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composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé répondant à la formule 1 : ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable en combinaison avec un support pharmaceutiquement acceptable, dans lequel x est choisi dans le groupe consistant en o, s, chcn, c(cn) 2 , chno 2 , et nr 8 ; r 8 est choisi dans le groupe consistant en un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy, alkyle, alkylsulfonyle, arylalcoxy, aryloxy, arylsulfonyle, cyano, halogénoalkylsulfonyle, hétérocyclealcoxy, hétérocycleoxy, hydroxy, nitro, et sulfamyle ; r 1 est choisi dans le groupe consistant en un groupe aryle, arylalkyle, hétérocycle, et hétérocyclealkyle ; r 2 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alcényle, alcényloxyalkyle, alcényloxy(alcényloxy)alkyle, alcoxyalkyle, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alcoxycarbonyl(halogéno)alkyle, alcoxy(halogéno)alkyle, alkyle, alkylcarbonyle, alkylcarbonylalkyle, alkylcarbonyl(halogéno)alkyle, alkylcarbonyloxyalkyle, alkylsulfinylalkyle, alkylsulfonylalkyle, alkylthioalkyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, aryle, arylalcoxyalkyle, arylalcoxycarbonyle, arylalcoxycarbonylalkyle, arylalkyle, arylcarbonyle, arylcarbonylalkyle, arylcarbonyloxyalkyle, aryl(halogéno)alkyle, aryloxyalkyle, aryloxycarbonyle, aryloxycarbonylalkyle, arylalkylthioalkyle, arylsulfonylalkyle, carboxy, carboxyalkyle, carboxy(halogéno)alkyle, cyanoalkyle, cyano(halogéno)alkyle, cycloalcényle, cycloalcénylalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalcoxyalkyle, cycloalkylalkyle, cycloalkylcarbonyle, cycloalkyloxyalkyle, cycloalkylalkylthioalkyle, formyle, halogénoalcényle, halogénoalkyle, halogénoalkylcarbonyle, halogénoalcynyle, hétérocycle, hétérocyclealcoxyalkyle, hétérocyclealkyle, hétérocyclecarbonyle, hétérocycleoxyalkyle, hétérocyclealkylthioalkyle, hydroxyalkyle, mercaptoalkyle, sulfamylalkyle, sulfamyl(halogéno)alkyle, et (nr 9 r 10 )alkyle dans lesquels r 9 et r 10 sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle, aryle, arylalkyle, arylcarbonyle, formyle, et s(o) 2 r 11 , dans lequel r 11 est choisi parmi un groupe alkyle, aryle, et arylalkyle ; r 3 est choisi dans le groupe consistant en un groupe alkyle, aryle, arylalkyle, hétérocycle, et hétérocyclealkyle ; r 5 est choisi dans le groupe consistant en un atome d'hydrogène, un groupe alkyle et or 12 ; r 12 est choisi dans le groupe consistant en un atome d'hydrogène, un groupe alkyle et arylalkyle ; et r 7 est choisi dans le groupe consistant en un atome d'hydrogène, un groupe halogénoalkyle et alkyle en c 1 à c 6 ; ou r 7 et r 2 pris conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, forment ensemble un cycle carbocyclique à 5 ou 6 chaînons dans lequel le cycle carbocyclique à 5 ou 6 chaînons est facultativement substitué par 1 ou 2 substituants indépendamment choisi dans le groupe consistant en un groupe alcényle, alcoxy, alkyle, alcynyle, halogéno, halogénoalcoxy, et halogénoalkyle ; dans lequel sauf indication contraire, alkyle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe contient de un à dix atomes de carbone ; alcényle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe contient de deux à dix atomes de carbone ; alcynyle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe contient de deux à dix atomes de carbone ; aryle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe est un système de cycle carbocyclique monocyclique ou un système de cycle condensé carbocyclique bicyclique comportant un ou plusieurs cycles aromatiques, aryle peut facultativement comporter 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe consistant en un groupe alcényle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alkyle, alkylcarbonyle, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyle, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, phénylalcoxycarbonyle, phénylalcoxycarbonylalkyle, phénylcarbonyloxy, phénylcarbonyloxyalkyle, phényloxycarbonyle, phényloxycarbonylalkyle, phénylsulfonyle, cyano, halogéno, halogénoalkyle, halogénoalcoxy, nitro, sulfamyle, sulfamylalkyle, phényle, furyle, -nr a r b et (nr a r b )alkyle dans lequel r a et r b sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle et formyle ; cycloalkyle est un système de cycle monocyclique, bicyclique ou tricyclique ; cycloalkyle peut facultativement comporter 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis