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the use as claimed in claim 7, wherein r 1 is (1) hydrogen, (2) a c 1-6 alkyl group or a c 2-6 alkenyl group which may by substituted with 1 to 3 substituents selected from c 1-4 alkoxy, benzyloxy, phenyl, nitro, halogen and silyl, (3) c 1-6 alkylsilyl, (4) phenylsilyl, (5) 3-phthalidyl, (6) (2-oxo-5-methyl-1,3-dioxolen-4-yl)methyl, (7) acetoxymethyl, (8) 1-acetoxyethyl, (9) pivaloyloxymethyl, (10) isopropoxycarbonyloxymethyl, (11) 1-isopropoxycarbonyloxyethyl, (12) 1-cyclopentyloxycarbonyloxyethyl or (13) cyclohexyloxycarbonyloxyethyl; r 2 is a group of the formula: -(ch 2 ) n -r 6 wherein n is an integer from 1 to 3; and r 6 is a phenyl or 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group selected from furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, said phenyl and heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with 1 to 5 substituents selected from c 1-6 alkyl, halogen, hydroxy, carboxyl, amino, mono- or di-c 1-6 alkylamino, 4- to 7-membered cyclic amino, c 1-6 alkoxy, c 1-6 alkylcarbonyloxy and cyano; and r 3 is 2-aminoethylamino, 3-aminopropylamino, 4-aminobutylamino, 5-aminopentylamino, n-(2-aminoethyl)-n-methylamino, n-(2-aminoethyl)-n-ethylamino, n-(3-aminopropyl)-n-methylamino, n-(3-aminopropyl)-n-ethylamino, n-(4-aminobutyl)-n-methylamino, 2-(n-methylamino)ethylamino, 3-(n-methylamino)propylamino, 4-(n-methylamino)butylamino, 5-(n-methylamino)pentylamino, n-(2-methylaminoethyl)-n-methylamino, n-(3-methylaminopropyl)-n-methylamino, n-(4-methylaminobutyl)-n-methylamino, 2-(n-cyclopropylamino)ethylamino, 3-(n-cyclopropylamino)propylamino, 4-(n-cyclopropylamino)butylamino, n-(2-cyclopropylaminoethyl)-n-methylamino, n-(3-cyclopropylaminopropyl)-n-methylamino, 2-(n,n-dimethylamino)ethylamino, 3-(n,n-dimethylamino)propylamino, 4-(n,n-dimethylamino)butylamino, n-(2-dimethylaminoethyl)-n-methylamino, n-(3-dimethylaminopropyl)-n-methylamino, n-(4-dimethylaminobutyl)-n-methylamino, n-(5-dimethylaminopentyl)-n-methylamino, 2-(pyrrolidino)ethylamino, 3-(pyrrolidino)propylamino, 4-(pyrrolidino)butylamino, 5-(pyrrolidino)pentylamino, 2-(piperizino)ethylamino, 3-(piperizino)propylamino, 4-(piperizino)butylamino, 5-(piperizino)pentylamino, 2-(morpholino)ethylamino, 3-(morpholino)propylamino, 4-(morpholino)butylamino, 5-(morpholino)pentylamino, 2-(piperazin-1-yl)ethylamino, 3-(piperazin-1-yl)propylamino, 4-(piperazin-1-yl)butylamino, 5-(piperazin-1-yl)pentylamino, 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylamino, 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propylamino, 4-(4-methyipiperazin-1-yl)butylamino, 1,2-diaminocyclopentane, 1,3-diaminocyclopentane, 1-amino-2-methylaminocyclopentane, 1-amino-2-dimethylaminocyclopentane, 