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Englisch

A cationically curable compound of claim 13, wherein said naphthalene derivative (A) having an oxetanyl group is 3-alkyl-3-(1-naphthyloxymethyl)oxetane or 3-(1-naphthyloxymethyl)oxetane and being represented by the formula (V): wherein R 11 represents a hydrogen atom or a C 1 to C 4 linear or branched alkyl group.

Deutsch

Eine kationisch vernetzbare Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Naphthalinderivat (A) mit einer Oxetanylgruppe 3-Alkyl-3-(1-naphthyloxymethyl)oxetan oder 3-(1-Naphthyloxymethyl)oxetan ist und durch die Formel (V) dargestellt wird: wobei R 11 ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte C 1 -C 4 Alkylgruppe repräsentiert.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
Nutzungshäufigkeit: 1
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Englisch

A process for producing a 3-(3-pyridyl)-1-propanol derivative (3): in the formula, R 1 represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, phenyl, benzyl, 2-phenylethyl, 2-(2-naphthyl)ethyl, chloromethyl, hydroxymethyl, p-toluenesulfonyloxymethyl, acetyloxymethyl, pivaloyloxymethyl, benzoyloxymethyl, phenyloxymethyl, 4-(phenyl)phenyloxymethyl, 4-[3'-(N,N-dimethylphenylacetamido)phenyl] phenyloxymethyl, 2-naphthyloxymethyl, 2-(6-bromonaphthyl)oxymethyl, 2-[6-(3-(N,N-dimethyl)propanamide)naphthyl]oxymethyl, benzyloxymethyl, tert-butyloxymethyl, aryloxymethyl, tert-butyldimethylsilyloxymethyl, 2-tetrahydropyranyloxymethyl,1-(phenyloxy)ethyl, 1-(phenyloxy)-1-methylethyl, phenylthiomethyl, 2-naphthylthiomethyl, N,N-dibenzylaminomethyl, or N-phenyl-N-ethylaminomethyl, which comprises reacting a 3-methylpyridine with a strong base to prepare a 3-methylpyridine metal salt (1): in the formula, M represents lithium, sodium, potassium or a magnesium halide, where the halide is chloride or bromide, and then reacting said metal salt with an epoxy compound (2) : in the formula, R 1 is as defined above, to give a 3-(3-pyridyl)-1-propanol derivative, wherein the 3-methylpyridine is used in molar excess with respect to said strong base.

Deutsch

Verfahren zur Herstellung eines 3-(3-Pyridyl)-1-propanolderivats (3): wobei in der vorstehenden Formel R 1 eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Phenyl-, Benzyl-, 2-Phenylethyl-, 2-(2-Naphthyl)ethyl-, Chlormethyl-, Hydroxymethyl-, p-Toluolsulfonyloxymethyl-, Acetyloxymethyl-, Pivaloyloxymethyl-, Benzoyloxymethyl-, Phenyloxymethyl-, 4-(Phenyl)phenyloxymethyl-, 4-[3'-(N,N-Dimethylphenylacetamido)phenyl]phenyloxymethyl-, 2-Naphthyloxymethyl-, 2-(6-Bromnaphthyl)oxymethyl-, 2-[6-(3-(N,N-Dimethyl)propanamid)naphthyl]oxymethyl-, Benzyloxymethyl-, tert-Butyloxymethyl-, Aryloxymethyl-, tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-, 2-Tetrahydropyranyloxymethyl-, 1-(Phenyloxy)ethyl-, 1-(Phenyloxy)-1-methylethyl-, Phenylthiomethyl-, 2-Naphthylthiomethyl-, N,N-Dibenzylaminomethyl- oder N-Phenyl-N-ethylaminomethylgruppe bedeutet, wobei das Verfahren umfasst Umsetzen eines 3-Methylpyridins mit einer starken Base, um ein 3-Methylpyridinmetallsalz (1) herzustellen: wobei in der vorstehenden Formel M Lithium, Natrium, Kalium oder ein Magnesiumhalogenid bedeutet, wobei das Halogenid Chlorid oder Bromid ist, und nachfolgend Umsetzen des Metallsalzes mit einer Epoxyverbindung (2): wobei in der vorstehenden Formel R 1 wie vorstehend definiert ist, um ein 3-(3-Pyridyl)-1-propanolderivat zu ergeben, wobei das 3-Methylpyridin in molarem Überschuss, bezogen auf die starke Base, verwendet wird.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Englisch

Use of a compound represented by the general formula [II] as claimed in claim 1, wherein R 2 is selected from the group consisting of phenoxymethyl, phenoxyethyl, phenoxypropyl, phenoxybutyl, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl, 3-o-chlorophenoxypropyl, p-ethoxycarbonylphenoxyethyl, 2-hydroxy-3-tolyloxypropyl, 2-hydroxy-3-p-methoxyphenoxypropyl, 2-hydroxy-3-p-chlorophenoxypropyl, naphthyloxymethyl, naphthyloxypropyl or naphthyloxybutyl.

Deutsch

Verwendung einer durch die allgemeine Formel [II] dargestellten Verbindung nach Anspruch 1, worin R 2 aus Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Phenoxybutyl, 2-Hydroxy-3-phenoxypropyl, 3-o-Chlorphenoxypropyl, p-Ethoxycarbonylphenoxyethyl, 2-Hydroxy-3-tolyloxypropyl, 2-Hydroxy-3-p-methoxyphenoxypropyl, 2-Hydroxy-3-p-chlorphenoxypropyl, Naphthyloxymethyl, Naphthyloxypropyl oder Naphthyloxybutyl ausgewählt ist.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Englisch

A process for producing a compound according to claim 1 which is characterised by reacting a compound of formula: with a compound of the formula: wherein R²c represents a phenyl group, a phenoxymethyl group which may be substituted by R⁷, or a naphthyloxymethyl group; Z is an organic sulfonic acid radical; and R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, and A are as defined in claim 1.

