsgemäßen verbindungen gemäß a), b), c), d), f), g) und h), in denen r 6 ' die bedeutung difluormethylthio, trifluormethylthio und 2,2,2-trifluorethylthio und gleichzeitig x und y eine andere bedeutung als schwefel hat mit geeigneten oxidationsmitteln, bevorzugt kaliumperoxomonosulfat bzw. wasserstoffperoxid/eisessig in jene erfindungsgemäße verbindungen gemäß a), b), c), d), g) und h) überführt, in denen r 6 ' die bedeutung difluormethylsulfinyl, trifluormethylsulfinyl, 2,2,2-trifluorethylsulfinyl und insbesondere trifluormethylsulfonyl, 2,2,2-trifluorethylsulfonyl, difluormethylsulfonyl hat bzw. eventuell anfallende gemische von sulfinyl- und sulfonyl-verbindung durch an sich übliche verfahren in die reinen komponenten auftrennt.
procédé de préparation des composés selon la revendication 1, caractérisé en ce que a) on convertit des oxirannes répondant à la formule générale iia, dans lesquels r 1 , r 2 et r 6 ' ont la signification indiquée ci-dessus avec des anions c - et d - d'hétérocycles répondant à la formule générale h-c et h-d, dans lesquels x présente la signification d'un atome d'oxygène et y, k, m, n présentent la signification indiquée ci-dessus, avec la limitation que pour les hétérocycles h-d pour lesquels m est différent de 0, y ne représente pas un groupe amino non-substitué, en composés répondant à la formule générale i, dans lesquels r 1 , r 2 et r 6 ' présentent la signification indiquée ci-dessus, r 3 représente un groupe hydroxyle, r 4 représente un atome d'hydrogène et r 5 représente les résidus hétérocycliques c et d, dans lesquels x représente un atome d'oxygène et y, k, m, n présentent la signification indiquée ci-dessus, sauf que y ne peut pas représenter un groupe amino non-substitué, si m est différent de 0, les substituants r 3 et r 5 des composés répondant à la formule i étant disposés de manière trans l'un par rapport à l'autre, et en ce que b) on transforme les composés conformes à la présente invention selon le point a) pour lesquels y représente un groupe amino substitué et m vaut 1 ou 2, par hydrolyse, par hydrogénolyse ou par désalkylation en composés répondant à la formule i selon le point a), dans lesquels y représente un groupe amino non-substitué, même dans les cas où m est différent de 0, r 3 et r 5 étant de nouveau disposés de manière trans l'un par rapport à l'autre, et en ce que c) on convertit les oxirannes répondant à la formule générale iia selon le point a) avec des amines répondant à la formule générale h-a et h-b en composés répondant à la formule i, dans lesquels r 1 , r 2 et r 6 ' présentent la signification indiquée ci-dessus et r 5 représente a ou b, avec la signification indiquée ci-dessus pour n et y, r 4 représente un atome d'hydrogène et r 3 représente un groupe hydroxyle, r 3 et r 5 étant disposés de manière trans l'un par rapport à l'autre, et en ce que d) on convertit les oxirannes répondant à la formule générale iia et iib, dans lesquels r 1 , r 2 , r 6 ' et r 6 " présentent la signification indiquée ci-dessus, avec des anions e - d'hétérocycles répondant à la formule générale h-e, dans lesquels y, z et p ont la signification indiquée ci-dessus, en composés répondant à la formule générale i, dans lesquels r 1 , r 2 , r 6 ' et r 6 " présentent la signification indiquée ci-dessus, r 3 représente un groupe hydroxyle, r 4 représente un atome d'hydrogène et r 5 représente e avec la signification indiquée pour y, z et p, r 3 et r 5 étant disposés de manière trans l'un par rapport à l'autre, et en ce que e) on convertit les composés conformes à la présente invention répondant à la formule i selon les points a) et b) avec des réactifs de sulfuration, par exemple de préférence avec le réactif de lawesson dans un solvant inerte, tel que par exemple le toluène, en composés répondant à la formule i, dans