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PHOTOCHROMIC DERIVATIVES OF CARBOCYCLICALLY FUSED NAPHTHOPYRANS

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PHOTOCHROME, CARBOCYCLISCH KONDENSIERTE NAPHTHOPYRANDERIVATE

Son Güncelleme: 2014-11-28
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NEW 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATES AND NEW PHARMACEUTICAL USE OF CARBOCYCLICALLY AND HETEROCYCLICALLY ANNULATED DIHYDROPYRIDINES.

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NEUE 3,4-DIHYDROISOCHINOLINDERIVATE UND NEUE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG CARBOCYCLISCH UND HETEROCYCLISCH ANELLIERTER DIHYDROPYRIDINE.

Son Güncelleme: 2014-11-28
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The present invention relates to new carbocyclically and heterocyclically annelated dihydropyridines and the pharmaceutical use of these compounds.

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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue carbocyclisch und heterocyclisch anellierte Dihydropyridine und die pharmazeutische Verwendung dieser Verbindungen.

Son Güncelleme: 2014-12-03
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EP-A 251 194 and EP-A 288 048 describe how carbocyclically and heterocyclically annelated dihydropyridines have a cardioprotective or cerebroprotective activity and constitute an entirely new type of Ca-antagonistic compounds.

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In EP-A 251 194 und EP-A 288 048 ist beschrieben worden, daß carbocyclisch und heterocyclisch anellierte Dihydropyridine cardioprotektive beziehungsweise hirnprotektive Wirkung besitzen und einen völlig neuen Typ Ca-antagonistischer Verbindungen verkörpern.

Son Güncelleme: 2014-12-03
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Preparation according to Claim 8, characterized in that the chemical modification is selected from a) modification of the internucleoside bridges, in particular replacement of phosphodiesters by methylphosphonates, phosphoramidates, phosphorothioates or hydroxylamines; b) modification of the sugar components, in particular replacement of ribose by various hexo- or pentopyranoses or 3'-5'-carbocyclically bridged derivatives of 2'-deoxyribose; or c) replacement of strand backbone, in particular replacement of the polyester chains based on sugar-phosphate units by carboxamide chains based on amino acid derivatives such as N-(2-aminoethyl)glycine units.