1,2-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,4-diaminocyclohexane, 1-amino-2-methylaminocyclohexane, 1-amino-3-methylaminocyclohexane, 1-amino-4-methylaminocyclohexane, 1-amino-2-dimethylaminocyclohexane, 1-amino-3-dimethylaminocyclohexane, 1-amino-4-dimethylaminocyclohexane, 1-amino-2-aminomethylcyclohexane, 2-aminoethylthio, 3-aminopropylthio, 4-aminobutylthio, 5-aminopentylthio, 2-methylaminoethylthio, 3-methylaminopropylthio, 4-methylaminobutylthio, 5-methylaminopentylthio, 2-(dimethylamino)ethyithio, 3-(dimethylamino)propylthio, 4-(dimethylamino)butylthio, 5-(dimethylamino)pentylthio, 2-(piperazin-1-yl)ethylthio, 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylthio, 2-aminoethoxy, 3-aminopropoxy, 4-aminobutoxy, 5-aminopentyloxy, 2-methylaminoethoxy, 3-methylaminopropoxy, 4-methylaminobutoxy, 5-methylaminopentyloxy, 2-(dimethylamino)ethoxy, 3-(dimethylamino)propoxy, 4-(dimethylamino)butoxy, 2-(piperazin-1-yl)ethoxy, 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy, 3-aminoazetidinyl, 3-acetylaminoazetidinyl, 3-methylaminoazetidinyl, 3-dimethylaminoazetidinyl, 3-aminomethylazetidinyl, 3-aminoethylazetidinyl, 3-amidinoethylazetidinyl, 3-guanidinoethylazetidinyl, pyrrolidinyl, 3,4-dihydropyrrolidinyl, 3-aminopyrrolidinyl, 3-methylaminopyrrolidinyl, 3-dimethylaminopyrrolidinyl, 3-ethylaminopyrrolidinyl, 3-diethylaminopyrrolidinyl, 3-acetylaminopyrrolidinyl, 3-aminomethylpyrrolidinyl, 3-methylaminomethylpyrrolidinyl, 3-dimethylaminomethylpyrrolidinyl, 3-ethylaminomethylpyrrolidinyl, 3-diethylaminomethylpyrrolidinyl, 3-(1-aminoethyl)pyrrolidinyl, 3-(2-aminoethylpyrrolidinyl, 3-(1-amino-1-methylethyl)pyrrolidinyl, 3-(1-methylaminoethyl)pyrrolidinyl, 3-(1-dimethylaminoethyl)pyrrolidinyl, 3-amino-5-ethylpyrrolidinyl, 3-amino-5-methylpyrrolidinyl, 3-methylamino-4-methylpyrrolidinyl, 3-dimethylamino-4-methylpyrrolidinyl, 3-ethylamino-4-methylpyrrolidinyl, 3-diethylamino-4-methylpyrrolidinyl, 3-methylaminomethyl-4-methylpyrrolidinyl, 3-ethylaminomethyl-4-methylpyrrolidinyl, 3-dimethylaminomethyl-4-methylpyrrolidinyl, 3-amino-4-methoxypyrrolidinyl, 3-methylamino-4-methoxypyrrolidinyl, 3-dimethylamino-4-methoxypyrrolidinyl, 3-amino-4-fluoropyrrolidinyl, 3-amino-4-fluoromethylpyrrolidinyl, 3-(2-aminoethoxy)pyrrolidinyl, 3-(2-methylaminoethoxy)pyrrolidinyl, 3-(2-dimethylaminoethoxy)pyrrolidinyl, 3-(3-aminopropoxy)pyrrolidinyl, 3-(3-methylaminopropoxy)pyrrolidinyl, 3-(3-dimethylaminopropoxy)pyrrolidinyl, 3-[(2-dimethylaminoethylamino)carbonyloxy]pyrrolidinyl, 3-[(piperazin-1-yl)carbonyloxy]pyrrolidinyl, 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyloxy]pyrrolidinyl, 3-aminopiperidino, 4-aminopiperidino, 3-methylaminopiperidino, 4-methylaminopiperidino, 3-dimethylaminopiperidino, 4-dimethylaminopiperidino, 