dans le groupe consistant en un groupe alcényle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alkyle, alkylcarbonylalkyle, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyle, alkylsulfonylalkyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, cyanoalkyle, halogéno, halogénoalcoxy, halogénoalkyle, hydroxy, hydroxyalkyle, sulfamylalkyle, -nr a r b et (nr a r b )alkyle dans lequel r a et r b sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle et formyle ; hétérocycle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe est un système de cycle monocyclique ou bicyclique dans lequel (i) le système de cycle monocyclique est un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes indépendamment choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre dans lequel le cycle à 5 chaînons comporte de 0 à 2 doubles liaisons et le cycle à 6 chaînons comporte de 0 à 3 doubles liaisons et (ii) le système de cycle bicyclique est l'un quelconque des systèmes de cycle monocycliques ci-dessus condensés à un groupe aryle monocyclique tel que défini ci-dessus, un groupe cycloalkyle monocyclique tel que défini ci-dessus ou un système de cycle hétérocyclique monocyclique tel que défini ci-dessus ; hétérocycle peut facultativement comporter 1, 2 ou 3 substituants indépendamment choisis dans le groupe consistant en un groupe alcényle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alkyle, alkylcarbonyle, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyle, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, phénylalcoxycarbonyle, phénylalcoxycarbonylalkyle, phénylcarbonyloxy, phénylcarbonyloxyalkyle, phényloxycarbonyle, phényloxycarbonylalkyle, phénylsulfonyle, cyano, halogéno, halogénoalkyle, halogénoalcoxy, nitro, oxo, sulfamyle, sulfamylalkyle, -nr a r b et (nr a r b )alkyle dans lequel r a et r b sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle et formyle, et phényle comportant facultativement 1 ou 2 substituants indépendamment choisis parmi un groupe alcényle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alkyle, alkylcarbonyle, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyle, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, phénylalcoxycarbonyle, phénylalcoxycarbonylalkyle, phénylcarbonyloxy, phénylcarbonyloxyalkyle, phényloxycarbonyle, phényloxycarbonylalkyle, phénylsulfonyle, cyano, halogéno, halogénoalkyle, halogénoalcoxy, nitro, sulfamyle, sulfamylalkyle, -nr a r b , (nr a r b )alkyle dans lequel r a et r b sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle et formyle ; amido par lui-même ou comme partie d'un autre groupe est -c(o)nr 9 r 10 dans lequel r 9 et r 10 sont indépendamment choisis dans le groupe consistant en un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle, phényle, phénylalkyle, phénylcarbonyle, formyle et s(o) 2 r 11 dans lequel r 11 est choisi parmi un groupe alkyle, phényle et phénylalkyle ; cycloalcényle par lui-même ou comme partie d'un autre groupe est un hydrocarbure cyclique contenant de trois à huit atomes de carbone et contenant au moins une double liaison carbone-carbone ; cycloalcényle peut facultativement comporter 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi un groupe alcényle, alcoxy, alcoxycarbonyle, alcoxycarbonylalkyle, alkyle, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyle, alcynyle, amido, amidoalkyle, halogéno, halogénoalcoxy, halogénoalkyle, hydroxy, hydroxyalkyle, sulfamylalkyle, -nr a r b et (nr a r b )alkyle dans lequel r a et r b sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alkylcarbonyle et formyle ; . sulfamyle est un groupe -so 2 nr 94 r 95 dans lequel r 94 et r 95 sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aryle et arylalkyle ; à condition que lorsque x est o ; r 2 est -ccl 3 ; r 3 est un groupe alkyle ou phényle ; et r 5 et r 7 sont un atome d'hydrogène ; alors r 1 est autre qu'un groupe phényle ; à condition en outre que le n-[[[(phénylamino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide ; le n-[[[[(2-méthylphényl)amino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide ; le n-[[[[(4-méthylphényl)amino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide ; le n-[[[[(3-éthoxyphényl)amino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide ; le n-[[[[(4-nitrophényl)amino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide ; et le n-[[[[(3-méthylphényl)amino)carbonyl]amino]méthyl]-3-pyridinecarboxamide soient exclus.

