Şunu aradınız:: thiocarbamoylation (Fransızca - Almanca)

composé représenté par la formule suivante : composé représenté par la formule suivante : procédé selon la revendication 5, dans lequel on prépare un composé représenté par la formule : procédé selon la revendication 7, dans lequel on prépare un composé représenté par la formule : revendications pour l'etat contractant suivant : es procédé de préparation d'un composé représenté par la formule générale suivante et d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci dans laquelle r¹ et r² chacun, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en c₁-c₆, un groupe alcényle en c₁-c₆, un groupe alcynyle en c₁-c₆, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe alkyle en c₁-c₆, le groupe alcényle en c₁-c₆, le groupe alcynyle en c₁-c₆, le groupe aromatique hydrocarboné ayant de 6 à 12 atomes de carbone, le groupe aralkyle et le groupe hétérocyclique pouvant porter chacun de 1 à 5 substituants pris parmi les groupes carboxyle, les groupes carbamoyle, les groupes sulfo, les groupes amino, les groupes cyano, les groupes mono(alkyl an c₁-c₆)amino, les groupes di(alkyl en c₁-c₆)amino, les groupes hydroxyle et les atomes d'halogènes), ou un groupe de formule -y-r³ dans laquelle y représente un groupe carbonyle, un groupe thiocarbonyle ou un groupe sulfonyle et r³ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en c₁-c₆, un groupe cycloalkyle, un groupe cycloalkylalkyle, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle, un groupe alcoxy en c₁-c₆, un groupe hydrazino, un groupe amino, un groupe arylamino, un groupe carbamoyle ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes pris dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe alkyle en c₁-c₆, le groupe cycloalkyle, le groupe cycloalkylalkyle, le groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, le groupe aralkyle et le groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes pris dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre, chacun pouvant avoir de 1 à 4 substituants pris dans le groupe comprenant des atomes d'halogènes, des groupes alcoxycarbonyle en c₁-c₆, des groupes cyano, des groupes carbamoyle, des groupes carboxyle, des groupes amino et des groupes hydroxyle éventuellement protégés, et le groupe amino et le groupe carbamoyle pouvant être chacun mono- ou disubstitués par un (des) groupe(s) alkyle en c₁-c₆ éventuellement substitué(s) par des substituants pris dans le groupe comportant des atomes d'halogènes, des groupes hydroxyle, des groupes amino, des groupes carboxyle, des groupes carbamoyle et des groupes alcoxycarbonyle en c₁-c₆) ; ou r¹ et r² se combinent pour représenter un groupe alkylidène en c₁-c₆ (le groupe alkylidène en c₁-c₆ pouvant avoir de 1 à 4 substituants pris dans le groupe comportant des groupes amino, des groupes mono(alkyl an c₁-c₆)-amino, des groupes di(alkyl en c₁-c₆)-amino, des groupes hydroxyle, des groupes carboxyle et des groupes sulfonyle) ; ou r¹ et r² se combinent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés pour former un groupe hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaínons qui peut contenir de plus de 1 à 3 hétéroatomes pris dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe hétérocyclique pouvant porter sur le cycle un (des) groupe(s) alkyle en c₁-c₆ éventuellement substitué par un (des) groupe(s) pris dans le groupe comportant des groupes amino, des groupes hydroxyle, des groupes carboxyle et des groupes sulfo), g représente un groupe pentose ou un groupe hexose, et x¹ et x² chacun, indépendamment l'un de l'autre, représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe mono(alkyl en c₁-c₆)-amino, un groupe di(alkyl an c₁-c₆)-amino, un groupe hydroxyle, un groupe alcoxy en c₁-c₆, un groupe aralcoxy, un groupe carboxyle, un groupe (alcoxy en c₁-c₆)carbonyle ou un groupe alkyle en c₁-c₆, qui comprend la réaction d'un composé représenté par la formule suivante ou d'un dérivé de celui-ci dans lesquels les groupes fonctionnels sont protégés dans laquelle y représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle an c₁-c₆ substitué ou non substitué, et x¹, x² et g ont les mêmes significations que celles définies dans la revendication 1, avec un composé représenté par la formule générale suivante ou un de ses dérivés où, dans le cas où r¹³ et r²³ contiennent un groupe fonctionnel, chaque groupe fonctionnel est protégé dans laquelle r¹³ et r²³ chacun, indépendamment l'un de