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An acylhydrazone, or hydrate or pharmaceutically-acceptable salt thereof, of the formula defined in any preceding claim, other than acetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 1016-49-5); 4-aminobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 10245-42-8); 4-methoxybenzoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 15565-86-3); 4-morpholineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide, (CA RN 72627-58-8); (2-chlorophenoxy)acetic acid (1H-indol-3-yl-methylene)hydrazide, (CA RN 81111-25-3); (4-chlorophenoxy)acetic acid (1H-indol-3-yl-methylene)hydrazide, (CA RN 81111-26-4); (2-chlorophenoxy)acetic acid [(2-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 81122-74-9); (4-chlorophenoxy)acetic acid [(2-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 81122-75-0); methyl (1H-indol-3-ylmethylene)carbazate (CA RN 88692-99-3); phenylmethyl [1-(1H-indol-3-yl)propylidene]carbazate (CA RN 32947-16-3); 1-piperidineacetic acid [(2-methyl-3-benzofuranyl)methylene]hydrazide (CA RN 35806-44-1); 1-pyrrolidineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide (CA RN 35806-70-3); 1-piperidineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide (CA RN 35806-85-0); 1-pyrrolidineacetic acid [(2-methyl-3-benzofuranyl)methylene]hydrazide (CA RN 35802-00-9); formic acid [(1H-indol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 50335-88-1); ethyl (1H-indol-2-ylmethylene)carbazate (CA RN 50335-89-2); ethyl [1-(2-benzofuranyl)ethylidene]carbazate (CA RN 56968-94-6); ethyl [1-(5-chloro-2-benzofuranyl)ethylidene]carbazate (CA RN 56968-95-7); 1,1-dimethylethyl (1H-indol-3-ylmethylene)carbazate (CA RN 57699-52-2); 4-aminobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-21-1); butyric acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-24-4); propionic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-25-5); ethyl [(1H-indol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 15641-27-7); formic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-28-8); acetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-29-9); propanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-30-2); butanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-31-3); 2-methylpropanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-32-4); phenylacetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-34-6); 4-chlorobenzoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-36-8); 1-naphthaleneacetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-38-0); ethyl [(1-methylindol-2-yl)methylene]carbazate (CA RN 15565-88-5); 4-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-01-7); 2-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-03-9); 3-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-04-0); 2,4-dichlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-05-1); 4-bromobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-06-2); 2-methylpropanoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-12-0); 4-methoxybenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-15-3); phenylacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-17-5); 1-naphthaleneacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-18-6); 2-furoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-19-7); 2-naphthaleneacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15718-86-2); ethyl [1-(1H-indol-3-yl)ethylidene]carbazate (CA RN 32927-03-0); phenylmethyl 3-[(1H-indol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 32927-05-2); phenylmethyl [1-(1H-indol-3-yl)ethylidene]carbazate (CA RN 32927-06-3); or ethyl [(1-methylindol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 32927-89-2).