3-methylaminomethylpiperidino, 4-methylaminomethylpiperidino, 3-dimethylaminomethylpiperidino, 4-dimethylaminomethylpiperidino, 3-(2-dimethylaminoethoxy)piperidino, 4-(2-dimethylaminoethoxy)piperidino, piperazinyl, 4-methylpiperazinyl, 3-methylpiperazinyl, 4-acetylpiperazinyl, 4-(aminoethyl)piperazinyl, 4-(2-methylaminoethyl)piperazinyl, 4-(2-dimethylaminoethyl)piperazinyl, 4-(4-pyridyl)piperazinyl, 4-(3-pyridyl)piperazinyl, 4-(2-pyridyl)piperazinyl, 4-(4-pyridylmethyl)piperazinyl, 4-(3-pyridylmethyl)piperazinyl, 4-(2-pyridylmethyl)piperazinyl, homopiperazinyl, 4-methylhomopiperazinyl, 3-aminomethylmorpholino, 3-methylaminomethylmorpholino, 3-dimethylaminomethylmorpholino, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl, 4-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinol in-2-yl, 4-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl, 3-aminomethyl-3-pyrrolin-1-yl, 3-methylaminomethyl-3-pyrrolin-1-yl, 3-dimethylaminomethyl-3-pyrrolin-1-yl, 2-aminomethylisoindolin-1-yl, 4-piperidinylamino, 4-piperidinylthio or 4-piperidinyloxy.

French

utilisation conforme à la revendication 7, dans laquelle r 1 représente (1) un atome d'hydrogène, (2) un groupe alkyle en c 1-6 ou alcényle en c 2-6 , qui peut porter de 1 à 3 substituants choisis parmi les groupes alcoxy en c 1-4 , benzyloxy, phényle, nitro et silyle et les atomes d'halogène, (3) un groupe alkylsilyle en c 1-6 , (4) un groupe phénylsilyle, (5) un groupe 3-phtalidyle, (6) un groupe (2-oxo-5-méthyl-1,3-dioxolène-4-yle)méthyle, (7) un groupe acétoxyméthyle, (8) un groupe 1-acétoxyéthyle, (9) un groupe pivaloyloxyméthyle, (10) un groupe isopropoxycarbonyloxyméthyle, (11) un groupe 1-isopropoxycarbonyloxyéthyle, (12) un groupe 1-cyclopentyloxycarbonyloxyéthyle, ou (13) un groupe cyclohexyloxycarbonyloxyéthyle ; r 2 représente un groupe de formule -(ch 2 ) n -r 6 où n représente un nombre entier valant de 1 à 3, et r 6 représente un groupe phényle ou un groupe hétérocyclique aromatique comportant 5 ou 6 chaínons, choisi parmi les groupes furyle, thiényle, pyrrolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, imidazolyle, pyrazolyle, 1,2,3-oxadiazolyle, 1,2,4-oxadiazolyle, 1,3,4-oxadiazolyle, furazanyle, 1,2,4-thiadiazolyle, 1,3,4-thiadiazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, tétrazolyle, pyridyle, pyridazinyle, pyrimidinyle et pyrazinyle, ces groupes phényle et hétérocycliques ne portant aucun substituant ou portant de 1 à 5 substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes alkyle en c 1-6 , hydroxy, carboxy, amino, mono(alkyle en c 1-6 )amino, di(alkyle en c 1-6 )amino, amino cyclique comportant de 4 à 7 chaínons, alcoxy en c 1-6 , (alkyle en c 1-6 )carbonyloxy et cyano ; et r 3 représente un groupe 2-aminoéthylamino, 