Deutsch

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel umsetzt mit einer Verbindung der Formel wobei R²c eine Phenylgruppe, eine Phenoxymethylgruppe, die durch R⁷ substituiert sein kann, oder eine Naphthyloxymethylgruppe bedeutet; Z ein organischer Sulfonsäurerest ist und R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und A wie in Anspruch 1 definiert sind.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Englisch

A compound of formula (1) which is an inhibitor of PDE IV: wherein =W- is =C(Y)- where Y is a -OR group where R is a C alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms; L is -OR, where R is a C alkyl or C alkenyl group optionally substituted by one, two or three substituents selected from halogen atoms or hydroxyl, C alkoxy, -CO R , -CONR R , -CSNR R or -CN groups (where R , R and R are the same or different and are hydrogen atoms or C alkyl or phenyl, naphthyl, benzyl or phenethyl groups) or a C cycloalkyl or cycloalkenyl group optionally substituted by one, two or three halogen atoms or hydroxyl, C alkyl or C alkoxy groups; Z is a group (1) -C(R ) (R )C(R ) (R ) (R ) or (2) -C(R )=C(R ) (R ) where R is a hydrogen atom; R is (1) -X Alk R where X is -O-, -S(O) - [where m is zero or an integer of value 1 or 2] or -N(R )- [where R is a hydrogen atom or an alkyl group optionally substituted by one, two or three halogen atoms or hydroxyl, C alkoxy, -COOR , -CONR R , -CSNR R or -CN groups] and Alk is a straight or branched C alkylene, C alkenylene or C alkynylene chain (optionally substituted by one, two or three halogen atoms or hydroxyl, C alkoxy, -COOR , -CONR R , -CSNR R or -CN groups and optionally containing one or more -O- or -S-atoms or cyclopentyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, -S(O)-, -S(O) -, -N(R )-, -C(O)-, -C(S)- -C(NR )-, -CON(R )-, -CSN(R )-, -N(R )CO-, -N(R )CS-, -SON(R )-, -SO N(R )-, -N(R )SO-, -N(R )SO -, -N(R )SO N(R )-, -N(R )SON(R )-, -N(R )CON(R )- or -N(R )CSN(R ) groups); and R is a hydrogen atom or a C cycloaliphatic, C heterocycloaliphatic, or a phenyl, 1- or 2-naphthyl, indenyl or isoindenyl group optionally substituted by R , or (2) -X R [where R is as defined for R but is not a hydrogen atom]; R is a -(CH ) Ar group where p is zero or an integer 1, 2 or 3 and Ar is a phenyl, pyridinyl, thienyl or pyrimidinyl group optionally substituted by R ; R is a hydrogen atom; R is a hydrogen atom; R is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, or C alkyl, C alkylamino, C hydroxyalkyl, C alkylthiol, C alkoxy, C cycloalkyl, C cycloalkoxy, haloC alkyl, amino (-NH ), aminoC alkyl, C dialkyl-amino, nitro, cyano, hydroxyl (-OH), formyl [HC(O)-], carboxyl (-CO H), -CO Alk [where Alk is a straight or branched C alkyl, benzyl, phenylethyl, phenylpropyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, phenyloxymethyl, phenyloxyethyl, 1-naphthyloxymethyl, 2-naphthyloxymethyl, C alkanoyloxy-C alkyl, benzoyloxyethyl or benzoyloxypropyl group], C alkanoyl, thiol (-SH), thioC alkyl, sulphonyl (-SO H), C alkylsulphonyl, aminosulphonyl (-SO NH ), C alkylaminosulphonyl, C dialkylaminosulphonyl, phenylaminosulphonyl, benzylaminosulphonyl, carboxamido (-CONH ), C alkylaminocarbonyl, C dialkylaminocarbonyl, phenylaminocarbonyl, sulphonylamino (-NHSO H), C alkylsulphonylamino, C dialkylsulphonylamino, aminosulphonylamino (-NHSO NH ), C alkylaminosulphonylamino, C dialkylaminosulphonylamino, phenylaminosulphonylamino, C alkanoylamino, C alkanoylaminoC alkyl, C alkoxycarbonylamino, thiocarboxamido (-CSNH ), C alkylaminothiocarbonyl, C dialkylaminothiocarbonyl, phenylaminothiocarbonyl, aminocarbonylamino, C alkylaminocarbonyl-amino, C dialkylaminocarbonylamino, aminothiocarbonylamino, C alkylaminothiocarbonylamino, C dialkylaminothiocarbonylamino, aminocarbonylC alkylamino, aminothiocarbonylC alkylamino, formylaminoC alkylsulphonylamino, thioformylaminoC alkylsulphonylamino, C acylamino-sulphonylamino, C thioacylaminosulphonylamino group; and the salts solvates, hydrates and N-oxides thereof.

