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Beispiel 3 Herstellung von 6,10,14-Trimethyl-5,9-pentadecadien-2-on (Dihydrofarnesylaceton) Die Versuchsapparatur bestand aus einem beheizbaren, mit Rührer ausgestatteten 2-Liter-Reaktionskolben aus Edelstahl, auf den eine Destillationskolonne (Länge: 1m, Durchmesser: 25 mm) aufgesetzt ist.

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EXAMPLE 3 Preparation of 6,10,14-trimethyl-5,9-pentadecadien-2-one (dihydrofarnesylacetone) The experimental apparatus consisted of a heatable stainless steel 2 liter reaction flask equipped with stirrer and fitted with a distillation column (length: 1 m, diameter: 25 mm).

Última actualización: 2014-12-03
Frecuencia de uso: 1
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In dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man die Aluminiumkatalysatoren im allgemeinen in Mengen von etwa 0,5 bis 3 Mol-%, vorzugsweise etwa 1,0 bis 2,5 Mol-%, bezogen auf den eingesetzten Allylalkohol der Formel II. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens, insbesondere bei Verwendung der neuen gemischten Aluminium-trialkylacetoacetate der Formel V als Katalysatoren, können die als essentielle Vitaminvorprodukte benötigten Ketone der allgemeinen Formel I, wie 2-Methyl-2-hepten-6-on, Geranylaceton, (6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-on), Dihydrogeranylaceton (6,10-Dimethyl-5-undecen-2-on), Farnesylaceton (6,10,14-Trimethyl-5,9,10-pentadecatrien-2-on), 6,10-Dimethyl-5-undecen-2-on und Dihydrofarnesylaceton (6,10,14-Trimethyl-5,10-pentadecadien-2-on), auf technisch einfache Weise in guten Ausbeuten und guten Qualitäten hergestellt werden.

Inglés

The aluminum catalysts are generally used in the process according to the invention in amounts of about 0.5 to 3 mol %, preferably about 1.0 to 2.5 mol %, based on the allyl alcohol of the formula II employed. It is possible by means of the process according to the invention, especially on use of the novel mixed aluminum tri(alkyl acetoacetates) of the formula V as catalysts, to prepare the ketones of the general formula I, which are required as essential vitamin precursors, such as 2-methyl-2-hepten-6-one, geranylacetone (6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one), dihydrogeranylacetone (6,10-dimethyl-5-undecen-2-one), farnesylacetone (6,10,14-trimethyl-5,9,10-pentadecatrien-2-one), 6,10-dimethyl-5-undecen-2-one and dihydrofarnesylacetone (6,10,14-trimethyl-5,10-pentadecadien-2-one), in good yields and good qualities in an industrially straightforward manner.

Última actualización: 2014-12-03
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Insbesondere sollten die als Riechstoffe und Zwischenprodukte für das Vitamin-E-Vorprodukt Isophytol begehrten Ketone, wie 6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-2-on (Geranylaceton), 6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-on (Farnesylaceton), 6,10-Dimethyl-5-undecen-2-on (Dihydrogeranylaceton), 6,10,14-Trimethyl-5,10-pentadecadien-2-on (Dihydrofarnesylaceton) und 2-Methyl-2-hepten-6-on kontinuierlich in einem Reaktor mit höheren Ausbeuten und mit höheren Raumzeitausbeuten hergestellt werden können.

Inglés

The invention therefore also relates to the process described in more detail above in which the crude product separated off via the bottom ( ) of the fractionation column and ejected via the product line ( ) for workup is fractionated in a downstream dividing-wall tower ( ) either directly or after separating off the mixture ( ) from the catalyst and high-boilers by means of an evaporater ( ).

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Beispiel 1 Herstellung von 6,10-Dimethyl-5-undecen-2-on (Dihydrogeranylaceton) Beispiel 2 Herstellung von 6,10,14-Trimethyl-5,10-pentadecadien-2-on (Dihydrofarnesylaceton) Beispiel 3 Bevorzugte Fahrweise für die Herstellung von Dihydrofarnesylaceton In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden auf den Boden 27 der Kolonne (4) 155,0 g/h (0,64 mol/h) 3,7,11-Trimethyl-1,6-dodecadien-3-ol (Dihydronerolidol, 92 %ig) gepumpt.

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The remaining exhaust gas stream which principally consisted of CO2 was passed through a cold trap and then, for measurement of volume, through a gas meter.

Última actualización: 2014-12-03
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Besondere Bedeutung besitzt das Verfahren jedoch für die Synthese solcher Ketone, die zur Herstellung von Riechstoffen und Isophytol benötigt werden, wie Geranylaceton, Farnesylaceton, Dihydrogeranylaceton, Dihydrofarnesylaceton und 2-Methyl-2-hepten-6-on.

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In some applications of the process of the invention, for example in the preparation of 2-methyl-2-hepten-6-one the ester of the formula III boils above the alcohol of the formula II.

Última actualización: 2014-12-03
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Beispiel 4 Kontinuierliche gemeinsame Produktion von Dihydrogeranylaceton und Dihydrofarnesylaceton In der unter Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden auf den Boden 27 der Kolonne (4) 84,0 g/h (0,35 mol/h) 3,7,11-Trimethyl-1,6dodecadien-3-ol (Dihydronerolidol, 92%ig) und 58,5 g/h (0,34 mol/h) 3,7-Dimethyl-1-octen-3-ol (Dihydrolinalool, 90,5 %ig) gepumpt.

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EXAMPLE 7 Preparation of 2-methyl-2-hepten-6-one Batchwise Comparative Experiment A. Description of the Experimental Apparatus The experimental apparatus consisted of a heatable, stirrer-equipped 2-liter stainless steel reaction flask on which was attached a distillation tower (length: 1 m; diameter: 25 mm). The tower was packed with stainless steel wire coils (diameter: 5 mm).

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Als olefinisch ungesättigte Carbonylverbindungen können beispielsweise Citronellal, H-Geranylaceton, H-Nerolidol, Methylvinylketon, Mesityloxid, Pseudoionen, Dihydrofarnesylaceton, Lysmeral, Methylhexenon, insbesondere bevorzugt Citronellal oder aber α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, beispielsweise Acrolein, Methacrolein, Crotonaldehyd, Prenal, Farnesal oder Citral, insbesonders bevorzugt Citral eingesetzt werden.

Inglés

[0031] The olefinically unsaturated carbonyl compounds used may be, for example, citronellal, H-geranylacetone, H-nerolidol, methyl vinyl ketone, mesityl oxide, pseudoionone, dihydrofarnesylacetone, lysmeral, methylhexenone, particularly preferably citronellal or else α,β-unsaturated carbonyl compounds, for example acrolein, methacrolein, crotonaldehyde, prenal, farnesal or citral, particularly preferably citral.

Última actualización: 2014-12-03
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