lesquels r 1 , r 2 , r 3 , r 4 et r 6 ' sont tels que définis au point a), r 5 représente les résidus c, d avec la signification indiquée pour y, k, m, n, x représentant cependant un atome de soufre, et en ce que f) on transforme les composés conformes à la présente invention répondant à la formule i selon les points a), d) et e), de même que les composés conformes à la présente invention selon le point c) pour lesquels y ne représente pas un groupe amino non-substitué, par conversion avec des halogénures d'alkyle, des mésylates d'alkyle, des brosylates d'alkyle, des tosylates d'alkyle, des halogénures d'acyle, des anhydrides d'acyle, des acylimidazolides, des halogénures d'alkylcarbonyle ou des anhydrides d'alkylcarbonyle, des halogénures de mono- ou de dialkylaminocarbonyle, du phosgène ou des isocyanates d'alkyle en composés répondant à la formule générale i, dans lesquels r 1 , r 2 , r 4 , r 6 ', r 6 " et r 5 sont tels que définis conformément aux points a), c), d) et e), avec la limitation que y dans le résidu b ne représente pas un groupe amino non-substitué, et r 3 représente un groupe alcoxy en c 1-6 , un groupe formyloxy, un groupe (alkyle en c 1-8 )carbonyloxy, un groupe mono(alkyle en c 1-8 )amino, un groupe di(alkyle en c 1-8 )amino, et en ce que g) on transforme les composés conformes à la présente invention répondant à la formule i selon le point f) pour lesquels y représente un groupe amino substitué, en particulier substitué par un groupe benzyle par des mesures appropriées, en particulier par hydrogénolyse, en composés répondant à la formule i selon le point f), pour lesquels y représente un groupe amino non-substitué, et en ce que h) on convertit les composés conformes à la présente invention répondant à la formule i selon les points a), b), d) et e) en présence d'un agent de déshydratation, tel que par exemple l'hydrure de sodium dans un solvant inerte, tel que par exemple le tétrahydrofurane, en composés répondant à la formule générale i, dans laquelle r 1 , r 2 , r 5 , r 6 ' et r 6 " présentent la signification indiquée ci-dessus et r 3 ensemble avec r 4 forment une liaison, et en ce que i) on convertit d'abord les oxirannes répondant aux formules générales iia, respectivement llb, dans lesquels r 1 , r 2 et r 6 ', respectivement r 6 " présentent la signification indiquée ci-dessus, en présence d'au moins deux équivalents d'une base, en composés conformes à la présente invention selon les points a) et d), sans cependant les isoler, mais en les transformant par allongement du temps de réaction et en particulier par augmentation de la température de réaction, de préférence à 40 °c, in situ en composés conformes à la présente invention selon le point h) et en les isolant suivant un procédé courant, et en ce que j) on transforme les composés conformes à la présente invention selon les points a), b), c), d), f), g) et h) dans lesquels r 6 ' présente la signification d'un groupe difluorométhylthio, d'un groupe trifluorométhylthio et d'un groupe 2,2,2-trifluoroéthylthio et dans lesquels x et y présentent simultanément une autre signification que l'atome de soufre avec des agents d'oxydation appropriés, de préférence du peroxomonosulfate de potassium, respectivement du peroxyde d'hydrogène/acide acétique glacial, en composés conformes à la présente invention selon les points a), b), c), d), g) et h) dans lesquels r 6 ' présente la signification d'un groupe difluorométhylsulfinyle, d'un groupe trifluorométhylsulfinyle, d'un groupe 2,2,2-trifluoroéthylsulfinyle et en particulier d'un groupe trifluorométhylsulfonyle, d'un groupe 2,2,2-trifluoroéthylsulfonyle, d'un groupe difluorométhylsulfonyle, respectivement en ce qu'on sépare les mélanges résultants éventuels de composés sulfinyliques et sulfonyliques par des procédés courants en composants purs.