Французский

Acylhydrazone ou son hydrate ou son sel pharmaceutiquement acceptable, de formule définie suivant l'une quelconque des revendications précédentes, autre que le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide acétique (CA RN 1016-49-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-aminobenzoïque (CA RN 10245-42-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-méthoxybenzoique (CA RN 15565-86-3) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 4-morpholine-acétique (CA RN 72627-58-8) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)hydrazide d'acide (2-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81111-25-3) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)hydrazide d'acide (4-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81111-26-4) ; le [(2-méthoxy-1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide (2-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81122-74-9) ; le [(2-méthoxy-1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide (4-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81122-75-0) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)carbazate de méthyle (CA RN 88692-99-3) ; le [1-(1H-indole-3-yl)propylidène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32947-16-3) ; le [(2-méthyl-3-benzofurannyl)méthylène]hydrazide d'acide 1-pipéridine-acétique (CA RN 35806-44-1) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 1-pyrrolidine-acétique (CA RN 35806-70-3) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 1-pipéridine-acétique (CA RN 35806-85-0) ; le [(2-méthyl-3-benzofurannyl)méthylène]hydrazide d'acide pyrrolidine-acétique (CA RN 35802-00-9) ; le [(1H-indole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide formique (CA RN 50335-88-1) ; le (1H-indole-2-ylméthylène)carbazate d'éthyle (CA RN 50335-89-2) ; le [1-(2-benzofurannyl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 56968-94-6) ; le [1-(5-chloro-2-benzofurannyl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 56968-95-7) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)carbazate de 1,1-diméthyléthyle (CA RN 57699-52-2) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-aminobenzoïque (CA RN 15641-21-1) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide butyrique (CA RN 15641-24-4) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide propionique (CA RN 15641-25-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]carbazate d'éthyle (CA RN 15641-27-7) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide formique (CA RN 15641-28-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide acétique (CA RN 15641-29-9) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide propanoïque (CA RN 15641-30-2) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide butanoïque (CA RN 15641-31-3) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-méthylpropanoïque (CA RN 15641-32-4) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide phénylacétique (CA RN 15641-34-6) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-chlorobenzoïque (CA RN 15641-36-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 1-naphtalène-acétique (CA RN 15641-38-0) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]carbazate d'éthyle (CA RN 15565-88-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-chlorobenzoïque (CA RN 15641-01-7) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-chlorobenzoïque (CA RN 15641-03-9) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 3-chlorobenzoïque (CA RN 15641-04-0) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2,4-dichlorobenzoïque (CA RN 15641-05-1) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-bromobenzoïque (CA RN 15641-06-2) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-méthylpropanoïque (CA RN 15641-12-0) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-méthoxybenzoïque (CA RN 15641-15-3) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide phénylacétique (CA RN 15641-17-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 1-naphtalène-acétique (CA RN 15641-18-6) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-furoïque (CA RN 15641-19-7) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-naphtalène-acétique (CA RN 15718-86-2) ; le [1-(1H-indole-3-yl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 32927-03-0) ; le 3-[(1H-indole-3-yl)méthylène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32927-05-2) ; le [1-(1H-indole-3-yl)éthylidène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32927-06-3) ; ou le [(1-méthylindole-3-yl)méthylène]carbazate d'éthyle (CA RN 32927-89-2).