Deutsch

Verbindung mit Formel (1), die ein Hemmstoff von PDE-IV ist: wobei =W- =C(Y)- ist, wobei Y eine OR -Gruppe ist, bei der R eine C -Alkylgruppe ist, die wahlweise durch eines oder mehrere Halogenatome substituiert ist, L -OR ist, wobei R eine C -Alkyl- oder C -Alkenylgruppe ist, die wahlweise durch ein, zwei oder drei Substituenten substituiert ist, die aus Halogenatomen oder Hydroxylgruppen, C -Alkoxygruppen, -CO R , -CONR R , -CSNR R oder -CN ausgewählt sind (wobei R , R und R gleich oder unterschiedlich sind und Wasserstoffatome oder C -Alkyl- oder Phenylgruppen, Naphthyl-, Benzyl- oder Phenethylgruppen sind) oder eine C -Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe ist, die wahlweise durch ein, zwei oder drei Halogenatome oder Hydroxyl-, C -Alkyl- oder C -Alkoxygruppen substituiert ist; Z eine Gruppe (1) -C(R )(R )C(R )(R )(R ) oder (2) -C(R )=C(R )(R ) ist, wobei R ein Wasserstoffatom ist; R (1) -X Alk R ist, wobei X -O-, -S(O) - [wobei m Null oder eine ganze Zahl mit dem Wert 1 oder 2 ist] oder -N(R )- [wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, die wahlweise durch ein, zwei oder drei Halogenatome oder Hydroxylgruppen, C -Alkoxygruppen, -COOR , -CONR R , -CSNR R oder -CN substituiert ist] und Alk eine unverzweigte oder verzweigte C -Alkylen-, C -Alkenylen- oder C -Alkinylenkette ist (wahlweise substituiert durch ein, zwei oder drei Halogenatome oder Hydroxylgruppen, C -Alkoxygruppen -COOR , -CONR R , -CSNR R oder -CN und wahlweise mit einem oder mehreren -O- oder -S- Atomen oder Cyclopentyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, -S(O)-, -S(O) -, -N(R )-, -C(O)-, -C(S)-, -C(NR )-, CON(R )-, -CSN(R )-, -N(R )CO-, -N(R )CS-, -SON(R )-, -SO N(R )-, -N(R )SO-, -N(R )SO -, -N(R )SO N(R )-, -N(R )SON(R )-, -N(R )CON(R )-oder -N(R )CSN(R )-Gruppen); und R ein Wasserstoffatom oder eine C -cycloaliphatische, C -heterocycloaliphatische oder eine Phenylgruppe, 1- oder 2-Naphthylgruppe, Indenylgruppe oder Isoindenylgruppe ist, die wahlweise durch R substituiert ist, oder (2) -X R ist [wobei R wie für R definiert ist, aber kein Wasserstoffatom ist]; R eine -(CH ) Ar-Gruppe ist, bei der p Null oder eine ganze Zahl 1, 2 oder 3 ist und Ar eine Phenyl-, Pyridinyl-, Thienyloder Pyrimidinylgruppe ist, die wahlweise durch R substituiert ist; R ein Wasserstoffatom ist; R ein Wasserstoffatom ist; R ein Fluor, Chlor, Brom oder Jodatom, oder eine C -Alkylgruppe, C -Alkylaminogruppe, C -Hydroxyalkylgruppe, C -Alkylthiolgruppe, C -Alkoxygruppe, C -Cycloalkylgruppe, C -Cycloalkoxygruppe, C -Haloalkylgruppe, Aminogruppe (-NH ), C -Aminoalkylgruppe, C -Dialkylaminogruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Hydroxylgruppe (-OH), Formylgruppe [HC(O)-], Carboxylgruppe (-CO H), -CO Alk [wobei Alk eine unverzweigte oder verzweigte C -Alkyl-, Benzyl-, Phenylethyl-, Phenylpropyl-, 1-Naphthylmethyl-, 2-Naphthylmethyl-, Phenyl-, 1-Naphthyl-, 2-Naphthyl-, Phenyloxymethyl-, Phenyloxyethyl-, 1-Naphthyloxymethyl-, 2-Naphthyloxymethyl-, C -Alkanoyloxy-C -alkyl-, Benzoyloxyethyloder Benzoyloxypropylgruppe ist], C -Alkanoylgruppe, Thiolgruppe (-SH), C -Thioalkylgruppe, Sulfonylgruppe (-SO H), C -Alkylsulfonylgruppe, Aminosulfonylgruppe (-SO NH ), C -Alkylaminosulfonylgruppe, C -Dialkylaminosulfonylgruppe, Phenylaminosulfonylgruppen, Benzylaminosulfonylgruppe, Carboxamidogruppe (-CONH ), C -Alkylaminocarbonylgruppe, C -Dialkylaminocarbonylgruppe, Phenylaminocarbonylgruppe, Sulfonylaminogruppe (-NHSO H), C -Alkylsulfonylaminogruppe, C -Dialkylsulfonylaminogruppe, Aminosulfonylaminogruppe (-NHSO NH ), C -Alkylaminosulfonylaminogruppe, C -Dialkylaminosulfonylaminogruppe, Phenylaminosulfonylaminogruppen, C -Alkanoylaminogruppe, C -Alkanoylamino-C -alkylgruppe, C -Alkoxycarbonylaminogruppe, Thiocarboxamidogruppe (-CSNH ), C -Alkylaminothiocarbonylgruppe, C -Dialkylaminothiocarbonylgruppe, Phenylaminothiocarbonylgruppe, Aminocarbonylaminogruppe, C -Alkylaminocarbonylaminogruppe, C -Dialkylaminocarbonylaminogruppe, Aminothiocarbonylaminogruppe, C -Alkylaminothiocarbonylaminogruppe, C -Dialkylaminothiocarbonylaminogruppe, Aminocarbonyl-C -alkylaminogruppe, Aminothiocarbonyl-C -alkylaminogruppe, Formylamino-C -alkylsulfonylaminogruppe, Thioformylamino-C -alkylsulfonylaminogruppe, C -Acylamino-sulfonylaminogruppe, C -Thioacylaminosulfonylaminogruppe ist, und die Salze, Solvate, Hydrate und N-Oxide davon.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Englisch

An indicator panel for a vehicle comprising: a base substrate (30) having transparency an ink-acceptance layer (33, 34) coated on at least one surface of the base substrate (30), the ink-acceptance layer (33, 34) including from 7 weight % to 15 weight % of one or more benzotriazole series compounds, wherein the benzotriazole series compounds are selected from the group of, phenyl-5-benzotriazole carboxylate, methyl-5-benzotriazole carboxylate, phenyl-1-{4-hydroxy-3-[N-(2-tetradecyloxyphenyl) carbamoyl]-1-naphthyloxymethyl}-1H-benzotriazole-5-carboxylate, phenyl-1-{4-hydroxy-3-[N-(2-tetradecyloxyphenyl) carbamoyl]-1-naphthyloxymethyl}-1H-benzotriazole-6-carboxylate, 5-benzotriazole carboxylate, benzotriazole-5-carboxylate, 1-alkyloylbenzotriazole where a carbon number of alkyloyl group is from 8 to 24, 1-alkenoylbenzotriazole where a carbon number of alkenoyl group is from 8 to 24, and benzotriazole series compounds having a constitutional unit of polyalkylene glycol; and a printed layer (35, 36) printed on the ink-acceptance layer (33, 34).

