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procede pour la synthese du mandipropamid et ses derives
verfahren zur herstellung von mandipropamid und derivaten davon

mélanges fongicides pour lutter contre les champignons nocifs pathogènes pour les plantes contenant : 1) des ménadiones selon la revendication 1 et 2) au moins un principe actif ii sélectionné dans les groupes suivants : a. des azoles comme le cyproconazole, les difénoconazoles, l'époxyconazole, le fluquiconazole, le flusilazol, l'hexaconazole, l'imazalil, le metconazole, le myclobutanil, le penconazole, le prochloraz, le prothioconazole, le tébuconazole, le triadiméfone, le triadiménole, le trifluoromizole; b. des strobilurines comme l'azoxystrobine, la dimoxystrobine, la fluoxastrobine, le crésoxime-méthyle, la métominostrobine, l'orysastrobine, la picoxystrobine, la pyraclostrobine, la trifloxystrobine ou le méthylester d'acide 2-(ortho-((2,5-diméthylphényloxyméthylène)phényl)-3-méthoxyacrylique; c. les acylanilines comme le bénalaxyle, le métalaxyle, le méfénoxam, l'ofurace, l'oxadixyle; d. les dérivés d'amine comme la spiroxamine; e. les anilinopyrimidines comme le pyriméthanile, le mépanipyrime ou le cyprodinile; f. les dicarboximides comme l'iprodion, le procymidon, la vinclozoline; g. les amides d'acide cinnamique et les analogues comme le diméthomorphe, le flumetover ou le flumorphe; h. les dithiocarbamates comme le ferbam, le nabam, le maneb, le métam, le métiram, le propineb, le polycarbamate, le thiram, le ziram, le zineb; i. les composés hétérocycliques comme le bénomyle, le boscalide, le carbendazime, le dithianone, le famoxadone, le fénamidone, le picobenzamide, le proquinazide, le quinoxyfène, le thiophanate-méthyle, la trifiorine, le (4'-bromobiphényl-2-yl)-amide d'acide 4-difluorométhyl-2-méthylthiazol-5-carboxylique, le (4'-trifluorométhylbiphényl-2yl)-amide d'acide 4 difluorométhyl-2méthyl-thiazol-5-carboxylique, le (4'-chloro-3'-fluorobiphényl-2-yl)amide d'acide 4-difluorométhyl-2-méthylthiazol-5)carboxylique, le (3',4'-dichloro-4-fluorobiphényl-2-yl)-amide d'acide 3-difluorométhyl-1-méthylpyrazol-4-carboxylique ou la 5-chloro-7-(4-méthylpipéridin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophényl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine, le diméthylamide d'acide 3-(3-bromo-6-fluoro-2-méthyl-indol-1-sulfonyl)-[1,2,4]triazolo-1-sulfonique. les dérivés de thiophène de formule ii-a : dans laquelle les variables ont les significations suivantes : ar désigne un radical phényle ou un hétérocycle aromatique penta- ou hexavalent contenant un à quatre hétéroatomes du groupe 0, n ou s, les cycles n'étant pas substitués ou pouvant être substitués par un à trois groupes r 21 ; r 21 désigne un halogène, c 1 -c 4 -alkyle ou c 1 -c 4 -halogénalkyle; r 2 désigne un radical phényle, c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy; q désigne l'hydrogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy; k. les fongicides de soufre et de cuivre comme le bouillon bordeaux, l'acétate de cuivre, l'oxychlorure de cuivre, le sulfate de cuivre basique; l. les dérivés de nitrophényle comme le dinocap; m. les phénylpyrroles comme le fenpiclonile ou le fludioxonile; n. les dérivés d'acide sulféniques comme le captafol, le dichlofluanide, le tolylfluanide; o. d'autres fongicides sélectionnés à partir du benthiavalicarb, du chlorothalonile, du cyflufénamide, du diclofluanide, du dithiofencarb, de l'éthaboxam, du fenhexamide, du fluazinam, de l'iprovalicarb, du mandipropamide, du métraphénone, du zoxamide; des dérivés d'éther d'oxime de formule iii : dans laquelle les variables ont les significations suivantes : x un radical c 1 -c 4 -halogénalcoxy; n 0, 1, 2 ou 3; r un halogène, un radical c 1 -c 4 -alkyle, c 1 -c 4 -halogénalkyle, c 1 -c 4 -alcoxy ou halogénalcoxy; et dérivés de phénylamidine de formule iv : dans laquelle les variables