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herr wittig
m. wittig

aufarbeitung von wittig-reaktionsprodukten
procédé de traitement des produits de réaction de type wittig

wittig sigmar - vorstandsvorsitzender, dlr
wittig sigmar - président du conseil d'administration, dlr

verfahren nach anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die wittig-reaktionen in einem aprotischen lösungsmittel durchführt.
procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue les réactions de wittig dans un solvant aprotique.

das verfahren von anspruch 1, worin das verhältnis von butenolid zu dem wittig salz von 1:1 bis 10:1 ist.
procédé selon la revendication 1, dans lequel le rapport du buténolide au sel de wittig est de 1/1 à 10/1.

das verfahren von anspruch 11, worin das molare verhältnis von lewis säure zu dem wittig salz von 1:1 bis 3:1 ist.
procédé selon la revendication 11, dans lequel le rapport molaire de l'acide de lewis au sel de wittig est de 1/1 à 3/1.

"wir müssen unsere ressourcen zusammenlegen und wir brauchen die berücksichtung der raumfahrt im eu-vertrag", so professor wittig.
«nous devons mettre nos ressources en commun et tenir compte de l'espace dans le traité de l'ue», a expliqué le professeur

3. verfahren zur herstellung von verbindungen der allgemeinen formel i gemäß der ansprüche 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß entweder a) für den fall, daß sowohl a und b als auch c und d ein carbonylsauerstoffatom bilden, r¹, r² und r³ die oben genannte bedeutung haben und r⁴ wasserstoff bedeutet, 1-aryl-4-(2-nitroaryl)-1,4-butadiene der allgemeinen formel ii in der r¹, r² und r³ die oben genannte bedeutung haben, durch cycloaddition mit maleinimid zu verbindungen der allgemeinen formel iii umgesetzt werden, diese zu verbindungen der allgemeinen formel iv dehydriert und diese durch erhitzen mit phosphor(iii)- verbindungen in einem inerten lösungsmittel zu pyrrolocarbazol-derivate der allgemeinen formel ia umgesetzt werden, b) für den fall, daß sowohl a und b als auch c und d ein carbonylsauerstoffatom bilden und r¹, r², r³ und r⁴ die oben angegebene bedeutung haben, unsubstituierte oder substituierte indol-2-aldehyde oder am indolstickstoffatom substituierte derivate der allgemeinen formel v in der r³ und r⁴ die oben angegebene bedeutung haben, durch eine wittig-reaktion mit geeignet substituierten arylmethyl-triphenylphosphoniumhalogeniden der allgemeinen formel vi, in der r¹ und r² die oben angegebene bedeutung haben und x halogen, vorzugsweise chlor oder brom bedeutet, in gegenwart geeigneter basen, wie z.b. alkalicarbonaten, -alkoholaten, -amiden oder lithiumorganischen verbindungen, zu 2-(2-arylvinyl)indolen der allgemeinen formel vii umgesetzt werden, die je nach reaktionsbedingungen als cis-/trans-isomerengemische erhalten werden, die durch übliche verfahren wie kristallisation oder chromatographie trennbar sind und die als isomer oder isomerengemisch durch erhitzen mit maleinimid in einem geeigneten lösungsmittel in die verbindungen der allgemeinen formel viii umgesetzt werden und zu verbindungen der allgemeinen formel ib dehydriert werden und c) verbindungen der allgemeinen formeln ia oder ib gewünschtenfalls durch reduktion in verbindungen der allgemeinen formel i übergeführt werden, bei denen entweder a und b oder c und d zusammen ein carbonylsauerstoffatom bilden und die anderen beiden reste entweder beide wasserstoff sind oder einer der beiden anderen reste für wasserstoff und der andere für eine hydroxygruppe steht und die teilweise anfallenden regioisomerengemische durch übliche verfahren der kristallisation oder chromatographie getrennt werden und d) gewünschtenfalls verbindungen der allgemeinen formel ic, bei denen r⁴ für wasserstoff steht, durch umsetzung mit verbindungen r 4′ -x, bei denen r 4′ mit ausnahme von wasserstoff die für r⁴ angegebenen bedeutungen besitzt und x halogen bedeutet, in gegenwart von basen wie hydriden, carbonaten, hydroxiden, oxiden oder alkoxiden der alkali- oder erdalkalimetalle, oder von lithiumorganischen verbindungen in an sich bekannter weise am indolstickstoffatom zu lactamen der allgemeinen formel i alkyliert werden, bei denen r⁴ die oben genannten bedeutungen mit ausnahme von wasserstoff hat, oder e) gewünschtenfalls verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ für eine alkoxygruppe mit 1 bis 4 c-atomen stehen, in an sich bekannter weise durch etherspaltung in verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ für eine hydroxygruppe stehen, umgesetzt werden oder f) gewünschtenfalls verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ eine nitrogruppe bedeuten, in an sich bekannter weise durch reduktion in verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ für eine unsubstituierte aminogruppe stehen, übergeführt werden oder g) gewünschtenfalls verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ für eine hydroxygruppe stehen, in an sich bekannter weise durch aminoalkylierung in verbindungen der allgemeinen formel i, bei denen r¹ und/oder r² und/oder r³ für eine unsubstituierte oder substituierte aminoalkoxygruppe stehen, umgesetzt werden.