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Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die chemische Modifikation ausgewählt ist unter a) Veränderung der Internucleosidbrücken, insbesondere Austausch von Phosphodiestern gegen Methylphosphonate, Phosphoramidate, Phosphorothioate oder Hydroxylamine; b) Veränderung der Zuckerkomponenten, insbesondere Austausch der Ribose gegen diverse Hexo- bzw. Pentopyranosen oder 3'-5'-carbocyclisch verbrückte Derivate der 2'-Deoxyribose; oder c) Austausch des Strangrückgrats, insbesondere Austausch der Polyesterketten auf Basis von Zucker-Phosphat-Einheiten gegen Carboxamidketten auf Basis von Aminosäurederivaten, wie N-(2-Aminoethyl)-glycin-Einheiten.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent A of component i) is a vinyl arene selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated styrenes, indenes, indoles, benzofurans, benzothiophenes and benzoselenophenes; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent A der Komponente i) ein Vinylaren ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Styrole, Indene, Indole, Benzofurane, Benzothiophene, Benzoselenophene; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent A of component i) is an aromatic entity selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated alkyl- and aryl-benzenes, phenols, aryl ketones, aryl thioketones, benzaldehydes, anilines, alkyl- and aryl-aryl ethers, benzodioxoles, arylalkyl and arylaryl thioethers, arylalkyl selenoethers, arylaryl selenoethers, arylalkyl telluroethers, arylaryl telluroethers, sulphoxybenzenes, sulphonyl benzenes, dialkylaryl- and triaryl-phosphanes, dialkylaryl- and triaryl-phosphane oxides, dialkylaryl- and triaryl-arsanes, dialkylaryl- and triaryl-arsane oxides, dialkylaryl- and triaryl-stibanes, dialkylaryl- and triaryl-stibane oxides, benzonitriles, benzoic acid esters, benzoic acid thioesters, benzoic acid selenoesters, benzoic acid telluroesters, benzamides, benzothioamides, benzourethanes and benzoureas; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent A der Komponente i) ein Aromat ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Alkyl- und Arylbenzole, Phenole, Arylketone, Arylthioketone, Benzaldehyde, Aniline, Alkyl- und Arylarylether, Benzodioxole, Arylalkyl- und Arylarylthioether, Arylalkylselenoether, Arylarylselenoether, Arylalkyltelluroether, Arylaryltelluroether, Sulfoxybenzole, Sulfonylbenzole, Dialkylaryl- und Triarylphosphane, Dialkylaryl- und Triarylphosphanoxide, Dialkylaryl- und Triarylarsane, Dialkylaryl- und Triarylarsanoxide, Dialkylaryl- und Triarylstibane, Dialkylaryl- und Triarylstibanoxide, Benzonitrile, Benzoesäureester, Benzoesäurethioester, Benzoesäureselenoester, Benzoesäuretelluroester, Benzamide, Benzthioamide, Benzourethane, Benzoharnstoffe; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent A of component i) is an aromatic heterocycle selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated thiophenes, selenophenes, tellurophenes, furans, pyrroles, indoles, quinolines, isoquinolines, pyridines, pyrimidines, pyrazines, bipyridines, bipyrimidines, bipyrazines, triazines, tetrazines, oxazoles, isooxazoles, thiazoles, imidazoles, triazoles, azepines, oxazepines, dioxins, phenoxazines, phenothiazines, porphyrins, corrins and phthalocyanines; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent A der Komponente i) ein aromatischer Heterocyclus ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Thiophene, Selenophene, Tellurophene, Furane, Pyrrole, Indole, Chinoline, Isochinoline, Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Bipyridine, Bipyrimidine, Bipyrazine, Triazine, Tetrazine, Oxazole, Isooxazole, Thiazole, Imidazole, Triazole, Azepine, Oxazepine, Dioxine, Phenoxazine, Phenothiazine, Porphyrine, Corrine, Phthalocyanine; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent A of component i) is an electron-deficient olefin selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated acrylic alkyl and aryl esters, acrylic alkyl and aryl thioesters, vinyl ketones, vinyl thioketones, acroleins, vinyl sulphones, vinyl sulphoxides, vinyl phosphane oxides, vinyl phosphonic acid dialkyl and diaryl esters, acrylonitriles, acrylamides and acrylothioamides; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent A der Komponente i) ein elektronenarmes Olefin ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Acrylalkyl- und Arylester, Acrylalkyl- und Arylthioester, Vinylketone, Vinylthioketone, Acroleine, Vinylsulfone, Vinylsulfoxide, Vinylphosphanoxide, Vinylphosphonsäuredialkyl- und -diarylester, Acrylnitrile, Acrylamide, Acrylthioamide; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent B of component ii) is a metal complex selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated tricarbonyl-chromium-complexed arenes and heteroarenes, tricarbonylmanganese-complexed arene salts, cyclopentadienyl-iron- and -ruthenium-complexed arene salts, tricarbonyliron-complexed butadienes and hexacarbonyldicobalt-complexed alkynes; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent B der Komponente ii) ein Metallkomplex ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten tricarbonylchromkomplexierten Arene und Heteroarene, tricarbonylmangankomplexierten Arensalze, cyclopentadienyleisen- und rutheniumkomplexierten Arensalze, tricarbonyleisenkomplexierten Butadiene, hexacarbonyldicobaltkomplexierten Alkine; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent B of component ii) is an electron-deficient heteroaromatic entity selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated quinolines, isoquinolines, pyridines, pyrimidines, pyrazines, bipyridines, bipyrimidines, bipyrazines, triazines, tetrazines, oxazoles, isooxazoles, thiazoles, imidazoles and triazoles; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent B der Komponente ii) ein elektronenarmer Heteroaromat ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Chinoline, Isochinoline, Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Bipyridine, Bipyrimidine, Bipyrazine, Triazine, Tetrazine, Oxazole, Isooxazole, Thiazole, Imidazole, Triazole; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent B of component ii) is an electron-deficient heteroaromatic having at least one acceptor group, selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated thiophenes, selenophenes, tellurophenes, furans, pyrroles, indoles, quinolines, isoquinolines, azepines, oxazepines, dioxins, phenoxazines, phenothiazines, porphyrins, corrins and phthalocyanines; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent B der Komponente ü) ein elektronenarmer Heteroaromat mit mindestens einer Acceptorgruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Thiophene, Selenophene, Tellurophene, Furane, Pyrrole, Indole, Chinoline, Isochinoline, Azepine, Oxazepine, Dioxine, Phenoxazine, Phenothiazine, Porphyrine, Corrine, Phthalocyanine; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein substituent B of component ii) is an electron-deficient olefin selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated acrylic alkyl and aryl esters, acrylic alkyl and aryl thioesters, vinyl ketones, vinyl thioketones, acroleins, vinyl sulphones, vinyl sulphoxides, vinyl phosphane oxides, vinyl phosphonic acid dialkyl and diaryl esters, acrylonitriles, acrylamides and acrylothioamides; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent B der Komponente ü) ein elektronenarmes Olefin ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Acrylalkyl- und Arylester, Acrylalkyl- und Arylthioester, Vinylketone, Vinylthioketone, Acroleine, Vinylsulfone, Vinylsulfoxide, Vinylphosphanoxide, Vinylphosphonsäuredialkyl- und -diarylester, und Acrylnitrile, Acrylamide, Acrylthioamide; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

