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process for the preparation of (hetero)aryloxynaphthalenes having substituents bonded via sulphur and of the general formula (i) according to claim 1, characterized in that (a) in the case where m represents 2, n represents 1, y represents oxygen, z represents hydrogen or a metal equivalent and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meaning given in claim 1, halogeno-(hetero)aryl compounds of the general formula (ii) in which r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, and z¹ represents halogen, are reacted with hydroxynaphthalenesulphonic acids of the general formula (iii) or metal salts thereof if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, and, if appropriate, the products are then treated with a strong acid, or in that (b) in the case where m represents the numbers 0, 1 or 2, n represents the number 0, z represents halogen and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, compounds of the general formula (i) in which m represents the numbers 0, 1 or 2, n represents the number 1, y represents oxygen, z represents hydrogen or a metal equivalent and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, are reacted with a halogenating agent, if appropriate in the presence of a catalyst or halogenating auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or in that (c) in the case where m represents the numbers 0, 1 or 2, n represents the number 0, z represents hydrogen or a metal equivalent and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, compounds of the general formula (i) in which m represents the number 2, n represents the number 0, z represents halogen and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, are reacted with a reducing agent, if appropriate in the presence of a reduction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent, or in that (d) in the case where m represents the numbers 0, 1 or 2, n represents the number 1 and r¹, r², r³, r⁴, x, y and z have the meanings given in claim 1, compounds of the formula (i) in which m represents the numbers 0, 1 or 2, n represents the number 0, z represents halogen and r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, are reacted with nucleophilic compounds of the general formula (iv) m-(y) n -z (iv) in which n, y and z have the meanings given in claim 1, and m represents hydrogen or a metal equivalent, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, or in that (e) in the case where z has the meanings given in claim 1, with the exception of hydrogen and halogen, and m, n, r¹, r², r³, r⁴, x and y have the meanings given in claim 1, compounds of the formula (i) in which y represents oxygen or nh, z represents hydrogen and m, n, r¹, r², r³, r⁴ and x have the meanings given in claim 1, are reacted with electrophilic compounds of the general formula (v) z²-(y¹) n -z³ (v) in which n represents the numbers 0 or 1, y¹ represents co or so₂, z² represents halogen and z³ has the meaning given in claim 1, for z, with the exception of hydrogen and halogen, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent, and, if appropriate, salts are prepared by customary methods from the compounds of the formula (i) prepared by the processes described above.

French

procédé pour la préparation d'(hétéro)aryloxynaphtalènes comportant des substituants liés par l'intermédiaire d'un atome de soufre et répondant à la formule générale (i) selon la revendication 1, caractérisé en ce que (a) pour le cas où m représente 2, n représente 1, y représente un atome d'oxygène, z représente un atome d'hydrogène ou un équivalent métallique et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées dans la revendication 1, on fait réagir des composés halogéno-(hétéro)aryle répondant à la formule générale (ii) dans laquelle r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées à la revendication 1 et z¹ représente un atome d'halogène, avec des acides hydroxynaphtalènesulfoniques répondant à la formule générale (iii) ou avec des sels métalliques de ces derniers, éventuellement en présence d'un accepteur d'acides et éventuellement en présence d'un diluant, et ensuite on les traite éventuellement avec un acide fort, ou bien en ce que (b) dans le cas où m représente les nombres 0, 1 ou 2, n représente le nombre 0, z représente un atome d'halogène et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées à la revendication 1, on fait réagir des composés répondant à la formule générale (i) dans laquelle m représente les nombres 0, 1 ou 2, n représente le nombre 1, y représente un atome d'oxygène, z représente un atome d'hydrogène ou un équivalent métallique et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un agent d'halogénation, éventuellement en présence d'un catalyseur ou d'un adjuvant d'halogénation et éventuellement en présence d'un diluant, ou bien en ce que (c) dans le cas où m représente les nombres 0, 1 ou 2, n représente le nombre 0, z représente un atome d'hydrogène ou un équivalent métallique et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées à la revendication 1, on fait réagir des composés répondant à la formule générale (i) dans laquelle m représente le nombre 2, n représente le nombre 0, z représente un atome d'halogène et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec un agent de réduction, éventuellement en présence d'un adjuvant de réduction et éventuellement en présence d'un diluant, ou bien en ce que (d) dans le cas où m représente les nombres 0, 1 ou 2, n représente le nombre 1 et r¹, r², r³, r⁴, x, y et z ont les significations indiquées à la revendication 1, on fait réagir des composés répondant de formule (i) dans laquelle m représente les nombres 0, 1 ou 2, n représente le nombre 0, z représente un atome d'halogène et r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec des composés nucléophiles de formule générale (iv) m-(y) n -z (iv) dans laquelle n, y et z ont les significations indiquées à la revendication 1 et m représente un atome d'hydrogène ou un équivalent métallique, éventuellement en présence d'un accepteur d'acides et éventuellement en présence d'un diluant, ou bien en ce que (e) dans le cas où z, à l'exception d'un atome d'hydrogène et d'un atome d'halogène, a la signification indiquée à la revendication 1 et m, n r¹, r², r³, r⁴, x et y ont les significations indiquées à la revendication 1, on fait réagir des composés de formule (i) dans laquelle y représente un atome d'oxygène ou nh, z représente un atome d'hydrogène et m, n, r¹, r², r³, r⁴ et x ont les significations indiquées dans la revendication 1, avec des composés électrophiles de formule générale (v) z²-(y¹) n -z³ (v) dans laquelle n représente le nombre 0 ou 1, y¹ représente co ou so₂, z² représente un atome d'halogène et z³ à l'exception d'un atome d'hydrogène et d'un atome d'halogène, a la signification indiquée à la revendication 1 pour z, éventuellement en présence d'un accepteur d'acides et éventuellement en présence d'un diluant, et on prépare éventuellement des sels à partir des composés de formule (i) préparés conformément aux procédés (a) à (e).

Last Update: 2014-12-04
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