procédé de préparation de dérivés répondant à la formule générale i selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que dans le cas où a) aussi bien a et b que c et d forment l'atome d'oxygène d'un radical carbonyle, r¹, r² et r³ ont la signification indiquée ci-dessus et r⁴ représente un atome d'hydrogène, on fait réagir du 1-aryl-4-(2-nitroaryl)1,4-butadiène de formule générale ii dans laquelle r¹, r² et r³ présentent les significations indiquées ci-dessus, par cycloaddition avec la maléinimide pour obtenir des dérivés de formule générale iii que l'on déshydrogène pour obtenir des dérivés de formule générale iv et ces derniers sont traités par chauffage de dérivés de phosphore (iii), dans un solvant inerte, pour obtenir des dérivés de pyrrolocarbazole répondant à la formule générale ia b) aussi bien a et b que c et d forment l'atome d'oxygène d'un radical carbonyle et r¹, r², r³ et r⁴ ont les significations indiquées ci-dessus, on fait réagir des indol-2-aldéhydes non substituées ou substituées ou des dérivés de l'indole substitués sur l'atome d'azote de formule générale v dans laquelle r³ et r⁴ ont la signification indiquée ci-dessus, par une réaction de wittig avec des halogénures d'arylméthyltriphénylphosphonium substitués de façon appropriée, de formule générale vi dans laquelle r¹ et r² ont la signification indiquée ci-dessus et x représente un halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome, en présence de bases appropriées telles que des carbonates, alcoolates, des amides alcalines ou des dérivés organiques du lithium pour obtenir des 2-(2-arylvinyl)indoles de formule générale vii qui, selon les conditions de la réaction, sont obtenus sous la forme de mélanges d'isomères cis/trans que l'on peut séparer par des procédés habituels tels que cristallisation ou chromatographie et que l'on fait réagir sous la forme d'isomères ou de mélanges d'isomères, par chauffage en présence de maléinimide dans un solvant approprié pour obtenir des dérivés de formule générale viii et que l'on déshydrogène pour obtenir les dérivés de formule générale ib et c) les dérivés de formule générale ia ou ib sont éventuellement transformés par réduction en dérivés de formule générale i, dans lesquels soit a et b soit c et d forment l'atome d'oxygène d'un radical carbonyle et les deux autres restes représentent deux atomes d'hydrogène ou l'un des deux autres restes représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupe hydroxy, et les mélanges d'isomères géographiques partiellement produits sont séparés par des procédés usuels tels que cristallisation ou chromatographie et d) le cas échéant, les dérivés de formule générale ic dans lesquels r⁴ représente un atome d'hydrogène, par réaction avec des dérivés r 4′ -x dans lesquels r 4′ présente les significations indiquées pour r⁴, à l'exception de l'hydrogène, et x représente un atome d'halogène, en présence de bases telles que des hydrures, carbonates, hydroxydes, oxydes ou alkoxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou des dérivés organiques du lithium, sont, d'une façon connue en soi, alkylés sur de l'indole en lactames de formule générale i, dans lesquels r⁴ présente les significations indiquées ci-dessus à l'exception de l'hydrogène, ou bien e) le cas échéant, les dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe alkoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone sont transformés, de façon connue en soi, par scission de l'éther en dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe hydroxy, ou bien f) le cas échéant, des dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe nitro sont transformés d'une façon connue en soi par réduction en dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe amino non substitué, ou bien. g) le cas échéant, des dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe hydroxy sont transformés de façon connue en soi par aminoalkylation en dérivés de formule générale i dans lesquels r¹ et/ou r² et/ou r³ représentent un groupe aminoalkoxy non substitué ou substitué.