ont les significations suivantes : r 41 désigne l'hydrogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 2 -c 8 -alcényle ou c 2 -c 8 -alcinyle qui ne sont pas substitués ou peuvent être substitués par un à trois groupes r 8 : r a désigne un halogène, un groupe c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy, c 1 -c 8 -alkylthio ou un radical phényle qui peut être substitué par un halogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy ou c 1 -c 8 -alkylthio; r 42 , r 43 peuvent être identiques ou différents et désigner l'hydrogène, un radical cyano, c 1 -c 8 -alkyle, c 2 -c 8 -alcényle, c 2 -c 8 -alcinyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -alcoxyalkyle, benzyloxy ou c 1 -c 8 -alkylcarbonyle qui sont non substitués ou peuvent être substitués par un à trois groupes r a ; r 44 désigne l'hydrogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 2 -c 8 -alcényle ou c 2 -c 8 -alcinyle qui sont non substitués ou peuvent être substitués par un à trois groupes r b ; r b désigne un des groupes cités pour r a , un radical cyano, c(=o)r c , c(=s)r c ou s(o) p r c , r c désigne un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy, c 1 -c 8 -alkylthio, amino, c 1 -c 8 -alkylamino, di(c 1 -c 8 -alkyl) amino ou un radical phényle qui peut être substitué par un halogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy ou c 1 -c 8 -alkylthio; m désigne 0 ou 1; r 45 désigne l'un des groupes cités pour r 44 ; a désigne une liaison directe, -o-, -s-, nr d , chr e ou -o-chr e ; r d , r e un des groupes cités pour r a ; r 46 désigne un groupe phényle ou un hétérocycle penta- ou hexavalent, saturé, partiellement insaturé ou aromatique contenant un à quatre hétéroatomes du groupe o, n ou s, les groupes r 46 étant non substitués ou pouvant être substitués par un à trois r f ; r f désigne un des groupes cités pour r b ou un groupe amino, c 1 -c 8 -alkylamino, di(c 1 -c 8 -alkyl)amino, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxyalkyle, c 2 -c 8 -alcényloxyalkyle, c 2 -c 8 -alcinyloxyalkyle, c 1 -c 8 -alkylcarbonyloxy-c 1 -c 8 -alkyle; cyanoxy-c 1 -c 8 -alkyle, c 3 -c 6 -cycloalkyle ou phénoxy, les groupes cycliques pouvant être substitués par un halogène, un radical c 1 -c 8 -alkyle, c 1 -c 8 -halogénalkyle, c 1 -c 8 -alcoxy, c 1 -c 8 -halogénalcoxy ou c 1 -c 8 -alkylthio; des composés de formule v : dans laquelle les variables ont la signification suivants : a' désigne o ou n; b désigne n ou une liaison directe; r 51 désigne un radical c 1 -c 4 -alkyle; r 52 désigne un radical c 1 -c 4 -alcoxy; et r 53 désigne un halogène; dans une quantité active synergiquement.
fungizide mischungen zur bekämpfung von pflanzenpathogenen schadpilzen, enthaltend 1) menadione gemäß anspruch 1, und 2) mindestens einen wirkstoff ii ausgewählt aus den folgenden gruppen: a) azole wie cyproconazol, difenoconazole, epoxiconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, myclobutanil, penconazol, prochloraz, prothioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol; b) strobilurine wie azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin oder 2-(ortho-((2,5-dimethylphenyloxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester; c) acylalanine wie benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace, oxadixyl; d) aminderivate wie spiroxamin; e) anilinopyrimidine wie pyrimethanil, mepanipyrim oder cyprodinil; f) dicarboximide wie iprodion, procymidon, vinclozolin; g) zimtsäureamide und analoge wie dimethomorph, flumetover oder flumorph; h) dithiocarbamate wie ferbam, nabam, maneb, metam, metiram, propineb, polycarbamat, thiram, ziram, zineb; i) heterocylische verbindungen wie benomyl, boscalid, carbendazim, dithianon, famoxadon, fenamidon, picobenzamid, proquinazid, quinoxyfen, thiophanat-methyl, triforine, 4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-trifluörmethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluorbiphenyl-2-yl)-amid, 