Последнее обновление: 2014-12-04
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Английский

Claims for the following Contracting State : AT A process for preparing an acylhydroazone, or hydrate or pharmaceutically-acceptable salt thereof, of the formula which comprises either (1) reacting corresponding compounds of formulae II and III or (2) reacting the compound of formula II with hydrazine and the resulting hydrazone with a corresponding compound of the formula WCOX; wherein W is a halogen atom, an anhydride or another reactive group; wherein X is (a) hydrogen; (b) C₁-C₁₀ alkyl; (c) C₂-C₆ alkenyl; (d) C₂-C₆ alkynyl; (e) cyclo(C₃-C₁₀)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, C₂-C₄ alkenyl, C₁-C₄ alkoxy, trifluoromethyl, or halo; (f) pyrrolidinyl; (g) piperidinyl; (h) 1-methylpyrrolidinyl; (i) 1-methylpiperidinyl; (j) C₂-C₆ alkyoxyalkyl; (k) cyclo(C₃-C₁₀)alkyl(C₁-C₄)alkyl; (1) phenyl(C₁-C₄)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 halo or C₁-C₄ alkoxy, or one or 2 trifluoromethyl; (m) phenoxy(C₁-C₄)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 halo, or one or 2 trifluoromethyl; (n) perhalo(C₁-C₇)-alkyl; (o) C₁-C₆ alkoxy; (p) diphenylmethoxy; (q) cyclo(C₃-C₆)alkyloxy optionally substituted with one or two C₁-C₃ alkyl; (r) phenoxy optionally substituted with one, 2 or 3 halo, or one or 2 trifluormethyl; (s) benzyloxy optionally substituted with one, 2 or 3 halo or C₁-C₄ alkoxy, or one or 2 trifluoromethyl; (t) heteroaromatic optionally substituted with one, 2 or 3 halo, or one or 2 trifluoromethyl; (u) phenyl substituted with one, 2 or 3 halo, or one or 2 trifluoromethyl, amino, alkyl(C₁-C₃)amino, dialkyl(C₁-C₃)amino, C₁-C₅ alkyl or C₁-C₃ alkoxy; (v) N-morpholinyl (C₁-C₄)-alkyl; (w) N-piperidinyl(C₁-C₄)alkyl; (x) N-pyrrolidinyl(C₁-C₄)alkyl; (y) bridged polycyclic hydrocarbon substitutents of six to 10 nuclear carbons, optionally substituted with one, 2 or 3 (C₁-C₃) alkyl groups; or (z) naphthyl(C₁-C₃)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, halo, or trifluoromethyl; wherein Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a N-Z group; wherein Z is hydrogen; C₁-C₄ alkyl; acetyl; benzoyl; phenyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, halo, trifluoromethyl, C₂-C₆ dialkylamino, C₁-C₃ alkylthio, nitro, or phenoxy optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, halo, or trifluoromethyl; or phenyl(C₁-C₄)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, halo, or trifluoromethyl; wherein R₁ is hydrogen; hydroxy; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₃ alkoxy; C₁-C₃ alkylthio; halo; nitro; benzyloxy; or trifluoromethyl; wherein R₂ is hydrogen; hydroxy; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₃ alkoxy; C₁-C₃ alkylthio; halo; or trifluoromethyl; wherein R₃ is hydrogen; C₁-C₄ alkyl; cyclo(C₃-C₆)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₃ alkyl; phenyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, halo, trifluoromethyl or C₁-C₃ alkoxy; phenyl(C₁-C₃)alkyl optionally substituted with one, 2 or 3 C₁-C₄ alkyl, halo, trifluoromethyl or C₁-C₃ alkoxy; or 1,3-dioxacyclohexan-5-yl; and n is 0 or 1; with the provisos that (i) n is 0 when Y is a sulfur atom or a N-Z group; (ii) when X is n-propyl, R₃ is methyl, R₁ and R₂ are hydrogen, the compound is other than an indol-3-yl acylhydrazone; (iii) when X is cyclopropyl, R₂ is 2-methyl, R₁ and R₃ are hydrogen, the compound is other than a indol-3-yl acylhydrazone; (iv) when X is cyclohexylmethyl, R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is ethyl, the compound is other than 1-benzylindol-3-yl acylhydrazone; (v) when X is t-butoxy, the compound is a 2-benzofuranyl acylhydrazone, and R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is other than methyl; (vi) when X is ethoxy, R₁, R₂ and R₃ are hydrogen, the compound is other than a 1-acetylindol-3-yl acylhydrazone; (vii) when X is ethoxy, R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is ethyl, the compound is other than a 1-benzylindol-3-yl acylhydrazone; (viii) when X is ethoxy, R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is methyl, the compound is other than a 3-benzothiofuran acylhydrazone; (ix) when X is phenoxy, R₁ and R₂ are hydrogen and R₃ is methyl, the compound is other than a 2-benzofuranyl acylhydrazone; (x) when