Son Güncelleme: 2014-12-05
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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein the nucleophile iii) is selected from the group consisting of hydrazines, hydroxylamines, ureas, thioureas, amidines and salts thereof, and also selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated phenylenediamines, aminophenols, aminothiophenols, diaminoalkanes, diaminoaryl and diaminoheteroaryl compounds, aminohydroxyaryl and aminohydroxyheteroaryl compounds, aminomercaptoaryl and aminomercaptoheteroaryl compounds, aminoselenoaryl and aminoselenoheteroaryl compounds, β-aminovinyl esters, β-aminovinyl ketones, β-aminovinyl aldehydes, β-aminovinyl imines, β-aminovinyl sulphones and β-aminovinyl trifluoromethanes; including derivatives and mixtures thereof Process according to one of the preceding claims, wherein the metal catalyst iv) is selected from the group of bis(triarylphosphane)palladium(II) halides, bis(triheteroarylphosphane)palladium(II) halides, tetrakis(triarylphosphane)palladium(0), tetrakis(triheteroarylphosphane)palladium(0), bis(dibenzylidenacetone)palladium(0) and triarylphosphanes, palladium(II) halides and triarylphosphanes, palladium(II) halides and triheteroarylphosphanes, bis(benzonitrile)palladium(II) halides and triarylphosphanes, bis(benzonitrile)palladium(II) halides and triheteroarylphosphanes, bis(acetonitrile)palladium(II) halides and triarylphosphanes, and bis(acetonitrile)-palladium(II) halides and triheteroarylphosphanes; and also the analogous nickel and platinum complexes; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei das Nucleophil üi) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Hydrazinen, Hydroxylaminen, Harnstoffen, Thioharnstoffen, Amidinen und deren Salze, sowie ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Phenylendiamine, Aminophenole, Aminothiophenole, Diaminoalkane, Diaminoaryl- und Diaminoheteroarylverbindungen, Aminohydroxyaryl- und Aminohydroxyheteroarylverbindungen, Aminomercaptoaryl- und Aminomercaptoheteroarylverbindungen, Aminoselenoaryl- und Aminoselenoheteroarylverbindungen, β-Aminovinylester, β-Aminovinylketone, β-Aminovinylaldehyde, β-Aminovinylimine, β-Aminovinylsulfone, β-Aminovinyltrifluormethane; einschließlich Derivate sowie Gemische davon. Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, wobei der Metallkatalysator iv) ausgewählt ist aus der Gruppe der Bis(triarylphosphan)palladium(II)halogenide, Bis(triheteroarylphosphan)palladium(II)halogenide, Tetrakis(triarylphosphan)palladium(0), Tetrakis(triheteroarylphosphan)palladium(0), Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) und Triarylphosphanen, Palladium(II)halogenide und Triarylphosphanen, Palladium(II)halogenide und Tribeteroarylphosphanen, Bis(benzonitril)palladium(II)halogenide und Triarylphosphanen, Bis(benzonitril)palladium(II)halogenide und Triheteroarylphosphanen, Bis(acetonitril)palladium(II)halogenide und Triarylphosphanen, Bis(acetonitril)palladium(II)halogenide und Triheteroarylphosphanen; sowie die analogen Nickel- und Platinkomplexe; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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Process according to claim 1, 2 or 3, wherein the substituent B of component ii) is an electron-deficient aromatic entity selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated nitrobenzenes, benzaldehydes, benzonitriles, benzoic acid esters, alkylaryl and arylaryl ketones, alkylaryl and arylaryl sulphones, alkylaryl and arylaryl sulphoxides, dialkylaryl and triaryl phosphane oxides, dialkylaryl and triaryl arsane oxides, and dialkylaryl and triaryl stibane oxides; including derivatives and mixtures thereof.

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Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, wobei der Substituent B der Komponente ii) ein elektronenarmer Aromat ist, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Nitrobenzole, Benzaldehyde, Benzonitrile, Benzoesäureester, Alkylaryl- und Arylarylketone, Alkylaryl- und Arylarylsulfone, Alkylaryl- und Arylarylsulfoxide, Dialkylaryl- und Triarylphosphanoxide, Dialkylaryl- und Triarylarsanoxide, Dialkylarylund Triarylstibanoxide; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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[0024] The expression “substituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated” compounds means that the compounds may have those features and/or substituents at the same time or individually, with preference being given to unsubstituted compounds.

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Der Ausdruck " substituierte und konjugierte und carbocylisch und heterocyclisch anellierte" Verbindungen bedeutet, dass die Verbindungen diese Merkmale bzw. Substituenten zugleich oder einzeln aufweisen können, wobei unsubstituierte Verbindungen bevorzugt werden.