l'autre, représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle an c₁-c₆, un groupe alcényle en c₁-c₆, un groupe alcynyle an c₁-c₆, un groupe hydrocarbone aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe alkyle en c₁-c₆, le groupe alcényle en c₁-c₆, le groupe alcynyle en c₁-c₆, le groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, le groupe aralkyle et le groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis dans le groupe comportant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre pouvant avoir de 1 à 5 substituants pris dans le groupe comportant des groupes carboxyle, des groupes carbamoyle, des groupes sulfo, des groupes amino, des groupes cyano, des groupes mono(alkyl en c₁-c₆)-amino, des groupes di(alkyl en c₁-c₆)-amino, des groupes hydroxyle et des atomes d'halogènes), ou un groupe de formule -y-r³, et dans laquelle y représente un groupe carbonyle, un groupe thiocarbonyle ou un groupe sulfonyle, et r³ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en c₁-c₆, un groupe cycloalkyle, un groupe cycloalkylalkyle, un groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, un groupe aralkyle, un groupe alcoxy en c₁-c₆, un groupe hydrazino, un groupe amino, un groupe arylamino, un groupe carbamoyle ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaínons contenant de 1 à 4 hétéroatomes pris dans le groupe comprenant des atomes d'azote, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe alkyle en c₁-c₆, le groupe cycloalkyle, le groupe cycloalkylalkyle, le groupe hydrocarboné aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, le groupe aralkyle et le groupe hétérocyclique pouvant porter chacun de 1 à 4 substituants pris dans le groupe comportant des atomes d'halogènes, des groupes alcoxycarbonyle en c₁-c₆, des groupes cyano, des groupes carbamoyle, des groupes carboxyle, des groupes amino et des groupes hydroxyle éventuellement protégés, et le groupe amino et le groupe carbamoyle pouvant être chacun mono- ou disubstitués par un (des) groupe(s) alkyle en c₁-c₆ éventuellement substitué(s) par un (des) groupe(s) pris dans le groupe comportant des atomes d'halogènes, des groupes hydroxyle, des groupes amino, des groupes carboxyle, des groupes carbamoyle et des groupes alcoxycarbonyle en c₁-c₆) ; ou r¹³ et r²³ se combinent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés pour former un groupe hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaínons, qui peut contenir de plus de 1 à 3 hétéroatomes pris dans le groupe comportant des atomes d'azotes, des atomes d'oxygène et des atomes de soufre (le groupe hétérocyclique pouvant porter sur le cycle un (des) groupe(s) alkyle éventuellement substitué(s) par des groupes pris dans la groupe comportant des groupes amino, des groupes hydroxyle, des groupes carboxyle et des groupes sulfo) ; si nécessaire, en éliminant des groupes protecteurs existant dans le produit pour préparer un composé représenté par la formule générale dans laquelle r¹³, r²³, x¹, x² et g ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus ; ou soit par formylation, alkylation, alcénylation, alcynylation, aralkylation, carbamoylation, thiocarbamoylation, alcanoylation ou sulfonylation du groupe amino du composé de formule [ic] ci-dessus ou de son dérivé dans lesquels les groupes fonctionnels sont protégés lorsque r¹³ et r²³ représentent un atome d'hydrogène, soit par condensation du composé ci-dessus ou dérivé, avec un composé représenté par la formule suivante ou un dérivé de celui-ci dans lesquels un groupe fonctionnel est protégé ohc-r⁶ [v] dans laquelle r⁶ représente un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyle, ou un groupe alkyle en c₁-c₆ ayant éventuellement de 1 à 4 substituants choisis dans le groupe comprenant des groupes amino, des groupes mono(alkyl en c₁-c₆)-amino, des groupes di(alkyl en c₁-c₆)-amino, des groupes hydroxyle, des groupes carboxyle et des groupes sulfo ; et si nécessaire, en éliminanr des groupes protecteurs existant dans le produit ; ou an réduisant les doubles liaisons du composé de formule [ic] ci-dessus lorsque r¹³ et/ou r²³ contiennent une double liaison, ou le composé préparé par condensation du composé de formule [ic] avec le composé de formule [v] ou le dérivé de celui-ci, où les groupes fonctionnels sont protégés et, si nécessaire, en éliminant le(s) groupe(s) protecteur(s) présent(s) dans le produit ; et si nécessaire, en transformant le composé résultant de formule [i] en sel pharmaceutiquement acceptable.