Deutsch

Anzeigetafel für ein Fahrzeug, umfassend: ein Grundsubstrat (30) mit Transparenz, eine Tintenempfangsschicht (33, 34), die auf wenigstens eine Oberfläche des Grundsubstrats (30) aufgebracht ist, wobei die Tintenempfangsschicht (33, 34) 7 Gew.-% bis 15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Benzotriazolreihe enthält, worin die Verbindungen der Benzotriazolreihe ausgewählt sind aus der Gruppe Phenyl-5-benzotriazolcarboxylat, Methyl-5-benzotriazolcarboxylat, Phenyl-1-{4-hydroxy-3-[N-(2-tetradecyloxyphenyl)carbomoyl]-1-naphthyloxymethyl}-1 H-benzotriazol-5-carboxylat, Phenyl-1-{4-hydroxy-3-[N-(2-tetradecyloxyphenyl)-carbamoyl]-1-naphthyloxymethyl}-1H-benzotriazol-6-carboxylat, 5-Benzotriazolcarboxylat, Benzotriazol-5-carboxylat, 1-Alkyloylbenzotriazol mit einer Kohlenstoffzahl der Alkyloylgruppe von 8 bis 24, 1-Alkenoylbenzotriazol mit einer Kohlenstoffzahl der Alkenoylgruppe von 8 bis 24 und Verbindungen der Benzotriazolreihe mit einer Aufbaueinheit von Polyalkylenglycol, und eine gedruckte Schicht (35, 36), die auf die Tintenempfangsschicht (33, 34) gedruckt ist.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Englisch

B and R 1 are H and R 2 and R 3 are independently hydrogen, methyl, or they form a piperidino group: the optically active forms. enantiomers, diastereomers thereof and related mixtures, the pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as medicinal agents against osteoporosis and bone dysmetabolism. Comoounds of formula (I): in which: Ra and Rb are independently hydrogen, an alkali or alkaline-earth metal, an ammonium or C -C alkylammonium cation, a C -C alkyl group, a C -C alkoxyethyl, allyl or p-methoxybenzyl group: B is hydrogen, a C -C acyl group or an acetalic moiety of formula (II): in which  is selected from the group consisting of -CH -, O, S: R is selected from phenyl; 4-biphenyl: 3,4,5-tri-C -C alkoxyphenyl; 3,5-di-C -C -alkoxyphenyl; 4-hydroxy-3,5-di-C -C -alkoxyphenyl and the C -C acyloxy derivatives thereof: 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl: 3,5-di-trifluoromethylphenyl: fur-2-yl: 5-dimethylaminomethylfur-2-yl; α-, β- and τ-pyridyl: α- and β-naphthyl: α-and β-naphthyloxymethyl: 2- and 3-quinolinyl: 2- and 3-(7-chloro-quinolinyl): m- and p-(2-quinolinylmethoxy)phenyl: m- and p-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)phenyl; 6-(2-quinolinylmethoxy)-β-naphthyl and 6-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)-β-naphthyl; phenylthio; C -C -alkoxyphenylthio; 4-chlorophenylthio; 3,5-dimethyl-isoxazol-5-yl; 2-thienyl; 1,3-dioxolan-2-yl; 7-methoxy-cumarin-4-yl; 6,7-dimethoxy-cumarin-4-yl; a 4-oxo-thiazolidin-3-yl group substituted at the 2-position with a phenyl ring optionally having 1 to 3 substituents, which are the same or different, selected from hydroxyl, C -C alkoxy, C -C alkyl, C -C acyloxy; C -C alkyl: C -C alkenyl or alkynyl: C -C cycloalkyl or cycloalkenyl; or a group of formula (III): in which R can be hydrogen, C -C alkyl, phenyl or benzyl; R and R , independently from each other, are hydrogen, C -C alkyl, tert-butoxvcarbonyl (BOC), 9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC), benzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, aminocarbonyl, C -C alkylaminocarbonyl: or R and R , taken together with the nitrogen atom they are linked to. form a 5 to 7 membered nitrogen heterocycle of formula (IV): wherein X is a bond between 2 carbon atoms, or is selected from the group consisting of -CH -, O, S, N-Rc, wherein Rc can be hydrogen, C -C alkyl, C -C alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, BOC, FMOC, benzyloxycarbonyl, p-methoxy-benzyloxycarbonyl, phenyl, benzyl, benzhydryl: or when R is selected from hydrogen, C -C alkyl.

