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verfahren zur herstellung von aromatischen sulfonsäurehalogeniden
procédé de préparation d'halogénures d'acides sulfoniques aromatiques

10. verfahrren zur herstellung von substituierten tetrahydrofuranen der formel (iia), in welcher a¹ für eine jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituierte, zweifach verknüpfte alkylen- oder alkenylenkette mit jeweils 3 bis 18 kohlenstoffatomen steht, wobei als substituenten genannt seien: jeweils geradkettiges oder verzweigtes alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyl, halogenalkyl, halogenalkoxy oder halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen halogenatomen; trialkylsilyl mit jeweils 1 bis 4 kohlenstoffatomen in den einzelnen geradkettigen oder verzweigten alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch alkyl mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen und halogen substituiertes cycloalkylalkyl oder cycloalkyl mit jeweils 3 bis 7 kohlenstoffatomen im cycloalkylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten alkylteil; jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden durch alkyl, halogenalkyl, alkoxy oder halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen halogenatomen und/oder halogen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes alkylen oder alkenylen mit jeweils bis zu 5 kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, einfach verknüpftes aryl oder zweifach verknüpftes arylen mit jeweils 6 bis 10 kohlenstoffatomen, wobei als substituenten genannt seien; halogen, cyano, nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenalkyl, halogenalkoxy, halogenalkylthio, alkoxycarbonyl oder alkoxyminoalkyl mit jeweils 1 bis 4 kohlenstoffatomen in den einzelnen alkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen halogenatomen, y für halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes alkylsulfonyloxy oder arylsulfonyloxy steht, mit ausnahme der verbindungen, bei welchen a¹ für eine 1,4-butandiylkette und y gleichzeitig für brom oder iod steht, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen ketone der formel (vi), in welcher a¹ die oben angegebene bedeutung hat, zunächst in einer ersten stufe mit buten-1-yl-4- magnesiumbromid der formel (vii) ch₂ = ch - ch₂ - ch₂ - mg - br in gegenwart eines verdünnungsmittels bei temperaturen zwischen -20°c und +50°c umsetzt und die so erhältlichen carbinole der formel (viii), in welcher a¹ die oben angegebene bedeutung hat, mit einem halogenierungsmittel, in gegenwart von chinolin oder mit n-bromsuccinimid, gegebenenfalls in gegenwart eines verdünnungsmittels, bei temperaturen zwischen -20°c und +80°c umsetzt, oder trihydroxyverbindungen der formel (ix), in welcher a¹ die oben angegebene bedeutung hat, mit säuren in üblicher weise cyclisiert und die so erhältlichen hydroxymethyltetrahydrofurane der formel (x), in welcher a¹ die oben angegebene bedeutung hat, in einer 2. stufe mit sulfonsäurehalogeniden der formel (xi), r³ - so₂ - hal in welcher r³ für gegebenenfalls durch halogen substituiertes alkyl oder gegebenenfalls durch alkyl mit 1 bis 4 kohlenstoffatomen substituiertes aryl steht und hal für halogen steht, gegebenenfalls in gegenwart eines verdünnungsmittels und gegebenenfalls in gegenwart eines säurebindemittels bei temperaturen zwischen 0° und 120°c umsetzt.
10. procédé de production de tétrahydrofurannes 35 substitués de formule (iia) dans laquelle a¹ désigne une chaíne alkylène ou une chaíne alcénylène à deux jonctions, ayant chacune 3 à 18 atomes de carbone et portant chacune le cas échéant un ou plusieurs substituants identiques ou différents, en considérant comme substituants: un groupe alkyle, alkoxy, alkylthio, alkoxycarbonyle, halogénalkyle, halogénalkoxy ou halogénalkylthio à chaíne droite ou ramifiée ayant chacun 1 à 9 atomes de carbone et, le cas échéant, 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents; un groupe trialkylsilyle contenant 1 à 4 atomes de carbone dans les parties alkyle individuelles à chaíne droite ou à chaíne ramifiée; un groupe cycloalkylalkyle ou cycloalkyle ayant chacun 3 à 7 atomes de carbone dans la partie cycloalkyle et, le cas échéant 1 à 4 atomes de carbone dans la partie alkyle à chaíne droite ou ramifiée et portant chacun le cas échéant un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et halogéno; un groupe alkylène ou un groupe alcénylène ayant chacun deux jonctions et jusqu'à 5 atomes de carbone et portant chacun le cas échéant un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, alkyle, halogénalkyle, alkoxy ou halogénalkoxy avec chacun 1 à 4 atomes de carbone et, le cas échéant, 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, et/ou halogéno, un groupe aryle à une seule jonction ou un groupe arylène à deux jonctions ayant chacun 6 à 10 atomes de carbone et portant chacun le cas échéant un ou plusieurs substituants identiques ou différents, en considérant comme substituants: un halogène, un groupe cyano, nitro, un groupe alkyle, alkoxy, alkylthio, halogénalkyle, halogénalkoxy, halogénalkylthio, alkoxycarbonyle ou alkoxyiminoalkyle ayant chacun une chaíne droite ou ramifiée avec, dans chaque cas, 1 à 4 atomes de carbone dans les parties alkyle individuelles et, le cas échéant, 1 à 9 atomes d'halogènes identiques ou différents, y est un halogène ou un groupe alkylsulfonyloxy ou arylsulfonyloxy éventuellement substitué, à l'exception des composés dans lesquels a¹ est une chaíne 1,4-butanediyle en même temps que y représente le brome ou l'iode, caractérisé en ce qu'on fait réagir les cétones cycliques de formule (vi) dans laquelle a¹ a la définition indiquée ci-dessus, tout d'abord dans une première étape avec le bromure de butène-1-yl-4-magnésium de formule (vii) ch₂ = ch - ch₂ - ch₂ - mg - br en présence d'un diluant à des températures comprises entre -20°c et +50°c et on fait réagir les carbinols ainsi obtenus de formule (viii) dans laquelle a¹ a la définition indiquée ci-dessus, avec un agent d'halogénation, en présence de quinoléine ou avec le n-bromosuccinimide, éventuellement en présence d'un diluant, à des températures comprises entre -20°c et +80°c, ou bien on cyclise des composés trihydroxyliques de formule (ix) dans laquelle a¹ a la définition indiquée ci-dessus, d'une manière classique avec des acides et on fait réagir les hydroxyméthyltétrahydro furannes ainsi obtenus de formule (x) dans laquelle a¹ a la définition indiquée ci-dessus, dans une seconde étape avec des halogénures d'acides sulfoniques de formule (xi) r³ - so₂ - hal dans laquelle r³ est un groupe alkyle éventuellement substitué par un halogène ou un groupe aryle éventuellement substitué par un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone et hal est un halogène, le cas échéant en présence d'un diluant et en la présence éventuelle d'un accepteur d'acide, à des températures comprises entre 0 et 120°c.