X is benzyloxy and R₁, R₂ and R₃ are hydrogen, the compound is other than a indol-3-yl acylhydrazone; (xi) when X is 4-ethyoxyphenyl or 4-chlorophenyl, R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is methyl, the compound is other than a 3-benzothienyl acylhydrazone; (xii) when X is 4-chlorophenyl, R₁ and R₂ are hydrogen, R₃ is ethyl, the compound is other than a 1-benzylindol-3-yl acylhydrazone; (xiii) when X is 4-methylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl or 3-methoxyphenyl and R₁, R₂ and R₃ are hydrogen, the compound is other than a indol-3-yl acylhydrazone; (xiv) when X is 4-ethoxyphenyl, R₁, R₂ and R₃ are hydrogen, the compound is other than a 1-acetylindol-3-yl acylhydrazone; (xv) when R₁ is benzyloxy, X is other than alkyl; and (xvi) the acylhydrazone, or hydrate or pharmaceutically-acceptable salt thereof, is other than acetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 1016-49-5); 4-aminobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 10245-42-8); 4-methoxybenzoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 15565-86-3); 4-morpholineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide, (CA RN 72627-58-8); (2-chlorophenoxy)acetic acid (1H-indol-3-yl-methylene)hydrazide, (CA RN 81111-25-3); (4-chlorophenoxy)acetic acid (1H-indol-3-yl-methylene)hydrazide, (CA RN 81111-26-4); (2-chlorophenoxy)acetic acid [(2-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide, (CA RN 81122-74-9); (4-chlorophenoxy)acetic acid [(2-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 81122-75-0); methyl (1H-indol-3-ylmethylene)carbazate (CA RN 88692-99-3); phenylmethyl [1-(1H-indol-3-yl)propylidene carbazate (CA RN 32947-16-3); 1-piperidineacetic acid [(2-methyl-3-benzofuranyl)methylene]hydrazide (CA RN 35806-44-1); 1-pyrrolidineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide (CA RN 35806-70-3); 1-piperidineacetic acid (2-benzofuranylmethylene)hydrazide (CA RN 35806-85-0); 1-pyrrolidineacetic acid [(2-methyl-3-benzofuranyl)methylene]hydrazide (CA RN 35802-00-9); formic acid [(1H-indol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 50335-88-1); ethyl (1H-indol-2-ylmethylene)carbazate (CA RN 50335-89-2); ethyl [1-(2-benzofuranyl)ethylidene]carbazate (CA RN 56968-94-6); ethyl [1-(5-chloro-2-benzofuranyl)ethylidene]carbazate (CA RN 56968-95-7); 1,1-dimethylethyl (1H-indol-3-ylmethylene)carbazate (CA RN 57699-52-2); 4-aminobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-21-1); butyric acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-24-4); propionic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-25-5); ethyl [(1H-indol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 15641-27-7); formic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-28-8); acetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-29-9); propanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-30-2); butanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-31-3); 2-methylpropanoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA AN 15641-32-4); phenylacetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-34-6); 4-chlorobenzoic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-36-8); 1-naphthaleneacetic acid [(1-methylindol-2-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-38-0); ethyl [(1-methylindol-2-yl)methylene]carbazate (CA RN 15565-88-5); 4-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-01-7); 2-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-03-9); 3-chlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-04-0); 2,4-dichlorobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-05-1); 4-bromobenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-06-2); 2-methylpropanoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-12-0); 4-methoxybenzoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-15-3); phenylacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-17-5); 1-naphthaleneacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-18-6); 2-furoic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15641-19-7); 2-naphthaleneacetic acid [(1H-indol-3-yl)methylene]hydrazide (CA RN 15718-86-2): ethyl [1-(1H-indol-3-yl)ethylidene]carbazate (CA RN 32927-03-0); phenylmethyl 3-[(1H-indol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 32927-05-2); phenylmethyl [1-(1H-indol-3-yl)ethylidene]carbazate (CA RN 32927-06-3); or ethyl [(1-methylindol-3-yl)methylene]carbazate (CA RN 32927-89-2).

