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mercaptopropionitrile

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İngilizce

Fransızca

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İngilizce

the process of claim 6, further comprising saponifying the resulting 3-mercaptopropionitrile.

Fransızca

procédé de la revendication 6, comprenant de plus la saponification du 3-mercaptopropionitrile résultant.

Son Güncelleme: 2014-12-04
Kullanım Sıklığı: 2
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İngilizce

a method for the preparation of a compound of claim 1 characterized in: a) reacting a compound of formula (viii) wherein r¹-r⁴ independently represent hydrogen, halogen, c₁-c₆ alkyl, c₁-c₆ alkoxy or trifluoromethyl and x is a leaving group preferably nitro or halogen, with sodium sulphide in aqueous dmf or mercaptopropionitrile in alkaline solution followed by addition of bromonitromethane (through an intermediary o-cyano-benzenethiolate); or b) reacting a compound of formula (ix) wherein r¹-r⁴ have the meaning as defined for formula (viii), with bromonitromethane in the presence of a base, to form a compound of formula (vii) wherein r¹-r⁴ have the meaning as defined for formula (viii), and where the said intermediate (vii) may be c) reacted with ethyl oxalylchloride in a suitable solvent in the precense of a base; e.g. thf and pyridine with 4-n,n-dimethylaminopyridine as co-catalyst, to form a compound of formula (x) wherein r¹-r⁴ have the meaning as defined for formula (viii), and reducing a compound of the formula (x) with e.g. zinc in 80% acetic acid or tin(ii)chloride in hydrochloric acid; or d) reduced in the presence of a catalyst and hydrochloric acid to form a compound of the formula (xi) wherein r¹-r⁴ have the meaning as defined for formula (viii) and reacting a compound (xi) with ethyl oxalylchloride in thf under basic conditions to form a compound of formula (xii) wherein r¹-r⁴ have the meaning as defined for formula (viii) and reacting a compound of formula (xii) with a mineral acid; e.g. hydrochloric acid, to form a compound of formula (i).

Fransızca

procédé pour la préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : a) on fait réagir un composé de formule (viii) (dans laquelle r¹ à r⁴ représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle en c₁ à c₆, alcoxy en c₁ à c₆ et trifluorométhyle, et x est un groupe partant, de préférence un groupe nitro ou halogéno) avec du sulfure de sodium dans dmf aqueux ou avec du mercaptopropionitrile en solution alcaline, ce qui est suivi de l'addition de bromonitrométhane (à l'aide d'un o-cyano-benzènethiolate) intermédiaire ; ou bien b) on fait réagir un composé de formule (ix) (dans laquelle r¹ à r⁴ ont chacun le sens défini pour la formule (viii)) avec du bromonitrométhane en présence d'une base pour former un composé de formule (vii) : (dans laquelle r¹ à r⁴ ont chacun le sens défini pour la formule (viii)), et l'on peut soumettre ledit intermédiaire (vii) : c) à une réaction avec du chlorure d'éthyloxalyle dans un solvant convenable, en présence d'une base, par exemple thf et de la pyridine, avec la 4-n,n-diméthylaminopyridine comme co-catalyseur, pour former un composé de formule (x) : (dans laquelle r¹ à r⁴ ont chacun le sens défini pour la formule (viii)), et l'on réduit un composé de formule (x), par exemple avec du zinc dans de l'acide acétique à 80 % ou avec du chlorure d'étain(ii) dans de l'acide chlorhydrique ; ou bien d) à une réduction en présence d'un catalyseur et d'acide chlorhydrique pour former un composé de formule (xi) (dans laquelle r¹ à r⁴ ont chacun le sens défini pour la formule (viii)), et l'on fait réagir un composé (xi) avec du chlorure d'éthyloxalyle dans thf dans des conditions basiques, pour former un composé de formule (xii) (dans laquelle r¹ à r⁴ ont chacun le sens défini pour la formule (viii), et l'on fait réagir un composé de formule (xii) avec un acide minéral, par exemple l'acide chlorhydrique, pour former un composé de formule (i).

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