Deutsch

Verbindungen der Formel (I): worin Ra und Rb unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, ein Ammonium- oder C -C -Alkylammoniumkation eine C -C -Alkylgruppe, eine C -C -Alkoxyethyl-, Allyl- oder p-Methoxybenzylgruppe stehen; B für Wasserstoff, eine C -C -Acylgruppe oder eine acetalische Gruppierung der Formel (II): steht, worin  aus der Gruppe, bestehend aus -CH -, O und S ausgewählt ist; R aus Phenyl, 4-Biphenyl, 3,4,5-Tri-C -C -alkoxyphenyl, 3,5-Di-C -C -alkoxyphenyl, 4-Hydroxy-3,5-di-C -C -alkoxyphenyl und den C -C -Acyloxyderivaten davon, 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl, 3,5-Di-trifluormethylphenyl, Fur-2-yl, 5-Dimethylaminomethyl-fur-2-yl, α-, β- und γ-Pyridyl, α- and β-Naphthyl, α- und β-Naphthyloxymethyl, 2- und 3-Chinolinyl, 2- und 3-(7-Chlorchinolinyl), m- und p-(2-Chinolinylmethoxy)phenyl, m- und p-(7-Chlor-2-chinolinylmethoxy)phenyl, 6-(2-chinolinylmethoxy)-β-naphthyl und 6-(7-Chlor-2-chinolinylmethoxy)-β-naphthyl, Phenylthio, C -C -Alkoxyphenylthio, 4-Chlorphenylthio, 3,5-Dimethylisoxazol-5-yl, 2-Thienyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 7-Methoxycumarin-4-yl, 6,7-Dimethoxycumarin-4-yl, eine 4-Oxothiazolidin-3-yl-Gruppe, die in 2-Position mit einem Phenylring substituiert ist, der gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt aus Hydroxy, C -C -Alkoxy, C -C -Alkyl, C -C -Acyloxy substituiert ist, C -C -Alkyl, C -C -Alkenyl oder -Alkinyl, C -C -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl, oder einer Gruppe der Formel (III): ausgewählt ist, worin R für Wasserstoff, C -C -Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht; R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff C -C -Alkyl, tert.-Butoxycarbonyl (BOC), 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC), Benzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, C -C -Alkylaminocarbonyl stehen, oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie angeheftet sind, einen 5- bis 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus der Formel (IV) : bilden, worin X eine Bindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen ist, oder aus der Gruppe, bestehend aus -CH -, O, S, N-Rc ausgewählt ist, wobei Rc für Wasserstoff, C -C -Alkyl-, C -C -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, BOC, FMOC, Benzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, Phenyl, Benzyl, Benzhydryl stehen kann, oder, wenn R aus Wasserstoff, C -C -Alkyl, C -C -Acyl, Aminocarbonyl, C -C -Alkoxycarbonyl, Benzyl, p-Methoxybenzyl ausgewählt ist, R und R zusammen mit den N- und C-Atomen, an die sie angefügt sind, einen 5- bis 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus bilden können; m den Wert Null hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; n den Wert Null hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist; p die ganze Zahl 2 oder 3 ist; mit der Maßgabe, daß m und n nicht zu der gleichen Zeit den Wert Null haben können, wenn Ra, Rb, B und R die Bedeutung H haben und R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl sind oder sie eine Piperidinogruppe bilden; und daß, wenn Ra und Rb Methyl sind B für Wasserstoff steht, n den Wert 1 hat, R kein 5-Methyl-fur-2-yl ist; wenn Ra und Rb Methyl sind, B für Wasserstoff steht, n den Wert Null oder 1 hat, R kein Phenyl ist; wenn Ra und Rb beide Wasserstoff oder Ethyl sind, B für Wasserstoff steht, n den Wert 1 hat, R nicht Phenyl ist; wenn Ra und Rb Ethyl sind, B für Wasserstoff steht, n den Wert 3 hat, R nicht Phenyl ist; wenn Ra und Rb Ethyl sind, B für Acetyl steht, n den Wert 2 hat, R nicht Phenyl ist; wenn Ra für Wasserstoff steht und Rb für Ethyl steht, B für Acetyl steht, n für 3 steht, R nicht Phenyl ist; wenn Ra und Rb Wasserstoff sind, B für Wasserstoff steht, n den Wert 3 hat, R nicht Phenyl ist; die optisch aktiven Formen, Enantiomeren, Diastereomeren davon und verwandte Gemische, die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon zur Verwendung als Arzneimittel gegen Osteoporose und Knochendysmetabolismus.

Letzte Aktualisierung: 2014-12-05
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Compounds of formula (I): in which: Ra and Rb are independently hydrogen, an alkali or alkaline-earth metal, an ammonium or C -C alkylammonium cation, a C -C alkyl group, a C -C alkoxyethyl, allyl or p-methoxybenzyl group; B is hydrogen, a C -C acyl group or an acetalic moiety of formula (II): in which  is selected from the group consisting of -CH -, O, S; R is selected from phenyl; 4-biphenyl; 3,4,5-tri-C -C alkoxyphenyl; 3,5-di-C -C -alkoxyphenyl; 4-hydroxy-3,5-di-C -C -alkoxyphenyl and the C -C acyloxy derivatives thereof; 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl; 3,5-di-trifluoromethylphenyl; fur-2-yl; 5-dimethylaminomethylfur-2-yl; α-, β- and γ-pyridyl; α- and β-naphthyl; α-and β-naphthyloxymethyl; 2- and 3-quinolinyl; 2- and 3-(7-chloro-quinolinyl); m- and p-(2-quinolinylmethoxy)phenyl; m- and p-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)phenyl; 6-(2-quinolinylmethoxy)-8-naphthyl and 6-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)-B-naphthyl; phenylthio; C -C -alkoxyphenylthio; 4-chlorophenylthio; 3,5-dimethyl-isoxazol-5-yl; 2-thienyl; 1,3-dioxolan-2-yl; 7-methoxy-cumarin-4-yl; 6,7-dimethoxy-cumar in-4-yl; a 4-oxo-thiazolidin-3-yl group substituted at the 2-position with a phenyl ring optionally having 1 to 3 substituents, which are the same or different, selected from hydroxy, C -C alkoxy, C -C alkyl, C -C acyloxy; C -C alkyl; C -C alkenyl or alkynyl; C -C cycloalkyl or cycloalkenyl; or a group of formula (III): in which R can be hydrogen, C -C alkyl, phenyl or benzyl; R and R , independently from each other, are hydrogen, C -C alkyl, tert-butoxycarbonyl (BOC), 9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC), benzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, aminocarbonyl, C -C alkylaminocarbonyl; or R and R , taken together with the nitrogen atom they are linked to, form a 5 to 7 membered nitrogen heterocycle of formula (IV): wherein X is a bond between 2 carbon atoms, or is selected from the group consisting of -CH -, O, S, N-Rc, wherein Rc can be hydrogen, C -C alkyl, C -C alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, BOC, FMOC, benzyloxycarbonyl, p-methoxy-benzyloxycarbonyl, phenyl, benzyl, benzhydryl; or when R is selected from hydrogen, C -C alkyl, C -C acyl, aminocarbonyl, C -C alkoxycarbonyl, benzyl, p-methoxybenzyl, R and R , taken together with the N and C atoms they are linked to form a 5 to 7 membered nitrogen heterocycle: m is zero or an integer from 1 to 3: n is zero oran integer from 1 to 12; p is the integer 2 or 3: with the proviso that m and n cannot be at the same time zero when Ra, Rb.