Французский

Revendications pour l'Etat contractant suivant : AT Procédé de préparation d'une acylhydrazone ou de son hydrate ou sel pharmaceutiquement acceptable, de formule qui consiste (1) à faire réagir des composés correspondants de formules II et III ou (2) à faire réagir le composé de formule II avec l'hydrazine, et l'hydrazone résultante avec un composé correspondant de formule WCOX ; où W est un atome d'halogène, un groupe anhydride ou un autre groupe réactif ; X représente (a) l'hydrogène ; (b) un groupe alkyle en C₁ à C₁₀ ; (c) un groupe alcényle en C₂ à C₆ ; (d) un groupe alcynyle en C₂ à C₆ ; (e) un groupe cycloalkyle en C₃ à C₁₀ facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, alcényle en C₂ à C₄, alkoxy en C₁ à C₄, trifluorométhyle ou halogéno ; (f) un groupe pyrrolidinyle ; (g) un groupe pipéridinyle ; (h) un groupe 1-méthylpyrrolidinyle ; (i) un groupe 1-méthylpipéridinyle ; (j) un groupe alkoxyalkyle en C₂ à C₆ ; (k) un groupe (cycloalkyle en C₃ à C₁₀)-(alkyle en C₁ à C₄) ; (1) un groupe phényl-(alkyle en C₁ à C₄) facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno ou alkoxy en C₁ à C₄, ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle ; (m) un groupe phénoxy-(alkyle en C₁ à C₄) facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno, ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle ; (n) un groupe perhalogénalkyle en C₁ à C₇ ; (o) un groupe alkoxy en C₁ à C₆ ; (p) un groupe diphénylméthoxy ; (q) un groupe cycloalkyloxy en C₃ à C₆ facultativement substitué avec un ou deux radicaux alkyle en C₁ à C₃ ; (r) un groupe phénoxy facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle ; (s) un groupe benzyloxy facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno ou alkoxy en C₁ à C₄, ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle ; (t) un groupe hétéro-aromatique facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno, ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle ; (u) un groupe phényle substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux halogéno, ou avec 1 ou 2 radicaux trifluorométhyle, amino, alkylamino en C₁ à C₃, di(alkyle en C₁ à C₃)amino, alkyle en C₁ à C₅ ou alkoxy en C₁ à C₃ ; (v) un groupe N-morpholinyl-(alkyle en C₁ à C₄) ; (w) un groupe N-pipéridinyl-(alkyle en C₁ à C₄) ; (x) un groupe N-pyrrolidinyl-(alkyle en C₁ à C₄) ; (y) des substituants hydrocarbonés polycycliques pontés de 6 à 10 atomes cycliques, facultativement substitués avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₃ : ou bien (z) un groupe naphtyl(alkyle en C₁ à C₃) facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, alkoxy en C₁ à C₄, halogéno ou trifluorométhyle ; Y est un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupe N-Z ; Z est un atome d'hydrogène ; un groupe alkyle en C₁ à C₄ ; acétyle ; benzoyle ; phényle facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, alkoxy en C₁ à C₃, halogéno, trifluorométhyle, dialkylamino en C₂ à C₆, alkylthio en C₁ à C₃, nitro ou phénoxy facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, alkoxy en C₁ à C₃, halogéno ou trifluorométhyle ; ou un groupe phényl-(alkyle en C₁ à C₄) facultativement substitué avec un, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, alkoxy en C₁ à C₄, halogéno ou trifluorométhyle ; R₁ est l'hydrogène ; un groupe hydroxy ; un groupe alkyle en C₁ à C₄ ; un groupe alkoxy en C₁ à C₃ ; un groupe alkylthio en C₁ à C₃ ; un radical halogéno ; un groupe nitro ; benzyloxy ; ou trifluorométhyle ; R₂ est l'hydrogène ; un groupe hydroxy ; alkyle en C₁ à C₄ ; alkoxy en C₁ à C₃ ; alkylthio en C₁ à C₃ ; un radical halogéno ou un groupe trifluorométhyle ; R₃ est l'hydrogène ; un groupe alkyle en C₁ à C₄ ; un groupe cycloalkyle en C₃ à C₆ facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₃ ; un groupe phényle facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, halogéno, trifluorométhyle ou alkoxy en C₁ à C₃ ; un groupe phényl-(alkyle en C₁ à C₃) facultativement substitué avec 1, 2 ou 3 radicaux alkyle en C₁ à C₄, halogéno, trifluorométhyle ou alkoxy en C₁ à C₃ ; ou un groupe 1,3-dioxacyclohexane-5-yle ; et n a la valeur 0 ou 1 ; sous réserve que (i) n soit égal à 0 lorsque Y est un atome de soufre ou un groupe N-Z ; (ii) lorsque X est un groupe n-propyle, R₃ est un groupe méthyle, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une indole-3-ylacylhydrazone ; (iii) lorsque X est un groupe cyclopropyle, R₂ est un groupe 2-méthyle, R₁ et R₃ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une indole-3-ylacylhydrazone ; (iv) lorsque X est un groupe cyclohexylméthyle, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ est un groupe éthyle, le composé soit autre chose que la 