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many sigmatropic reactions and cycloadditions can be either suprafacial or antarafacial, and this determines the stereochemistry.
ob eine reaktion supra- oder antarafacial verläuft ist abhängig von den orbitalsymmetrien.
because of the small size of the system, the rearrangement can neither proceed through an antarafacial allowed process nor with inversion.
wegen der geringen ausdehnung des systems kann die umlagerung weder nach einem erlaubten antarafacialen prozess noch unter inversion verlaufen.
antarafacial and suprafacial are two topological concepts in organic chemistry describing the relationship between two simultaneous chemical bond making and/or bond breaking processes in or around a reaction center.
suprafacial und antarafacial sind begriffe, die in der organischen chemie zur topologischen beschreibung chemischer reaktionen benutzt werden.
if both newly formed bonds are generated by attack from the same face of the π system the formation is called suprafacial. however, if attack occurs from opposite sides of the π system, the orientation of the newly formed bonds is called antarafacial.
suprafacial bedeutet, dass ein zweifacher angriff an ein π-system von der gleichen seite aus erfolgt und antarafacial von zwei verschiedenen seiten der π-ebene:
because 4n electrons are involved, the reaction has to pass through a möbius transition state, i.e., we are dealing with an (s+a) approach. heptafulvene represents the antarafacial component in the reaction since the two h atoms at the positions of attack are in anti configuration.
mit 4n elektronen muss die reaktion thermisch über einen möbius-Übergangszustand verlaufen, d.h. über einen (s+a)-angriff. antarafaciale komponente ist das heptafulven, da im produkt die beiden h-atome an den positionen, an denen der angriff erfolgte, anti zueinander stehen.