Deutsch

Verbindungen der Formel (I): worin Ra und Rb unabhängig voneinander für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall, ein Ammonium- oder C -C -Alkylammoniumkation eine C -C -Alkylgruppe, eine C -C -Alkoxyethyl-, Allyl- oder p-Methoxybenzylgruppe stehen; B für Wasserstoff, eine C -C -Acylgruppe oder eine acetalische Gruppierung der Formel (II): steht, worin  aus der Gruppe, bestehend aus -CH -, O und S ausgewählt ist; R aus Phenyl, 4-Biphenyl, 3,4,5-Tri-C -C -alkoxyphenyl, 3,5-Di-C -C -alkoxyphenyl, 4-Hydroxy-3,5-di-C -C -alkoxyphenyl und den C -C -Acyloxyderivaten davon, 4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl, 3,5-Di-trifluormethylphenyl, Fur-2-yl, 5-Dimethylaminomethyl-fur-2-yl, α-, β- und 7-Pyridyl, α- and β-Naphthyl, α- und β-Naphthyloxymethyl, 2- und 3-Chinolinyl, 2- und 3-(7-Chlorchinolinyl), m- und p-(2-Chinolinylmethoxy)phenyl, m- und p-(7-Chlor-2-chinolinylmethoxy)phenyl, 6-(2-chinolinylmethoxy)-ß-naphthyl und 6-(7-Chlor-2-chinolinylmethoxy)-β-naphthyl, Phenylthio, C -C -Alkoxyphenylthio, 4-Chlorphenylthio, 3,5-Dimethylisoxazol-5-yl, 2-Thienyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 7-Methoxycumarin-4-yl, 6,7-Dimethoxycumarin-4-yl, eine 4-Oxothiazolidin-3-yl-Gruppe, die in 2-Position mit einem Phenylring substituiert ist, der gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten, die gleich oder verschieden sind, ausgewählt aus Hydroxy, C -C -Alkoxy, C -C -Alkyl, C -C -Acyloxy substituiert ist, C -C -Alkyl, C -C -Alkenyl oder -Alkinyl, C -C -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl, oder einer Gruppe der Formel (III): ausgewählt ist, worin R für Wasserstoff, C -C -Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht; R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff C -C -Alkyl, tert.-Butoxycarbonyl (BOC), 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC), Benzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, C -C -Alkylaminocarbonyl stehen, oder R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie angeheftet sind, einen 5- bis 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus der Formel (IV) : bilden, worin X eine Bindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen ist, oder aus der Gruppe, bestehend aus -CH -, O, S, N-Rc ausgewählt ist, wobei Rc für Wasserstoff, C -C -Alkyl, C -C -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, BOC, FMOC, Benzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, Phenyl, Benzyl, Benzhydryl stehen kann, oder, wenn R aus Wasserstoff, C -C -Alkyl, C -C -Acyl, Aminocarbonyl, C -C -Alkoxycarbonyl, Benzyl, p-Methoxybenzyl ausgewählt ist, R und R zusammen mit den N- und C-Atomen, an die sie angefügt sind, einen 5- bis 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus bilden können; m den Wert Null hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; n den Wert Null hat oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 ist; p die ganze Zahl 2 oder 3 ist; mit der Maßgabe, daß m und n nicht zu der gleichen Zeit den Wert Null haben können, wenn Ra, Rb, B und R die Bedeutung H haben und R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl sind oder sie eine Piperidinogruppe bilden; die optisch aktiven Formen, Enantiomeren, Diastereomeren davon und verwandte Gemische, die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon zur Verwendung als Arzneimittel gegen Osteoporose und Knochendysmetabolismus.

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The radicals in the general formula I have for example the following meanings: A is ═CHOR.sup.1, ═CHSR.sup.1, ═CHR.sup.1, ═CHCl or ═NOR.sup.1, B is OR.sup.2, SR.sup.2 or NR.sup.2 R.sup.3 and the term Het is a mono-, di- or trinuclear aromatic five- or six-membered heterocycle, e.g., pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl, quinolinyl, phenazinyl, thienyl, furyl, pyrryl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxadiazolyl, tetrazolyl, benzothienyl, benzofuranyl, indolyl, benzimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl or benzisoxazolyl, which is unsubstituted or substituted by from one to three of the radicals R, where R is identical or different and is hydrogen, halogen (e.g., fluoro, chloro, bromo, iodo), nitro, cyano, NR.sup.4 R.sup.5, CO.sub.2 R.sup.4, CONR.sup.4, R.sup.5, S(O).sub.n R.sup.4 where n=0, 1 or 2, P(O)(OR.sup.4).sub.2, straight-chain or branched C.sub.1 -C.sub.10 -alkyl (e.g., methyl, ethyl, n-and isopropyl, n-, iso-, sec.-, and tert. -butyl, n-pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-decyl), C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl (e.g., chloromethyl, bromomethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl), C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl (cyclolpropyl, 1-methylcyclotpropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 -Alkyl (e.g., methoxymethyl, ethoxymethyl, tert.-butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, butoxyethyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., methylthiomethyl, methylthioethyl), C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl (e.g., ethenyl, propen-1-yl, propen-2-yl, propen-3-yl, 2-buten-2-yl), substituted or unsubstituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl (e.g., ethynyl, methoxyethynyl, propynyl, 3-phenylethyn-1-yl, 3-hydroxypropyn-1-yl, 3-chloropropyn-1-yl), C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, n-and isopropoxy, n-, iso-, sec.- and tert.-butoxy) , C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio (e.g., methylthio), substituted or unsubstituted benzylthio (e.g., 2-chlorobenzylthio), C.sub.1 -C.sub.4 -alkylcarbonyl (e.g., acetyl, ethylcarbonyl, isopropylcarbonyl), substituted or unsubstituted phenylcarbonyl (e.g., 2-chlorophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl), substituted or unsubstituted aryl, phenyl, naphthyl (e.g., 4-methylphenyl, 3-hydroxy-4-methylphenyl, 1-naphthyl, 2-methyl-1-naphthyl), substituted or unsubstituted aryloxy (e.g., phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-chlorolphenoxy, 3-nitrophenoxy), substituted or unsubstituted arylthio (e.g., phenylthio), substituted or unsubstituted aryl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., benzyl, 2-chlorobenzyl, 2,5-dimethoxybenzyl, phenethyl, 4-methylphenethyl), substituted or unsubstituted aryl-C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl (phenylethenyl, 2-chlorophenylethenyl), substituted or unsubstituted aryl-C.sub.2 -C.sub.4 -alkynyl (phenylethenyl, 4-methylphenylethynyl, 2-naphthylethynyl), substituted or unsubstituted aryloxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., phenoxymethyl, 2-CN-phenoxymethyl, 1-naphthyloxymethyl, phenoxyethyl), substituted or unsubstituted aryl-thio-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., phenylthiomethyl), substituted or unsubstituted hetaryl (e.g., pyridyl, thienyl, 2-chlorothien-5-yl), substituted or unsubstituted hetaryloxy (e.g., 2-pyridyloxy, 2-benzothienyloxy, 2-benzoxazolyloxy), substituted or unsubstituted hetaryl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., 4-pyridylmethyl, 4-chloro-2-thienylmethyl), substituted or unsubstituted hetaryl-C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl (e.g., 2-pyridylethenyl, 6-chloro-2-pyridylethenyl, 2-thiazolylethenyl), substituted or unsubstituted hetaryloxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., 2-pyridyloxymethyl, 2-benzoxazolyloxymethyl, 6-methyl-2-benzthiazolyloxymethyl), where "substituted or unsubstituted" means the radicals halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., methyl, ethyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, tert.-butoxy), C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl (e.g., trifluoromethyl), C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy (e.g., trifluoromethoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoximino-C.sub.1 -C.sub.2 -alkyl (e.g., methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl) and the term hetaryl has the abovementioned meanings, and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 are identical or different and each is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., methyl, ethyl, n-or isopropyl, or n-, iso-, sec- or tert.-butyl) and U, V, W are identical or different and each is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g., methyl, ethyl, prolpyl, butyl) or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy).