3-difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid oder 5-chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 3-(3-brom-6-fluor-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid, thiophenderivate der formel ii-a, in der die variablen folgende bedeutungen haben: ar phenyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger aromatischer heterocyclus, enthaltend ein bis vier heteroatome aus der gruppe o, n oder s, wobei die cyclen unsubstituiert sind oder durch eine bis drei gruppen r 21 substituiert sein können: r 21 halogen, c 1 -c 4 -alkyl oder c 1 -c 4 -halogenalkyl; r 2 phenyl, c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy; q wasserstoff, c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy; k) schwefel und kupferfungizide wie bordeaux brühe, kupferacetat, kupferoxychlorid, basisches kupfersulfat; l) nitrophenylderivate, wie dinocap; m) phenylpyrrole wie fenpiclonil oder fludioxonil; n) sulfensäurederivate wie captafol, dichlofluanid, tolylfluanid; o) sonstige fungizide ausgewählt aus benthiavalicarb, chlorothalonil, cyflufenamid, diclofluanid, diethofencarb, ethaboxam, fenhexamid, fluazinam, iprovalicarb, mandipropamid, metrafenon, zoxamid; oximetherderivate der formel iii, in der x c 1 -c 4 -halogenalkoxy, n 0, 1, 2 oder 3, r halogen, c 1 -c 4 -alkyl, c 1 -c 4 -halogenalkyl, c 1 -c 4 -alkoxy, oder halogenalkoxy bedeuten; und phenylamidinderivate der formel iv, in der die variablen folgende bedeutungen haben: r 41 wasserstoff, c 1 -c 8 -alkyl, c 2 -c 8 -alkenyl oder c 2 -c 8 -alkinyl, welche unsubstituiert sind oder durch eine bis drei gruppen r a substituiert sein können: r a halogen, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy, c 1 -c 8 -alkylthio oder phenyl, welches substituiert sein kann durch halogen, c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy oder c 1 -c 8 -alkylthio; r 42 ,r 43 können gleich oder verschieden sein und wasserstoff, cyano, c 1 -c 8 -alkyl, c 2 -c 8 -alkenyl, c 2 -c 8 -alkinyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -alkoxyalkyl, benzyloxy oder c 1 -c 8 -alkylcarbonyl, welche unsubstituiert sind oder durch eine bis drei gruppen r a substituiert sein können; r 44 wasserstoff, c 1 -c 8 -alkyl, c 2 -c 8 -alkenyl oder c 2 -c 8 -alkinyl, welche unsubstituiert sind oder durch eine bis drei gruppen r b substituiert sein können: r b eine der bei r a genannten gruppen, cyano, c(=o)r c , c(=s)r c oder s(o) p r c , r c c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy, c 1 -c 8 -alkylthio, amino, c 1 -c 8 -alkylamino, di(c 1 -c 8 -alkyl)amino oder phenyl, welches substituiert sein kann durch halogen, c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy oder c 1 -c 8 -alkylthio; m 0 oder 1; r 45 eine der bei r 44 genannten gruppen; a eine direkte bindung, -o-, -s-, nr d , chr e oder -o-chr e ; r d ,r e eine der bei r a genannten gruppen; r 46 phenyl oder fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer heterocyclus, enthaltend ein bis vier heteroatome aus der gruppe o, n oder s, wobei die gruppen r 46 unsubstituiert sind oder durch eine bis drei r f substituiert sein können: r f eine der bei r b genannten gruppen oder amino, c 1 -c 8 -alkylamino, di(c 1 -c 8 -alkyl)amino, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxyalkyl, c 2 -c 8 -alkenyloxyalkyl, c 2 -c 8 -alkinyloxyalkyl, c 1 -c 8 -alkylcarbonyloxy-c 1 -c 8 -alkyl, cyanooxy-c 1 -c 8 -alkyl, c 3 -c 6 -cycloalkyl oder phenoxy, wobei die cyclischen gruppen substituiert sein können durch halogen, c 1 -c 8 -alkyl, c 1 -c 8 -halogenalkyl, c 1 -c 8 -alkoxy, c 1 -c 8 -halogenalkoxy oder c 1 -c 8 -alkylthio; verbindungen der formel v, in der die variablen folgende bedeutung haben: a' o oder n; b n, oder eine direkte bindung; r 51 c 1 -c 4 -alkyl; r 52 c 1 -c 4 -alkoxy; und r 53 halogen; in einer synergistisch wirksamen menge.