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[0025] There follow specific, non-limiting examples of substituents A of component i), wherein alkyl groups may be defined as mentioned hereinbefore: [0026] Aromatic entities selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated alkyl- and aryl-benzenes, phenols, aryl ketones, aryl thioketones, benzaldehydes, anilines, alkyl- and aryl-aryl ethers, benzodioxoles, arylalkyl and arylaryl thioethers, arylalkyl selenoethers, arylaryl selenoethers, arylalkyl telluroethers, arylaryl telluroethers, sulphoxybenzenes, sulphonyl benzenes, dialkylaryl- and triaryl-phosphanes, dialkylaryl- and triaryl-phosphane oxides, dialkylaryl- and triaryl-arsanes, dialkylaryl- and triaryl-arsane oxides, dialkylaryl- and triaryl-stibanes, dialkylaryl- and triaryl-stibane oxides, benzonitriles, benzoic acid esters, benzoic acid thioesters, benzoic acid selenoesters, benzoic acid telluroesters, benzamides, benzothioamides, benzourethanes and benzoureas; including derivatives and mixtures thereof.

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Es folgen ohne Beschränkung konkrete Beispiele für die Substituenten A der Komponente i) wobei Alkylgruppen wie vorstehend angegeben definiert sein können: Aromaten, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Alkyl- und Arylbenzole, Phenole, Arylketone, Arylthioketone, Benzaldehyde, Aniline, Alkyl- und Arylarylether, Benzodioxole, Arylalkyl- und Arylarylthioether, Arylalkylselenoether, Arylarylselenoether, Arylalkyltelluroether, Arylaryltelluroether, Sulfoxybenzole, Sulfonylbenzole, Dialkylarylund Triarylphosphane, Dialkylaryl- und Triarylphosphanoxide, Dialkylaryl- und Triarylarsane, Dialkylaryl- und Triarylarsanoxide, Dialkylaryl- und Triarylstibane, Dialkylaryl- und Triarylstibanoxide, Benzonitrile, Benzoesäureester, Benzoesäurethioester, Benzoesäureselenoester, Benzoesäuretelluroester, Benzamide, Benzthioamide, Benzourethane, Benzoharnstoffe; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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[0027] Aromatic heterocycles or heteroaromatic entities, selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated thiophenes, selenophenes, tellurophenes, furans, pyrroles, indoles, quinolines, isoquinolines, pyridines, pyrimidines, pyrazines, bipyridines, bipyrimidines, bipyrazines, triazines, tetrazines, oxazoles, isooxazoles, thiazoles, imidazoles, triazoles, azepines, oxazepines, dioxins, phenoxazines, phenothiazines, porphyrins, corrins and phthalocyanines; including derivatives and mixtures thereof.

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Aromatische Heterocyclen bzw. Heteroaromaten, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Thiophene, Selenophene, Tellurophene, Furane, Pyrrole, Indole, Chinoline, Isochinoline, Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Bipyridine, Bipyrimidine, Bipyrazine, Triazine, Tetrazine, Oxazole, Isooxazole, Thiazole, Imidazole, Triazole, Azepine, Oxazepine, Dioxine, Phenoxazine, Phenothiazine, Porphyrine, Corrine, Phthalocyanine; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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[0028] Vinyl arenes selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated styrenes, indenes, indoles, benzo furans, benzothiophenes and benzoselenophenes; including derivatives and mixtures thereof.

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Vinylarene, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Styrole, Indene, Indole, Benzofurane, Benzothiophene, Benzoselenophene; einschließlich Derivate sowie Gemische davon.

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[0029] Electron-deficient olefins selected from the group of substituted and unsubstituted and conjugated and carbocyclically and heterocyclically annelated acrylic alkyl and aryl esters, acrylic alkyl and aryl thioesters, vinyl ketones, vinyl thioketones, acroleins, vinyl sulphones, vinyl sulphoxides, vinyl phosphane oxides, vinyl phosphonic acid dialkyl and diaryl esters, acrylonitriles, acrylamides and acrylothioamides; including derivatives and mixtures thereof. The compounds preferably have from 2 to 20, especially from 2 to 10 or from 2 to 6 C, atoms.

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Elektronenarme Olefine, ausgewählt aus der Gruppe der substituierten und unsubstituierten und konjugierten und carbocylisch und heterocyclisch anellierten Acrylalkyl- und Arylester, Acrylalkyl- und Arylthioester, Vinylketone, Vinylthioketone, Acroleine, Vinylsulfone, Vinylsulfoxide, Vinylphosphanoxide, Vinylphosphonsäuredialkyl- und diarylester, Acrylnitrile, Acrylamide, Acrylthioamide; einschließlich Derivate sowie Gemische davon. Vorzugsweise weisen die Verbindungen 2 bis 20, besonders bevorzugt 2 bis 10 oder 2 bis 6 C-Atome auf.

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