verbindung der folgenden formel: verbindung der folgenden formel: verfahren nach anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß eine verbindung der formel: hergestellt wird. verfahren nach anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine verbindung der formel: hergestellt wird. patentansprüche für folgenden vertragsstaat : es verfahren zur herstellung einer verbindung der folgenden allgemeinen formel und eines pharmazeutisch annehmbaren salzes davon: worin r¹ und r² je unabhängig ein wasserstoffatom, eine c₁-c₆-alkylgruppe, eine c₁-c₆-alkenylgruppe, eine c₁-c₆-alkinylgruppe, eine aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, eine aralkylgruppe oder eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, die 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthält (wobei die c₁-c₆-alkylgruppe, die c₁-c₆-alkenylgruppe, die c₁-c₆-alkinylgruppe, die aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, die aralkylgruppe und die heterocyclische gruppe je 1 bis 5 substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus carboxylgruppen, carbamoylgruppen, sulfogruppen, aminogruppen, cyanogruppen, mono-c₁-c₆-alkylaminogruppen, di-c₁-c₆-alkylaminogruppen, hydroxylgruppen und halogenatomen, enthalten kann), oder eine gruppe der formel -y-r³ bedeuten, worin y eine carbonylgruppe, eine thiocarbonylgruppe oder eine sulfonylgruppe bedeutet und r³ ein wasserstoffatom, eine c₁-c₆-alkylgruppe, eine cycloalkylgruppe, eine cycloalkylalkylgruppe, eine aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, eine aralkylgruppe, eine c₁-c₆-alkoxygruppe, eine hydrazinogruppe, eine aminogruppe, eine arylaminogruppe, eine carbamoylgruppe oder eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, die 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthält, bedeutet (wobei die c₁-c₆-alkylgruppe, die cycloalkylgruppe, die cycloalkylalkylgruppe, die aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, die aralkylgruppe und die 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, die 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthält, je 1 bis 4 substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus halogenatomen, gegebenenfalls geschützten hydroxylgruppen, aminogruppen, carboxylgruppen, carbamoylgruppen, cyanogruppen und c₁-c₆-alkoxycarbonylgruppen, aufweisen kann und wobei die aminogruppe und die carbamoylgruppe je durch eine oder mehrere c₁-c₆-alkylgruppe(n), gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus halogenatomen, hydroxylgruppen, aminogruppen, carboxylgruppen, carbamoylgruppen und c₁-c₆-alkoxycarbonylgruppen, mono- oder disubstituiert sein kann); oder r¹ und r² gemeinsam eine c₁-c₆-alkylidengruppe bedeuten (die c₁-c₆-alkylidengruppe kann 1 bis 4 substituenten enthalten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus aminogruppen, mono-c₁-c₆-alkylaminogruppen, di-c₁-c₆-alkylaminogruppen, hydroxylgruppen, carboxylgruppen und sulfonylgruppen); oder r¹ und r² gemeinsam mit dem stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 5- oder 6gliedrige, stickstoff-enthaltende heterocyclische gruppe bilden, die weiter 1 bis 3 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthalten kann (wobei die heterocyclische gruppe an dem ring eine oder mehrere c₁-c₆-alkylgruppe(n), gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere gruppe(n), ausgewählt aus der gruppe bestehend aus aminogruppen, hydroxylgruppen, carboxylgruppen und sulfogruppen, enthalten kann); g eine pentosegruppe oder hexosegruppe bedeutet; und x¹ und x² je unabhängig ein wasserstoffatom, ein halogenatom, eine aminogruppe, eine mono-c₁-c₆-alkylaminogruppe, eine di-c₁-c₆-alkylaminogruppe, eine hydroxylgruppe, eine c₁-c₆-alkoxygruppe, eine aralkoxygruppe, eine carboxylgruppe, eine c₁-c₆-alkoxycarbonylgruppe oder eine c₁-c₆-alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß eine verbindung der folgenden formel oder ein derivat davon, bei dem die funktionellen gruppen geschützt sind: worin y ein wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte c₁-c₆-alkylgruppe bedeutet und x¹, x² und g die gleichen bedeutungen, wie in anspruch 1 angegeben, besitzen, mit einer verbindung, die durch die folgende allgemeine formel dargestellt wird, oder einem derivat davon, worin r¹³ und r²³ eine funktionelle gruppe enthalten, wobei die funktionellen gruppen je geschützt sind, umgesetzt wird: worin r¹³ und r²³ je unabhängig ein wasserstoffatom, eine c₁-c₆-alkylgruppe, eine c₁-c₆-alkenylgruppe, eine