Немецкий

eine pharmazeutische zusammensetzung, umfassend eine therapeutisch wirksame menge einer verbindung mit der formel i oder eines pharmazeutisch verträglichen salzes davon, in kombination mit einem pharmazeutisch verträglichen träger, worin x gewählt ist aus der gruppe bestehend aus o, s, chcn, c(cn) 2 , chno 2 und nr 8 ; r 8 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus wasserstoff, alkoxy, alkyl, alkylsulfonyl, arylalkoxy, aryloxy, arylsulfonyl, cyano, haloalkylsulfonyl, heterocyclusalkoxy, heterocyclusoxy, hydroxy, nitro und sulfamyl; r 1 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus aryl, arylalkyl, heterocyclus und heterocyclusalkyl; r 2 ist gewählt aus wasserstoff, alkenyl, alkenyloxyalkyl, alkenyloxy(alkenyloxy)alkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonyl(halo)alkyl, alkoxy(halo)alkyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcarbonyl(halo)alkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylthioalkyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, aryl, arylalkoxyalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, arylalkyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl, arylcarbonyloxyalkyl, aryl(halo)alkyl, aryloxyalkyl, aryloxycarbonyl, aryloxycarbonylalkyl, arylalkylthioalkyl, arylsulfonylalkyl, carboxy, carboxyalkyl, carboxy(halo)alkyl, cyanoalkyl, cyano(halo)alkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkoxyalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkyloxyalkyl, cycloalkylalkylthioalkyl, formyl, haloalkenyl, haloalkyl, haloalkylcarbonyl, haloalkinyl, heterocyclus, heterocyclusalkoxyalkyl, heterocyclusalkyl, heterocycluscarbonyl, heterocyclusoxyalkyl, heterocyclusalkylthioalkyl, hydroxyalkyl, mercaptoalkyl, sulfamylalkyl, sulfamyl (halo) alkyl und (nr 9 r 10 )alkyl, worin r 9 und r 10 unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl, aryl, arylalkyl, arylcarbonyl, formyl und s(o) 2 r 11 , worin r 11 gewählt ist aus alkyl, aryl und arylalkyl; r 3 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus alkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclus und heterocyclusalkyl; r 5 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus wasserstoff, alkyl und or 12 ; r 12 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus wasserstoff, alkyl und arylalkyl; und r 7 ist gewählt aus der gruppe bestehend aus wasserstoff, haloalkyl und c 1 -c 6 alkyl; oder r 7 und r 2 zusammengenommen mit dem kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, bilden einen 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen ring, worin der 5- oder 6-gliedrige carbocyclische ring wahlweise substituiert ist mit 1 oder 2 substituenten unabhängig gewählt aus der gruppe bestehend aus alkenyl, alkoxy, alkyl, alkinyl, halogen, haloalkoxy und haloalkyl; worin, wenn nichts anderes angegeben ist, alkyl alleine oder als teil einer anderen gruppe von ein bis zehn kohlenstoffatome enthält; alkenyl alleine oder als teil einer anderen gruppe, enthält von zwei bis zehn kohlenstoffatome; alkinyl alleine oder als teil einer anderen gruppe, enthält von zwei bis zehn kohlenstoffatome; aryl alleine oder als teil einer anderen gruppe ist ein monocyclisches carbocyclisches ringsystem oder ein bicyclisches carbocyclisches ankondensiertes ringsystem, mit einem oder mehreren aromatischen ringen, aryl kann wahlweise 1, 2, 3, 4 oder 5 substituenten haben, unabhängig gewählt aus der gruppe bestehend aus alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, phenylalkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonylalkyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxyalkyl, phenyloxycarbonyl, phenyloxycarbonylalkyl, phenylsulfonyl, cyano, halo, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, sulfamyl, sulfamylalkyl, phenyl, furyl, -nr a r b und (nr a r b ) alkyl, worin r a und r b unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl und formyl; cycloalkyl ist ein monocyclisches, bicyclisches oder tricyclisches ringsystem; cycloalkyl kann wahlweise 1, 2, 