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la 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine, reprise dans l'éthanol chlorhydrique cristallise sous forme de chlorhydrate fondant à 204-207°c. exemples 2 à 71 : en opérant comme dans l'exemple 1, à partir des matières premières appropriées, ont été préparés les produits objet des exemples suivants : 2) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1-méthylimidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 3) 1-(5-aminoimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl) pipéridine 4) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(2-méthylimidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 5) 1-(2-chloro-5-méthylimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl) pipéridine 6) 1-(2-chloro-1,5-diméthylimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl) pipéridine 7) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(4-fluorobenzimidazol-2-ylcarbonyl)pipéridine 8) 4-(3-cyclopentylméthyl-4-méthoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 9) 1-(imidazol-4-ylcarbonyl)-4-(4-méthoxy-3-n-pentyloxybenzyl)pipéridine 10) 1-(imidazol-4-ylcarbonyl)-4-(4-méthoxy-3-n-pentylbenzyl)pipéridine 11) 4-(3-allyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 12) 4-(3-allyl-4-méthoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 13) r,s-4-[3-(2-exo-norborn-2-yloxy)-4-méthoxybenzyl]-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 14) 4-(3-adamant-1-yloxy-4-méthoxybenzyl-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 15) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(pyrrol-2-ylcarbonyl)pipéridine 16) 4-(3-cyclopentylméthyl-4-méthoxybenzyl)-1-(pyrrazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 17) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1-méthylpyrrazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 18) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(5-méthylisoxazol-3-ylcarbonyl)pipéridine 19) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(5-n-pentylisoxazol-3-ylcarbonyl)pipéridine 20) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 21) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1,2,4-triazol-3-ylcarbonyl)pipéridine 22) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(pyrazin-2-ylcarbonyl)pipéridine 23) 4-(4-méthoxy-3-n-pentylbenzyl)-1-(pyrazin-2-ylcarbonyl)pipéridine 24) 1-(5-chloropyrazin-2-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 25) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(5-méthylpyrazin-2-ylcarbonyl)pipéridine 26) 1-(6-chloropyridazin-3-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 27) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(pyrimid-2-ylcarbonyl)pipéridine 28) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-4-ylcarbonyl)pipéridine 29) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-3-ylcarbonyl)pipéridine 30) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-5-ylcarbonyl)pipéridine 31) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-6-ylcarbonyl)pipéridine 32) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-8-ylcarbonyl)pipéridine 33) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(isoquinol-1-ylcarbonyl)pipéridine 34) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(isoquinol-3-ylcarbonyl)pipéridine 35) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(isoquinol-4-ylcarbonyl)pipéridine 36) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)pipéridine 37) 4-(3-cyclopentylméthyl-4-méthoxybenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)pipéridine 38) 4-(4-méthoxy-3-n-pentylbenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)pipéridine 39) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinoxalin-6-ylcarbonyl)pipéridine 40) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(indol-2-ylcarbonyl)pipéridine 41) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(5-fluoroindol-2-ylcarbonyl)pipéridine 42) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(indol-3-ylcarbonyl)pipéridine 43) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1-méthylindol-3-ylcarbonyl)pipéridine 44) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(indol-4-ylcarbonyl)pipéridine 45) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(indol-5-ylcarbonyl)pipéridine 46) 1-(benzimidazol-5-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 47) 1-(benzoxazol-5-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 48) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(cinnolin-4-ylcarbonyl)pipéridine 49) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(purin-6-ylcarbonyl)pipéridine 50) iodure de 4-[4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridin-1-ylcarbonyl]-1-méthylpyridinium 51) iodure de 3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridin-1-ylcarbonyl]-1-méthyl pyridinium 52) chlorhydrate de (r,s)4-[4-méthoxy-3-(5-phényl-2-pentyloxy)benzyl]-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 53) 4-[4-méthoxy-3-(2-méthyl-5-phénylpentyl)benzyl]-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 54) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(4-diméthylaminophénylcarbonyl)pipéridine 55) 1-(2-chloropyrid-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 56) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(4-méthoxycarbonylbenzoyl)pipéridine 57) 1-(4-carboxybenzoyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 58) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1,2,3-thiadiazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 59) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(3-méthylimidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 60) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1,2,5-triméthylpyrrol-3-ylcarbonyl) pipéridine 61) 4-(3-isopropyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 62) 6-[4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridinocarbonyl]-1 h -pyrimidine-2,4-dione 63) 5-[4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridinocarbonyl]-1 h -pyrimidine-2,4-dione 64) 4-(3-butyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-[(1-méthylimidazol-4-yl)carbonyl]pipéridine 65) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(1-isopropylimidazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 66) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(quinol-2-ylcarbonyl)pipéridine 67) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(pyrazol-4-ylcarbonyl)pipéridine 68) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorobenzoyl)pipéridine 69) 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(2,5-diméthylpyrrol-3-ylcarbonyl)pipéridine 70) 1-(4-chlorobenzoyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine 71) 4-(3-cyclopentyloxy-4-difluorométhoxybenzyl)-1-(3-méthylimidazol-4-ylcarbonyl) pipéridine exemple 72 : 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)-1-(4-méthoxybenzoyl)pipéridine une solution de 20 ml de tétrahydrofurane (thf) contenant 1 g de chlorure de 4-méthoxybenzoyle est ajoutée goutte à goutte dans une solution de 30 ml de thf contenant 0,73 g de 4-(3-cyclopentyloxy-4-méthoxybenzyl)pipéridine, 0,78 ml de triéthylamine et 0,2 g de 4-n,n-diméthylaminopyridine et agitée sous argon à température ambiante.