Deutsch

Die in der allgemeinen Formel I aufgeführten Reste können beispielsweise die folgende Bedeutung haben: A =CHOR¹, =CHSR¹, =CHR¹, =CHCl oder =NOR¹, B OR², SR² oder NR²R³ und der Ausdruck Het ein ein-, zwei- oder dreikerniger aromatischer Fünfring-oder Sechsringheterocyclus, wie z.B. Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Chinolinyl, Phenazinyl, Thienyl, Furyl, Pyrryl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Benzooxazolyl, Benzothiazolyl, Benzisoxazolyl, der gegebenenfalls durch einen bis drei der Reste R substituiert sein kann, wobei die Reste R unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom, Jod), Nitro, Cyano, NR⁴R⁵, CO₂R⁴, CONR⁴,R⁵, S(O) R⁴ mit n=0,1 und 2, P(O)(OR⁴)₂, ggf. verzweigtes C₁-C₁₀-Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, n-Decyl), C₁-C₄-Halogenalkvl (z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 1,2-Dibromethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl), C₃-C₆-Cycloalkyl (Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl), C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-Alkyl (z.B. Methoxy-methyl, Ethoxymethyl, tert.-Butoxymethyl, Methoxy-ethyl, Ethoxy-ethyl, Butoxy-ethyl), C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl (z.B. Methylthiomethyl, Methylthioethyl), C₂-C₆-Alkenyl (z.B. Ethenyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, Propen-3-yl, 2-Buten-2-yl), ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl (z.B. Ethinyl, Methoxy-ethinyl, Propinyl, 3-Phenylethin-1-yl, 3-Hydroxy-propyn-1-yl, 3-Chlor-propin-1-yl), C₁-C₆-Alkoxy (z .B. Methoxy, Ethory, n-, iso-Propoxy, n-, iso-, sec.-, tert.-Butoxy), C₁-C₄-Alkylthio (z.B. Methylthio), ggf. subst.

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Englisch

In the general formulae I and IA, R.sup.1 may be, for example, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) (e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl or hexyl), C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl (e.g. allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl or 2-methyl-2-propenyl), C.sub.3 - or C.sub.4 -alkynyl (e.g. propargyl or 2-butynyl), C.sub.1 -C.sub.6 -haloalkyl (e.g. 2-fluoroethyl), C.sub.3 -C.sub.6 -haloalkenyl (e.g. 3-chloroallyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. 2-methoxyethyl or 3-ethoxypropyl), C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl (e.g. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl), C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g. cyclopropylmethyl or cyclohexylmethyl), cyano-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. cyanomethyl or 3-cyanopropyl), C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. ethoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl or tert-butoxycarbonylpropyl), aryl-(phenyl)-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. benzyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl or 4-phenylbutyl), hetaryl-(pyridyl, thienyl) -C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. pyrid-3-ylmethyl or thien-2-ylmethyl), aryl-(phenyi) -C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl (e.g. 4-phenyl-2-butenyl or 4-phenyl-3-butenyl), or aryloxy-(phenoxy)-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl (e.g. phenoxymethyl, phenoxyethyl, phenoxypropyl, phenoxybutyl, naphthyloxymethyl or naphthyloxyethyl), where the aromatic (phenyl) or heteroaromatic (pyridyl, thienyl) ring is unsubstituted or substituted by one or more, for example 1 to 5, in particular 1 to 3, of the following radicals: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g. methyl, ethyl, propyl or butyl), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkyl (e.g. trifluoromethyl or trichloromethyl), C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl (e.g. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy (e.g. methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkoxy (e.g. trifluoromethoxy), halogen (e.g. fluorine, chlorine or bromine), aryl (e.g. phenyl) or aryloxy (e.g. phenoxy), R.sup.2 and R.sup.3 may be identical or different and are each hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or butyl), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkyl (e.g. trifluoromethyl or trichloromethyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy (e.g. methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy or butoxy), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkoxy (e.g. trifluoromethoxy), halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine or iodine), cyano or nitro, R.sup.4 may be, for example, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) (e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl or hexyl) or aryl (e.g. phenyl), where the aromatic ring is unsubstituted or substituted by one or more, for example 1 to 5, in particular 1 to 3, of the following radicals: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g. methyl, ethyl, propyl or butyl), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkyl (e.g. trifluoromethyl or trichloromethyl), C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy (e.g. methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy), C.sub.1 - or C.sub.2 -haloalkoxy (e.g. difluoromethoxy or trifluoromethoxy), halogen (e.g. fluorine, chlorine, bromine or iodine), cyano or nitro, R.sup.5 and R.sup.6 may be identical or different and are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl (e.g. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or butyl), preferred compounds being those in which R.sup.5 is hydrogen and R.sup.6 is methyl, X may be CH or N, and R.sup.7 may be C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl as mentioned above, especially methyl. --C(R.sup.4)═N--O--R.sup.1 may be in the 2-, 3- or, preferably, 4-position on the phenyl radical relative to --O-CH.sub.2 --.