3, 4 oder 5 substituenten haben, unabhängig gewählt aus der gruppe bestehend aus alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonylalkyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, cyanoalkyl, halo, haloalkoxy, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, sulfamylalkyl, -nr a r b und (nr a r b )alkyl, worin r a und r b unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl und formyl; heterocyclus alleine oder als teil einer anderen gruppe ist ein monocyclisches oder bicyclisches ringsystem, worin (i) das monocyclische ringsystem ein 5- oder 6-gliedriger ring ist, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 heteroatome, unabhängig gewählt aus sauerstoff, stickstoff und schwefel, worin der 5-gliedrige ring von 0-2 doppelbindungen hat, und der 6-gliedrige ring hat von 0-3 doppelbindungen, und (ii) das bicyclische ringsystem ist irgendeines der oben genannten monocyclischen ringsysteme, ankondensiert an eine monocyclische arylgruppe, wie oben definiert, eine monocyclische cycloalkylgruppe, wie oben definiert, oder ein monocyclisches heterocyclisches ringsystem, wie oben definiert; heterocyclus kann wahlweise 1, 2 oder 3 substituenten haben, unabhängig gewählt aus der gruppe bestehend aus alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, phenylalkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonylalkyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxyalkyl, phenyloxycarbonyl, phenyloxycarbonylalkyl, phenylsulfonyl, cyano, halo, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, oxo, sulfamyl, sulfamylalkyl, -nr a r b , (nr a r b )alkyl, worin r a und r b unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl und formyl, und phenyl hat wahlweise 1 oder 2 substituenten unabhängig gewählt aus alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, phenylalkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonylalkyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxyalkyl, phenyloxycarbonyl, phenyloxycarbonylalkyl, phenylsulfonyl, cyano, halo, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, sulfamyl, sulfamylalkyl, -nr a r b , (nr a r b )alkyl, worin r a und r b unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl und formyl; amido alleine oder als teil einer anderen gruppe ist -c (o)nr 9 r 10 , worin r 9 und r 10 unabhängig gewählt sind aus der gruppe bestehend aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl, phenyl, phenylalkyl, phenylcarbonyl, formyl und s(o) 2 r 11 , worin r 11 gewählt ist aus alkyl, phenyl und phenylalkyl; cycloalkenyl alleine oder als teil einer anderen gruppe ist ein cyclischer kohlenwasserstoff, enthaltend von drei bis acht kohlenstoffe und enthaltend mindestens eine kohlenstoff-kohlenstoff-doppelbindung; cycloalkenyl kann wahlweise 1, 2, 3, 4 oder 5 substituenten haben, unabhängig gewählt aus alkenyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkyl, alkylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxyalkyl, alkinyl, amido, amidoalkyl, halo, haloalkoxy, haloalkyl, hydroxy, hydroxyalkyl, sulfamylalkyl, -nr a r b und (nr a r b ) alkyl, worin r a und r b unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, alkylcarbonyl und formyl; sulfamyl ist eine -so 2 nr 94 r 95 gruppe, worin r 94 und r 95 unabhängig gewählt sind aus wasserstoff, alkyl, aryl und arylalkyl; vorausgesetzt, daß, wenn x o ist, r 2 -ccl 3 ist; r 3 alkyl oder phenyl ist; und r 5 und r 7 wasserstoff sind; dann ist r 1 nicht phenyl; weiter vorausgesetzt, daß n-[[[(phenylamino)carbonyl]amino]methyl]-3-pyridincarboxamid, n-[[[[(2-methylphenyl)amino)carbonyl]amino]methyl]-3,-pyridincarboxamid; n-[[[[(4-methylphenyl)amino)carbonyl]amino]methyl]-3-pyridincarboxamid; n-[[[[(3-ethoxyphenyl)amino)carbonyl]amino]methyl]-3-pyridincarboxamid; n-[[[[(4-nitrophenyl)amino)carbonyl]amino]methyl]-3-pyridincarboxamid; und n-[[[[(3-methylphenyl)amino)carbonyl]amino]methyl]-3-pyridincarboxamid ausgeschlossen sind.

Последнее обновление: 2014-12-03
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