4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine taken up in ethanolic hydrogen chloride crystallises in the form of the hydrochloride, which melts at 204-207 examples 2 to 72 starting with the appropriate starting materials, the compounds of the following examples are prepared by proceeding as in example 1: 2) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1-methylimidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 3) 1-(5-aminoimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 4) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(2-methylimidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 5) 1-(2-chloro-5-methylimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-piperidie 6) 1-(2-chloro-1,5-dimethylimidazol-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-piperidine 7) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(4-fluorobenzimidazol-2-ylcarbonyl)piperidine 8) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(5-piperidinocarbonylimidazol-4-ylcarbonyl)-piperidine 9) 4-(3-cyclopentylmethyl-4-methoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 10) 1-(imidazol-4-ylcarbonyl)-4-(4-methoxy-3-n-pentyloxybenzyl)piperidine 11) 1-(imidazol-4-ylcarbonyl)-4-(4-methoxy-3-n-pentylbenzyl)piperidine 12) 4-(3-allyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 13) 4-(3-allyl-4-methoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 14) (r,s)-4- 3-(2-exo-norborn-2-yloxy)-4-methoxybenzyl!-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 15) 4-(3-adamant-1-yloxy-4-methoxybenzyl-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 16) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(pyrrol-2-ylcarbonyl)piperidine 17) 4-(3-cyclopentylmethyl-4-methoxybenzyl)-1-(pyrazol-4-ylcarbonyl)piperidine 18) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1-methylpyrazol-4-ylcarbonyl)piperidine 19) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(5-methylisoxazol-3-ylcarbonyl)piperidine 20) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(5-n-pentylisoxazol-3-ylcarbonyl)piperidine 21) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl)piperidine 22) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1,2,4-triazol-3-ylcarbonyl)piperidine 23) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(pyrazin-2-ylcarbonyl)piperidine 24) 4-(4-methoxy-3-n-pentylbenzyl)-1-(pyrazin-2-ylcarbonyl)piperidine 25) 1-(5-chloropyrazin-2-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 26) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(5-methylpyrazin-2-ylcarbonyl)piperidine 27) 1-(6-chloropyridazin-3-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 28) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(pyrimid-2-ylcarbonyl)piperidine 29) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-4-ylcarbonyl)piperidine 30) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-3-ylcarbonyl)piperidine 31) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-5-ylcarbonyl)piperidine 32) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-6-ylcarbonyl)piperidine 33) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-8-ylcarbonyl)piperidine 34) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(isoquinol-1-ylcarbonyl)piperidine 35) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(isoquinol-3-ylcarbonyl)piperidine 36) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(isoquinol-4-ylcarbonyl)piperidine 37) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)piperidine 38) 4-(3-cyclopentylmethyl-4-methoxybenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)piperidine 39) 4-(4-methoxy-3-n-pentylbenzyl)-1-(quinoxalin-2-ylcarbonyl)piperidine 40) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinoxalin-6-ylcarbonyl)piperidine 41) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(indol-2-ylcarbonyl)piperidine 42) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(5-fluoroindol-2-ylcarbonyl)piperidine 43) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(indol-3-ylcarbonyl)piperidine 44) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1-methylindol-3-ylcarbonyl)piperidine 45) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(indol-4-ylcarbonyl)piperidine 46) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(indol-5-ylcarbonyl)piperidine 47) 1-(benzimidazol-5-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 48) 1-(benzoxazol-5-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 49) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(cinnolin-4-ylcarbonyl)piperidine 50) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(purin-6-ylcarbonyl)piperidine 51) 4- 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidin-1-ylcarbonyl!-1-methylpyridinium iodide 52) 3- 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidin-1-ylcarbonyl!-1-methylpyridinium iodide 53) (r,s)-4- 4-methoxy-3-(5-phenyl-2-pentyloxy)benzyl!-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine hydrochloride 54) 4- 4-methoxy-3-(2-methyl-5-phenylpentyl)benzyl!-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 55) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(4-dimethylaminophenylcarbonyl)piperidine 56) 1-(2-chloropyrid-4-ylcarbonyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 57) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxycarbonylbenzoyl)piperidine 58) 1-(4-carboxybenzoyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 59) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1,2,3-thiadiazol-4-ylcarbonyl)piperidine 60) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(3-methylimidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 61) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1,2,5-trimethylpyrrol-3-ylcarbonyl)piperidine 62) 4-(3-isopropoxy-4-methoxybenzyl)-1-(imidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 63) 6- 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidinocarbonyl!-1h-pyrimidine-2,4-dione 64) 5- 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidinocarbonyl!-1h-pyrimidine-2,4-dione 65) 4-(3-butoxy-4-methoxybenzyl)-1-(1-methylimidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 66) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(1-isopropylimidazol-4-ylcarbonyl)piperidine 67) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(quinol-2-ylcarbonyl)piperidine 68) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(pyrazol-4-ylcarbonyl)piperidine 69) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorobenzoyl)piperidine 70) 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(2,5-dimethylpyrrol-3-ylcarbonyl)piperidine 71) 1-(4-chlorobenzoyl)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine 72) 4-(3-cyclopentyloxy-4-difluoromethoxybenzyl)-1-(3-methylimidazol-4-ylcarbonyl)-piperidine example 73 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxybenzoyl)piperidine a solution of 20 ml of tetrahydrofuran (thf) containing 1 g of 4-methoxybenzoyl chloride is added dropwise to a solution of 30 ml of thf containing 0.73 g of 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl)piperidine, 0.78 ml of triethylamine and 0.2 g of 4-n,n-dimethylaminopyridine, and the mixture is stirred under argon at room temperature.