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on a aussi utilisé le tf-tms dans des réactions de rhamnosylation impliquant le tétra-o-acétyl α-l-rhamnopyrannose.

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tms-tf was also used in rhamnosylation reactions with tetra-o-acetyl-α-l-rhamnopyranose.

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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l'intermédiaire clé utilisé pour établir les liaisons α-rhamnopyrannosides-1,2 est le chlorure de o-acétyl-2 di-o-benzyl-3,4 α-l-rhamnopyrannosyle (1) qui est obtenu quantitativement à partir du di-o-benzyl-3,4 o-(méthoxyéthylidène)-1,2 β-l-rhamnopyrannose.

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a key intermediate used to establish α-1,2-rhamnopyranoside linkages was 2-o-acetyl-3,4-di-o-benzyl-α-l-rhamnopyranosyl chloride (1), which was obtained in quantitative yield from 3,4-di-o-benzyl-1,2-o-(methoxyethylidene)-β-l-rhamnopyranose.

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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une acétolyse contrôlée du produit 4 conduit au di-o-acétyl-1,2 di-o-benzyl-3,4 α-l-rhamnopyrannose (10) qui, par une réaction avec le composé 4 catalysée par le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle (tf-tms), conduit au dirhamnoside qui comporte la liaison α-(1 → 2).

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controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-o-acetyl-3,4-di-o-benzyl-α-l-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (tms-tf) yielded the α-(1 → 2)-linked dirhamnoside.

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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résumé : 4-o-(β-d-galactopyrannosyle)-l-rhamnopyrannose a été synthétisé avec un rendement de 60% par une réaction de condensation du α-d-tétraacétylbromogalactose avec le méthyl-2,3-o-isopropylidène-α-l-rhamnopyrannoside en utilisant le cyanure mercurique dans l'acétonitrile (réaction de helferich).

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abstract: 4-o-β-d-galactopyranosyl-l-rhamnopyranose has been synthesized in 60% yield by condensation of 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide with methyl 2,3-o-isopropylidene-α-l-rhamnopyranoside using mercuric cyanide in acetonitrile (helferich reaction).

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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on a réévalué les structures des polysaccharides à la lumière de ces expériences ainsi que d'autres et on peut maintenant affirmer qu'elles contiennent une unité de base formée d'acide α-d-galacturonique lié par la position 4 qui alterne avec un résidu du α-l-rhamnopyrannose lié par la position 2; cette unité répétitive porte un minimum de trois types de chaînes latérales qui sont attachées à des sites spécifiques.

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the structures of the polysaccharides have been reassessed in the light of these and other experiments, and may now be formulated as containing a backbone of alternating 4-linked α-d-galacturonic acid and 2-linked α-l-rhamnopyranose residues bearing a minimum of three types of side chains attached at specific sites.

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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les unités de monose de leurs chaînes di-, tri-, tétra- ou hexasaccharides sont formées de β-d-gluco-pyrannose, de α-l-arabinopyrannose, de α-l-rhamnopyrannose, de β-d-galactopyrannose, de α-l-arabinofurannose et de β-d-apio-d-furannose.

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the monose units of their di-, tri-, tetra-, or hexasaccharide chain are β-d-glucopyranose, α-l-arabinopyranose, α-l-rhamnopyranose, β-d-galactopyranose, α-l-arabinofuranose, and β-d-apio-d-furanose.

Senast uppdaterad: 2015-05-14
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d'une manière générale, le sucre activé, et protégé comme indiqué ci-dessous, peut être un monosaccharide tel qu'un hexose, un désoxy-2 hexose, un desoxy-6 hexose, un didésoxy-2,6 hexose, etc. plus particulièrement, le monosaccharide peut être choisi parmi un rhamnose, un glucose, un arabinose, un digitoxose, un fructose, un galactose; on peut utiliser par exemple un rhamnopyrannose, un hexopyrannose, le désoxy-6 glucose, le didésoxy-4,6 glycopyrannose, etc. on utilise de préférence un rhamnose, et plus particulièrement un rhamnopyrannose.

Engelska

in general, the sugar, activated and protected as above, can be a monosaccharide such as a hexose, a 2-deoxyglucose, a 6-deoxyhexose, a 2,6-dideoxyhexose, etc. more particularly, the monosaccharide can be chosen from among a rhamnose, a glucose, an arabinose, a digitoxose, a fructose, a galactose; for example, a rhamnopyrannose, a hexopyrranose, a 6-deoxyglucose, a 4,6-dideoxy-glycopyranose, etc, can be used. a rhamnose is preferably used, and more particularly a rhamnopyranose.

Senast uppdaterad: 2014-12-03
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