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procédé suivant la revendication 13, dans lequel l'éther d'α-halogénosilyle (ii) est choisi entre l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(bromométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 3-méthyle et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta3,5,9(11)-triène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4,9(11)-triène-3-one, l'éther de 17-(bromométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3-éthoxy-17α-hydroxyandrosta-3,5,9(11)-triène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 3-méthyle et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diène, l'éther de 3-méthyle et de 17-(bromométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxy-16β-méthylandrosta-1,4,9(11)-triène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,5,9(11)-triène-3-one, l'éther de 3-triméthylsilyloxy et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-2,4,9(11)-triène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3-éthoxy-17α-hydroxyandrosta-3,5-diène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-9β,11β-époxy-17α-hydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 3-méthyle et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,11β,1α-trihydroxyandrosta-3,5-diène, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-9β,11β-époxy-17α-hydroxyandrosta-1,4-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4-diène-3,11-dione, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxy-6α-méthylandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-9β,11β-époxy-17α-hydroxy-6α-méthylandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6α-méthylandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxy-6α-méthylandrosta-1,4,9(11)-triène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-9β,11β-époxy-17α-hydroxy-6α-méthylandrosta-1,4-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6α-méthylandrosta-1,4-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-6α-fluoro-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17α-cyano-17β-hydroxy-16-méthylèneandrost-4-ène-3-one, l'éther de 11-diméthylsilyloxy et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxy-6-méthylèneandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxy-6-méthylandrosta-4,6,9(11)-triène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6-méthylèneandrost-4-ène-3-one, l'éther de 3-méthyle et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-6-fluoro-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5,9(11)-triène, l'éther de 11-triméthylsilyloxy et de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-diène-3-one, l'éther de 17-(dichlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4,9(11)-triène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)méthoxyméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-ène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17α-cyano-17β-hydroxyandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(bromométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-ène-3-one, l'éther de 17-(iodométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-ène-3-one, l'éther de 17-(dichlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-diène-3-one, l'éther de 3-méthyle et de 17-(iodométhyl)diméthylsilyle du 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diène, l'éther de 17-(dichlorométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-diène-3-one, l'éther de 17-(bromométhyl)diméthylsilyle du 3-éthylène-cétal de la 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-diène-3-one, et l'éther de 17-(chlorométhyl)diméthylsilyle de la 17β-cyano-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-diène-3-one.
a process according to claim 13, where the α-halo silyl ether (ii) is selected from 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(chloro-methyl)dimethyl silyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(bromomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 17-(bromomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-en-3-one 3-ethylene ketal 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3-ethoxy-17α-hydroxyandrosta-3,5,9(11)-triene 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diene 3-methyl ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diene 3-methyl ether 17-(bromomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)trien-3-one 17(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,5,9(11)-trien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-2,4,9(11)-triene 3-trimethylsilyloxy ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3-ethoxy-17α-hydroxyandrosta-3,5-diene 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-9β,11β-epoxy-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,11β,17α-trihydroxyandrosta-3,5-diene 3-methyl ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-9β,11β-epoxy-17α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,11-dione 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxy-6α-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-6α-methylandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6α-methylandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxy-6α-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-9β,11β-epoxy-17α-hydroxy-6α-methylandrosta-1,4-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6α-methylandrosta-1,4-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-6α-fluoro-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17α-cyano-17β-hydroxy-16-methyleneandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one 11-dimethylsilyl-oxy ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxy-6-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxy-6-methylandrosta-4,6,9(11)-trien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxy-6-methylenandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-6-fluoro-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-dien-3-one 11-trimethylsilyloxy ether 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one 17-(dichloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-4-en-3-one 17-(chloromethyl)-methoxymethylsilyl ether, 17α-cyano-17β-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-en-3-one 3-ethylene ketal 17-(bromomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrost-5-en-3-one 3-ethylene ketal 17-(iodomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-4,9(11)-dien-3-one 17-(dichloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-3,17α-dihydroxyandrosta-3,5-diene 3-methyl ether 17-(iodomethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-dien-3-one 3-ethylene ketal 17-(dichloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-dien-3-one 3-ethylene ketal 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether, 17β-cyano-17α-hydroxyandrosta-5,9(11)-dien-3-one 3-ethylene ketal 17-(bromomethyl)dimethylsilyl ether, and 17β-cyano-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxyandrosta-1,4-dien-3-one 17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether.
Last Update: 2014-12-04
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