3-aminopropylamino, 4-aminobutylamino, 5-aminopentylamino, n-(2-aminoéthyl)-n-méthylamino, n-(2-aminoéthyl)-n-éthylamino, n-(3-aminopropyl)-n-méthylamino, n-(3-aminopropyl)-n-éthylamino, n-(4-aminobutyl)-n-méthylamino, 2-(n-méthylamino)éthylamino, 3-(n-méthylamino)propylamino, 4-(n-méthylamino)butylamino, 5-(n-méthylamino)pentylamino, n-(2-méthylaminoéthyl)-n-méthylamino, n-(3-méthylaminopropyl)-n-méthylamino, n-(4-méthylaminobutyl)-n-méthylamino, 2-(n-cyclopropylamino)éthylamino, 3-(n-cyclopropylamino)propylamino, 4-(n-cyclopropylamino)butylamino, n-(2-cyclopropylaminoéthyl)-n-méthylamino, n-(3-cyclopropylaminopropyl)-n-méthylamino, 2-(n,n-diméthylamino)éthylamino, 3-(n,n-diméthylamino)propylamino, 4-(n,n-diméthylamino)butylamino, n-(2-diméthylaminoéthyl)-n-méthylamino, n-(3-diméthylaminopropyl)-n-méthylamino, n-(4-diméthylaminobutyl)-n-méthylamino, n-(5-diméthylaminopentyl)-n-méthylamino, 2-(pyrrolidino)éthylamino, 3-(pyrrolidino)propylamino, 4-(pyrrolidino)butylamino, 5-(pyrrolidino)pentylamino, 2-(pipéridino)éthylamino, 3-(pipéridino)propylamino, 4-(pipéridino)butylamino, 5-(pipéridino)pentylamino 2-(morpholino)éthylamino, 3-(morpholino)propylamino, 4-(morpholino)butylamino, 5-(morpholino)pentylamino, 2-(pipérazine-1-yl)éthylamino, 3-(pipérazine-1-yl)propylamino, 4-(pipérazine-1-yl)butylamino, 5-(pipérazine-1-yl)pentylamino, 2-(4(méthylpipérazine-1-yl)éthylamino, 3-(4-méthylpipérazine-1-yl)propylamino, 4-(4-méthylpipérazine-1-yl)butylamino, 1,2-diaminocyclopentane, 1,3-diaminocyclopentane, 1-amino-2-méthylaminocyclopentane, 1-amino-2-diméthylaminocyclopentane, 1,2-diaminocyclohexane, 1,3-diaminocyclohexane, 1,4-diaminocyclohexane, 1-amino-2-méthylaminocyclohexane, 1-amino-3-méthylaminocyclohexane, 1-amino-4-méthylaminocyclohexane, 1-amino-2-diméthylaminocyclohexane, 1-amino-3-diméthylaminocyclohexane, 1-amino-4-diméthylaminocyclohexane, 1-amino-2-aminométhylcyclohexane, 2-aminoéthylthio, 3-aminopropylthio, 4-aminobrntylthio, 5-aminopentylthio, 2-méthylaminoéthylthio, 3-méthylaminopropylthio, 4-méthylaminobutylthio, 5-méthylaminopentylthio, 2-(diméthylamino)éthylthio, 3-(diméthylamino)propylthio, 4-(diméthylamino)butylthio, 5-(diméthylamino)pentylthio, 2-(pipérazine-1-yl)éthylthio, 2-(4-méthylpipérazine-1-yl)éthylthio, 2-aminoéthoxy, 3-aminopropoxy, 4-aminobutoxy, 5-aminopentyloxy, 2-méthylaminoéthoxy, 3-méthylaminopropoxy, 4-méthylaminobutoxy, 5-méthylaminopentyloxy, 2-(diméthylamino)éthoxy, 3-(diméthylamino)propoxy, 4-(diméthylamino)butoxy, 2-(pipérazine-1-yl)éthoxy, 2-(4-méthylpipérazine-1-yl)éthoxy, 3-aminoazétidinyle, 3-acétylaminoazétidinyle, 3-méthylaminozétidinyle, 3-diméthylaminoazétidinyle, 3-aminométhylazétidinyle, 3-aminoéthylazétidinyle, 3-amidinoéthylazétidinyle, 3-guanidinoéthylazétidinyle, pyrrolidinyle, 