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-conrg -

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-conrg -

Last Update: 2011-07-27
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French

la présente invention a pour objet des composés ayant une activité anticancéreuse, répondant à la formule : dans laquelle : - ri représente un atome d'hydrogène, un groupe (c -c4)alkyle ou un groupement (ch 2 ) n oh, (ch 2 )n-o-tétrahydropyran-2-yle, (ch 2 ) n nr' 6 r' 7 , (ch 2 ) n cn, (ch 2 ) n co 2 (cι-c 4 )alk ou (ch 2 ) n conr 6 r 7 ; - r 2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (ci-c-jjalkyle ; - ou ri et r 2 ensemble forment un groupe (ch 2 )3 ; r3 représente un phényle monosubstitué par un groupe hydroxyle, hydroxyméthyle, carboxy, (cι-c4)alcanoyle, azido, (cι-c4)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, (cι-c4)alkylsulfonyle, trifluorométhyle, thiole, (c ~ c4)alkylthio, cyano ou par un groupement (ch 2 ) m nr , 7rιo, conrgr ou o(ch 2 ) n r9 ; un phényle substitué par 2 à 5 substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (cι-c4)alkyle, trifluorométhyle, hydroxyle, hydroxyméthyle, (cι-c4)alcoxy, carboxy, (cι-c4)alcanoyle, azido, (cι-c4)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, thiole, (cι-c4)alkylthio, (ci- c4)alkylsulfonyle, un phényle, cyano ou par un groupement (ch2) m nr'7rιo, conrβrg ou o(ch 2 ) n r9 ; ou r3 représente un groupe benzodioxolyle non substitué ou substitué sur le phényle par un atome d'halogène ; r4 et r5 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxyle, (cι-c4)alkyle, trifluorométhyle, phényle, cyano, (cι-c4)alcoxy, (cι-c4)alcoxycarbonyle, (ci- c4)alkylsulfonyle ou un groupement o-(ch 2 ) n nrgr7 ou (ch 2 ) n r6r7 ; rβ représente l'hydrogène ou un groupe (cι-c4)alkyle ; r7 représente l'hydrogène ou un groupe (cι-c4)alkyle ; ou rg et r7 ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique choisi parmi : pipéridyle, morpholinyle, pyrrolidinyle, pipérazinyle ou 4-méthylpipérazin-l-yle ; r'6 représente l'hydrogène ou un groupe (cι-c4)alkyle ; r * 7 représente l'hydrogène ou un groupe (cι-c4)al yle ; ou r'6 et r'7 ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique choisi parmi morpholinyle ou pyrrolidinyle ; rg représente l'hydrogène, un groupe (cι~c4)al yle ou un groupement -(ch 2 ) n nr 6 r 7 ; ou r et rg ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique choisi parmi : pipéridyle, morpholinyle, pyrrolidinyle, pipérazinyle ou 4-méthylpipérazin-l-yle ; r9 représente un radical phényle ou un groupe amino, morpholin-4-yle, cyano, ou (cι-c4)alcoxycarbonyle ; rlo représente r'g ou un groupe phényle, pyridyle ou pyrimidinyle ou un groupement (ch 2 ) n nr'6r'7 j ou r'7 et rio ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique choisi parmi pipérazinyle ou 4-méthylpipérazin-2-yle ; n représente 1, 2 ou 3 ; - m représente 0 ou 1. - alk représente un alkyle.

English

a subject-matter of the present invention is compounds having an anticancer activity corresponding to the formula: in which: r 1 represents a hydrogen atom, a (c 1 -c 4 )alkyl group or a (ch 2 ) n oh, (ch 2 ) n —o-tetrahydropyran-2-yl, (ch 2 ) n nr′ 6 r′ 7 , (ch 2 ) n cn, (ch 2 ) n co 2 (c 1 -c 4 )alk or (ch 2 ) n conr 6 r 7 group; r 2 represents a hydrogen atom or a (c 1 -c 4 )alkyl group; or r 1 and r 2 together form a (ch 2 ) 3 group; r 3 represents a phenyl monosubstituted by a hydroxyl, hydroxymethyl, carboxyl, (c 1 -c 4 )alkanoyl, azido, (c 1 -c 4 )alkoxycarbonyl, hydroxyiminomethyl, (c 1 -c 4 )alkylsulphonyl, trifluoromethyl, thiol, (c 1 -c 4 )alkylthio or cyano group or by a (ch 2 ) m nr′ 7 r 10 , conr 6 r 8 or o(ch 2 ) n r 9 group; a phenyl substituted by 2 to 5 identical or different substituents chosen from a halogen atom, a (c 1 -c 4 )alkyl, trifluoromethyl, hydroxyl, hydroxymethyl, (c 1 -c 4 )alkoxy, carboxyl, (c 1 -c 4 )alkanoyl, azido, (c 1 -c 4 )alkoxycarbonyl, hydroxyiminomethyl, thiol, (c 1 -c 4 )alkylthio or (c 1 -c 4 )alkylsulphonyl group, or a phenyl or cyano, or by a (ch 2 ) m nr′ 7 r 10 , conr 6 r 8 or o(ch 2 ) n r 9 group; or r 3 represents a benzodioxolyl group which is unsubstituted or substituted on the phenyl by a halogen atom; r 4 and r 5 are identical or different and each independently represent a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, (c 1 -c 4 )alkyl, trifluoromethyl, phenyl, cyano, (c 1 -c 4 )alkoxy, (c 1 -c 4 )alkoxycarbonyl or (c 1 -c 4 )alkylsulphonyl group or an o—(ch 2 ) n nr 6 r 7 or (ch 2 ) n nr 6 r 7 group; r 6 represents hydrogen or a (c 1 -c 4 )alkyl group; r 7 represents hydrogen or a (c 1 -c 4 )alkyl group; or r 6 and r 7 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclic radical chosen from: piperidyl, morpholinyl, pyrrolidinyl, piperazinyl or 4-methylpiperazin-1-yl; r′ 6 represents hydrogen or a (c 1 -c 4 )alkyl group; r′ 7 represents hydrogen or a (c 1 -c 4 )alkyl group; or r′ 6 and r′ 7 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclic radical chosen from morpholinyl or pyrrolidinyl; r 8 represents hydrogen, a (c 1 -c 4 )alkyl group or a —(ch 2 ) n nr 6 r 7 group; or r 6 and r 8 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclic radical chosen from: piperidyl, morpholinyl, pyrrolidinyl, piperazinyl or 4-methylpiperazin-1-yl; r 9 represents a phenyl radical or an amino, morpholin-4-yl, cyano or (c 1 -c 4 )alkoxycarbonyl group; r 10 represents r′ 6 or a phenyl, pyridyl or pyrimidinyl group or a (ch 2 ) n nr′ 6 r′ 7 group; or r′ 7 and r 10 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclic radical chosen from piperazinyl or 4-methylpiperazin-1-yl; n represents 1, 2 or 3; m represents 0 or 1; alk represents an alkyl.

Last Update: 2014-12-03
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