c₁-c₆-alkinylgruppe, eine aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, eine aralkylgruppe oder eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, die 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthalten kann (wobei die c₁-c₆-alkylgruppe, die c₁-c₆-alkenylgruppe, die c₁-c₆-alkinylgruppe, die aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, die aralkylgruppe und die 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, welche 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, 1 bis 5 substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus carboxylgruppen, carbamoylgruppen, sulfogruppen, aminogruppen, cyanogruppen, mono-c₁-c₆-alkylaminogruppen, di-c₁-c₆-alkylaminogruppen, hydroxylgruppen und halogenatomen, enthalten kann), oder eine gruppe der formel -y-r³ bedeuten, worin y eine carbonylgruppe, eine thiocarbonylgruppe oder eine sulfonylgruppe bedeutet und r³ ein wasserstoffatom, eine c₁-c₆-alkylgruppe, eine cycloalkylgruppe, eine cycloalkylalkylgruppe, eine aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, eine aralkylgruppe, eine c₁-c₆-alkoxygruppe, eine hydrazinogruppe, eine aminogruppe, eine arylaminogruppe, eine carbamoylgruppe oder eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische gruppe, die 1 bis 4 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthält, bedeutet (wobei die c₁-c₆-alkylgruppe, die cycloalkylgruppe, die cycloalkylalkylgruppe, die aromatische kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 12 kohlenstoffatomen, die aralkylgruppe heterocyclische gruppe je 1 bis 4 substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus halogenatomen, gegebenenfalls geschützten hydroxylgruppen, aminogruppen, carboxylgruppen, carbamoylgruppen, cyanogruppen und c₁-c₆-alkoxycarbonylgruppen, aufweisen kann und wobei die aminogruppe und die carbamoylgruppe je durch eine oder mehrere c₁-c₆-alkylgruppe(n), gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere gruppe(n), ausgewählt aus der gruppe bestehend aus halogenatomen, hydroxylgruppen, aminogruppen, carboxylgruppen, carbamoylgruppen und c₁-c₆-alkoxycarbonylgruppen, mono- oder disubstituiert sein kann); oder r¹³ und r²³ gemeinsam mit dem stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine 5- oder 6gliedrige, stickstoff-enthaltende heterocyclische gruppe bilden, die weiter 1 bis 3 heteroatome, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus stickstoffatomen, sauerstoffatomen und schwefelatomen, enthalten kann (wobei die heterocyclische gruppe an dem ring eine oder mehrere c₁-c₆-alkylgruppe(n), gegebenenfalls substituiert durch eine oder mehrere gruppe(n), ausgewählt aus der gruppe bestehend aus aminogruppen, hydroxylgruppen, carboxylgruppen und sulfogruppen, aufweisen kann); sofern erforderlich, die schutzgruppe(n), die in dem produkt vorhanden ist/sind, unter bildung einer verbindung, welche durch die allgemeine formel: dargestellt wird, worin r¹³, r²³, x¹, x² und g die oben gegebenen bedeutungen besitzen, entfernt; oder entweder die aminogruppe der verbindung der obigen formel [ic] oder des derivats davon, worin die funktionellen gruppen geschützt sind, wenn r¹³ und r²³ ein wasserstoffatom bedeuten, formyliert, alkyliert, alkenyliert, alkinyliert, aralkyliert, carbamoyliert, thiocarbamoyliert, alkanoyliert oder sulfonyliert; oder die obige verbindung oder ein derivat davon mit einer verbindung der folgenden formel oder einem derivat davon, worin die funktionellen gruppen geschützt sind, kondensiert: ohc-r⁶ [v] worin r⁶ ein wasserstoffatom oder eine carboxylgruppe oder eine c₁-c₆-alkylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 4 substituenten, ausgewählt aus der gruppe bestehend aus aminogruppen, mono-c₁-c₆-alkylaminogruppen, di-c₁-c₆-alkylaminogruppen, hydroxylgruppen, carboxylgruppen und sulfogruppen, aufweisen kann, bedeutet; und, sofern erforderlich, die in dem produkt vorhandenen schutzgruppen entfernt; oder die doppelbindungen der verbindung der obigen formel [ic], wenn r¹³ und/oder r²³ eine doppelbindung enthalten, oder der verbindung, die durch kondensation der verbindung der formel [ic] mit einer verbindung der formel [v] oder dem derivat davon erhalten worden ist, wobei die funktionellen gruppen geschützt sind, reduziert und, sofern erforderlich, eine oder mehrere schutzgruppe(n), die in dem produkt vorhanden ist/sind, entfernt; und, sofern erforderlich, die entstehende verbindung der formel [i] in ein pharmazeutisch annehmbares salz überführt.