Deutsch

Die in den allgemeinen Formeln I und IA aufgeführten Reste können beispielsweise folgende Bedeutung haben: R¹ kann z.B. C₁-C₆-Alkyl (C₁-C₄-Alkyl) (z.B. Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert. -Butyl, n-, iso-, sec.-, tert.-oder neo-Pentyl, Hexyl), C₃-C₆-Alkenyl (z.B. Allyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl), C₃-C₄-Alkinyl (z.B. Propargyl, 2-Butinyl), C₁-C₆-Halogenalkyl, (z.B. 2-Fluorethyl), C₃-C₆-Halogenalkenyl (z.B. 3-Chlorallyl), C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl (z.B. 2-Methoxyethyl, 3-Ethoxypropyl), C₃-C₆-Cycloalkyl (z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl), C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl (z.B. Cyclopropylmethyl, Cyclohexylmethyl), Cyan-C₁-C₆-alkyl (z.B. Cyanmethyl, 3-Cyanpropyl), C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkyl (z.B. Ethoxycarbonylmethyl, tert.-Butoxycarbonylmethyl, tert.-Butoxycarbonylpropyl), Aryl-(Phenyl)-C₁-C₆-alkyl (z.B. Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl), Heteroaryl-(Pyridyl, Thienyl)-C₁-C₆-alkyl (z.B. Pyrid-3-yl-methyl, Thien-2-yl-methyl), Aryl-(Phenyl)-C₃-C₆-alkenyl (z.B. 4-Phenyl-2-butenyl, 4-Phenyl-3-butenyl), Aryloxy(Phenoxy)-C₁-C₆-alkyl (z.B. Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Phenoxybutyl, Naphthoxymethyl, Naphthoxyethyl) sein, wobei der aromatische (Phenyl) oder heteroaromatische (Pyridyl, Thienyl) Ring gegebenenfalls durch einen oder mehrere z.B. 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 der folgenden Reste substituiert ist: C₁-C₄-Alkyl (z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl), C₁-C₂-Halogenalkyl, (z.B. Trifluormethyl, Trichlormethyl), C₃-C₆-Cycloalkyl (z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl), C₁-C₄-Alkoxy (z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy), C₁-C₂-Halogenalkoxy (z. B. Trifluormethoxy), Halogen (z.B. Fluor, Chlor, Brom), Aryl (z.B. Phenyl), Aryloxy (z.B. Phenoxy),

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R is, for example, hydrogen, alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl or tridecyl, alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, butenyl or hexenyl, alkynyl, such as ethynyl or propargyl, alkoxyalkyl, such as methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl or ethoxybutyl, haloalkyl, such as trifluoromethyl, fluoromethyl, 1-fluoroethyl or chloroethyl, haloalkenyl, such as chloroethenyl, fluoroethenyl or bromoethenyl, cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cyclooctyl, halocycloalkyl, such as 2,2-dichlorocyclopropyl, aryl, such as phenyl or naphthyl, substituted phenyl, such as p-fluorophenyl, p-tolyl, p-nitrophenyl, p-cyanophenyl, m-chlorophenyl, p-methoxyphenyl, m-trifluoromethylphenyl, p-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl or 2,6-dichlorophenyl, hetaryl, such as 3-pyridyl, 5-isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, 5-chlorothien-2-yl or 5-methylthien-2-yl, benzyl, substituted benzyl, such as p-fluorobenzyl, p-methylbenzyl, p-nitrobenzyl, p-cyanobenzyl, o-chlorobenzyl, m-chlorobenzyl or p-chlorobenzyl, phenoxyalkyl, such as phenoxymethyl, phenoxyethyl, phenoxybutyl or phenoxyhexyl, substituted phenoxyalkyl, such as o-fluorophenoxymethyl, m-trifluoromethylphenoxymethyl, o- and m-chlorophenylmethyl, o-fluorophenoxyethyl, m-trifluoromethylphenoxyethyl and o- and m-chlorophenoxyethyl, halocycloalkylalkyl, such as 2,2-dichlorocyclopropylmethyl and 2-chlorocyclopentylethyl, aryloxyalkyl, such as 2-naphthyloxymethyl and 2-naphthyloxyethyl, phenylthioalkyl, such as phenylthiomethyl, phenylthiobutyl and phenylthiohexyl, substituted phenylthioalkyl, such as m-chlorophenylthiomethyl and m-chlorophenylthioethyl, dialkoxyalkyl, such as dimethoxyethyl, diethoxymethyl, diethoxyethyl, diethoxybutyl and diethoxyhexyl, phenylalkyl, such as phenylethyl, phenylpropyl, phenylbutyl and phenylhexyl, substituted phenylalkyl, such as p- or m-chlorophenylethyl, carboxylate, such as methylcarboxylate, ethylcarboxylate, isobutylcarboxylate and tert-butylcarboxylate, carboxamide, N-alkylcarboxamide, N,N-dialkylcarboxamide, such as N,N-dimethylcarboxamide, nitrile, cyanoalkyl, such as cyanomethyl or 2-cyanoethyl, and cyclic ether groups, such as 2-tetrahydrofuryl, 2-tetrahydrofurylmethyl or 2-tetrahydrofurylbutyl.

Deutsch

Der Rest R bedeutet beispielsweise - Wasserstoff, - eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Tridecyl, - eine Alkenylgruppe wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, Butenyl, Hexenyl, - eine Alkinylgruppe wie Ethinyl, Propargyl, - eine Alkoxyalkylgruppe wie Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy­ propyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxybutyl, - eine Halogenalkylgruppe wie Trifluormethyl, Fluormethyl, 1-Fluor­ ethyl, Chlorethyl, - eine Halogenalkenylgruppe wie Chlorethenyl, Fluorethenyl, Brom­ ethenyl, - eine Cycloalkylgruppe wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, - eine Halogencycloalkylgruppe, wie 2,2-Dichlorcyclopropyl, - eine Arylgruppe wie Phenyl, Naphthyl, - eine substituierte Phenylgruppe wie p-Fluorphenyl, p-Tolyl, p-Nitro­ phenyl, p-Cyanophenyl, m-Chlorphenyl, p-Methoxyphenyl-, m-Trifluor­ methylphenyl, p-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, - eine Heteroarylgruppe wie 3-Pyridyl, 5-Isopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, 5-Chlorthien-2-yl, 5-Methylthien-2-yl,

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