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diméthoxybenzèneacétaldéhyde

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composé qui est l'α-(1-méthyléthyl)-3,4-diméthoxybenzèneacétaldéhyde.

English

a compound which is the α-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetaldehyde.

Last Update: 2014-12-04
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French

revendications pour les etats contractants suivants : at, be, ch, de, fr, gb, gr, it, li, lu, nl, se nouveau procédé chimique pour la préparation de l'α-(1-méthyléthyl)-3,4-diméthoxybenzèneacétonitrile de formule: qui comprend : a) la réaction de l'isobutyryl-3,4-diméthoxybenzène de formule : avec un α-haloester de formule : x-ch₂-coor vii dans laquelle x est un atome d'halogène et r est un groupe alkyle à chaíne droite ou ramifiée, contenant de 1 a 6 atomes de carbone, en présence d'un agent alcalin choisi parmi un alcoolate d'un métal alcalin de formule : r₁o⁻ me⁺ viii dans laquelle me⁺ représente le cation d'un métal alcalin et r₁ est un groupe alkyle à chaíne droite ou ramifiée, contenant de 1 à 6 atomes de carbone, l'amidure de sodium ou l'hydrure de sodium, éventuellement en présence d'un solvant choisi parmi un hydrocarbure aromatique ou un alcool à chaíne droite ou ramifiée contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou leurs mélanges, pendant une période de temps comprise entre environ 1 et environ 24 heures à une température comprise entre -25°c et la température d'ébullition du mélange réactionnel; b) la soumission de l'ester glycidique résultant de formule : dans laquelle r est tel que défini plus haut, à une hydrolyse alcaline à une température comprise entre environ 0°c et la température d'ebullition du mélange réactionnel, pendant une période de temps comprise entre environ 1 et environ 12 heures pour obtenir un sel d'alcalin de l'époxyacide de formule : dans laquelle me⁺ est tel que défini plus haut; c) la décarboxylation du composé de formule iv à une température comprise entre environ 20°c et la température d'ébullition du mélange réactionnel pendant une période de temps comprise entre environ 1 et environ 16 heures, pour obtenir l'α-(1-méthyléthyl)-3,4-diméthoxybenzèneacétaldéhyde de formule : d) le traitement de cet aldéhyde de formule v avec du chlorhydrate d'hydroxylamine à une température comprise entre environ 0°c et la température d'ébullition du mélange réactionnel pendant une période de temps comprise entre environ 0,5 et environ 16 heures, pour avoir l'α-(1-méthyléthyl)-3,4-diméthoxybenzèneacétaldoxime de formule : e) la déshydratation de cette oxime de formule vi pour donner le nitrile désiré de formule i, procédé suivant la revendication 1, dans lequel on utilise d'environ 0,5 à environ 5 équivalents molaires d'un α-haloester de formule vii et d'environ 0,5 à environ 5 équivalents molaires d'une base sélectionnée parmi un alcoolate d'alcalin de formule viii, l'amidure de sodium ou l'hydrure de sodium, pour chaque mole d'isobutyryl-3,4-diméthoxybenzène de formule ii.

English

claims for the following contracting states : at, be, ch, de, fr, gb, gr, it, li, lu, nl, se new chemical process for the preparation of the α-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitrile of formula which comprises: a) reacting the isobutyryl-3,4-dimethoxybenzene of formula with an α-haloester of formula x-ch₂-coor vii wherein x represents a halogen atom and r represents an alkyl radical, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms, in presence of an alkali agent selected from an alkoxide of an alkali metal of formula r₁o⁻ me ⁺ viii wherein me⁺ represents the cation of an alkali metal and r₁ is an alkyl radical, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms, sodium amide or sodium hydride, optionally in the presence of a solvent selected from an aromatic hydrocarbon or an alcohol, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms, or their mixtures, for a period of time comprised from about 1 to about 24 hours at a temperature comprised between -25°c and the boiling temperature of the reaction mixture; b) subjecting the resulting glycidic ester of formula wherein r has the above seen meaning, to an alkaline hydrolysis at a temperature comprised from about 0°c to the boiling temperature of the reaction mixture, for a period of time comprised from about 1 to about 12 hours, to get an alkali salt of the epoxyacid of formula wherein me⁺ has the above seen meaning; c) decarboxylating the compound of formula iv, at a temperature comprised from about 20°c to the boiling temperature of the reaction mixture for a period of time comprised from about 1 to about 16 hours, to obtain the α-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetaldehyde of formula d) treating said aldehyde of formula v with hydroxylamine hydrochloride at a temperature comprised from about 0°c to the boiling temperature of the reaction mixture for a period of time comprised from about 0.5 to about 16 hours to obtain the α-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetaldoxime of formula e) dehydrating said oxime of formula vi to give the desired nitrile of formula i. a process as defined in claim 1 wherein for each mole of isobutyryl-3,4-dimethoxybenzene of formula ii, from about 0.5 to about 5 molar equivalents of an α-haloester of formula vii and from about 0.5 to about 5 molar equivalents of a base selected from an alkali alkoxide of formula viii, sodium amide or hydride, are used.

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