3,4-dihydropyrrolidinyle, 3-aminopyrrolidinyle, 3-méthylaminopyrrolidinyle, 3-diméthylaminopyrrolidinyle, 3-éthylaminopyrrolidinyle, 3-diéthylaminopyrrolidinyle, 3-acétylaminopyrrolidinyle, 3-aminométhylpyrrolidinyle, 3-méthylaminométhylpyrrolidinyle, 3-diméthylaminométhylpyrrolidinyle, 3-éthylaminométhylpyrrolidinyle, 3-diéthylaminométhylpyrrolidinyle, 3-(1-aminoéthyl)pyrrolidinyle, 3-(2-aminoéthyl)pyrrolidinyle, 3-(1-amino-1-méthyléthyl)pyrrolidinyle, 3-(1(méthylaminoéthyl)pyrrolidinyle, 3-(1-diméthylaminoéthyl)pyrrolidinyle, 3-amino-5-méthylpyrrolidinyle, 3-amino-5-méthylpyrrolidinyle, 3-méthylamino-4-méthylpyrrolidinyle, 3-diméthylamino-4-méthylpyrrolidinyle, 3-éthylamino-4-méthylpyrrolidinyle, 3-diéthylamino-4-méthylpyrrolidinyle, 3-méthylaminométhyl-4-méthylpyrrolidinyle, 3-éthylaminométhyl-4-méthylpyrrolidinyle, 3-diméthylaminométhyl-4-méthylpyrrolidinyle, 3-amino-4-méthoxypyrrolidinyle, 3-méthylamino-4-méthoxypyrrolidinyle, 3-diméthylamino-4-méthoxypyrrolidinyle, 3-amino-4-fluoropyrrolidinyle, 3-amino-4-fluorométhylpyrrolidinyle, 3-(2-aminoéthoxy)pyrrolidinyle, 3-(2-méthylaminoéthoxy)pyrrolidinyle, 3-(2-diméthylaminoéthoxy)pyrrolidinyle, 3-(3-aminopropoxy)pyrrolidinyle, 3-(3-méthylaminopropoxy)pyrrolidinyle, 3-(3-diméthylaminopropoxy)pyrrolidinyle, 3-[(2-diméthylaminoéthylamino)carbonyloxy]pyrrolidinyle, 3-[(pipérazine-1-yl)carbonyloxy]pyrrolidinyle, 3-[(4-méthylpipérazine-1-yl)carbonyloxy]pyrrolidinyle, 3-aminopipéridino, 4-aminopipéridino, 3-méthylaminopipéridino, 4-méthylaminopipéridino, 3-diméthylaminopipéridino, 4-diméthylaminopipéridino, 3-méthylaminométhylpipéridino, 4-méthylaminométhylpipéridino, 3-diméthylaminométhylpipéridino, 4-diméthylaminométhylpipéridino, 3-(2-diméthylaminoéthoxy)pipéridino, 4-(2-dimethylaminoéthoxy)pipéridino, pipérazinyle, 4-méthylpipérazinyle, 3-méthylpipérazinyle, 4-acétylpipérazinyle, 4-(aminoéthyl)pipérazinyle, 4-(2-méthylaminoéthyl)pipérazinyle, 4-(2-diméthylaminoéthyl)pipérazinyle, 4-(4-pyridyl)pipérazinyle, 4-(3-pyridyl)pipérazinyle, 4-(2-pyridyl)pipérazinyle, 4-(4-pyridylméthyl)pipérazinyle, 4-(3-pyridylméthyl)pipérazinyle, 4-(2-pyridylméthyl)pipérazinyle, homopipérazinyle, 4-méthylhomopipérazinyle, 3-aminométhylmorpholino, 3-méthylaminométhylmorpholino, 3-diméthylaminométhylmorpholino, 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-2-yle, 4-amino-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-2-yle, 4-aminométhyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline-2-yle, 3-aminométhyl-3-pyrroline-1-yle, 3-méthylaminométhyl-3-pyrroline-1-yle, 3-diméthylaminométhyl-3-pyrroline-1-yle, 2-aminométhylisoindoline-1-yle, 4-pipéridinylamino, 4-pipéridinylthio ou 4-pipéridinyloxy.

Last Update: 2014-12-04
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