1-benzylindole-3-yl-acylhydrazone ; (v) lorsque X est un groupe tertio-butoxy, le composé soit une 2-benzofurannylacylhydrazone et que lorsque R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ soit autre chose qu'un groupe méthyle ; (vi) lorsque X est un groupe éthoxy, R₁, R₂ et R₃ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une 1-acétylindole-3-ylacylhydrazone ; (vii) lorsque X est un groupe éthoxy, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ est un groupe éthyle, le composé soit autre chose qu'une 1-benzylindole-3-ylacylhydrazone ; (viii) lorsque X est un groupe éthoxy, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ est un groupe méthyle, le composé soit autre chose qu'une 3-benzothiofuranneacylhydrazone ; (ix) lorsque X est un groupe phénoxy, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène et R₃ est un groupe méthyle, le composé soit autre chose qu'une 2-benzofurannylacylhydrazone ; (x) lorsque X est un groupe benzyloxy et R₁, R₂ et R₃ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une indole-3-ylacylhydrazone ; (xi) lorsque X est un groupe 4-éthyloxyphényle ou 4-chlorophényle, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ est un groupe méthyle, le composé soit autre chose qu'une 3-benzothiénylacylhydrazone ; (xii) lorsque X est un groupe 4-chlorophényle, R₁ et R₂ sont de l'hydrogène, R₃ est un groupe éthyle, le composé soit autre chose qu'une 1-benzylindole-3-ylacylhydrazone ; (xiii) lorsque X est un groupe 4-méthylphényle, 3,4-diméthoxyphényle ou 3-méthoxyphényle et R₁, R₂ et R₃ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une indole-3-ylacylhydrazone ; (xiv) lorsque X est un groupe 4-éthoxyphényle, R₁, R₂ et R₃ sont de l'hydrogène, le composé soit autre chose qu'une 1-acétylindole-3-ylacylhydrazone ; (xv) lorsque R₁ est un groupe benzyloxy, X soit autre chose qu'un groupe alkyle ; et (xvi) l'acylhydrazone ou son hydrate ou sel pharmaceutiquement acceptable est autre chose que le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide acétique (CA RN 1016-49-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-aminobenzoïque (CA RN 10245-42-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-méthoxybenzoïque (CA RN 15565-86-3) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 4-morpholine-acétique (CA RN 72627-58-8) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)hydrazide d'acide (2-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81111-25-3) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)hydrazide d'acide (4-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81111-26-4) ; le [(2-méthoxy-1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide (2-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81122-74-9) ; le [(2-méthoxy-1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide (4-chlorophénoxy)acétique (CA RN 81122-75-0) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)carbazate de méthyle (CA RN 88692-99-3) ; le [1-(1H-indole-3-yl)propylidène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32947-16-3) ; le [(2-méthyl-3-benzofurannyl)méthylène]hydrazide d'acide 1-pipéridine-acétique (CA RN 35806-44-1) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 1-pyrrolidine-acétique (CA RN 35806-70-3) ; le (2-benzofurannylméthylène)hydrazide d'acide 1-pipéridine-acétique (CA RN 35806-85-0) ; le [(2-méthyl-3-benzofurannyl)méthylène]hydrazide d'acide pyrrolidine-acétique (CA RN 35802-00-9) ; le [(1H-indole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide formique (CA RN 50335-88-1) ; le (1H-indole-2-ylméthylène)carbazate d'éthyle (CA RN 50335-89-2) ; le [1-(2-benzofurannyl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 56968-94-6) ; le [1-(5-chloro-2-benzofurannyl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 56968-95-7) ; le (1H-indole-3-ylméthylène)carbazate de 1,1-diméthyléthyle (CA RN 57699-52-2) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-aminobenzoïque (CA RN 15641-21-1) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide butyrique (CA RN 15641-24-4) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide propionique (CA RN 15641-25-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène] carbazate d'éthyle (CA RN 15641-27-7) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide formique (CA RN 15641-28-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide acétique (CA RN 15641-29-9) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide propanoïque (CA RN 15641-30-2) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide butanoïque (CA RN 15641-31-3) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-méthylpropanoïque (CA RN 15641-32-4) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide phénylacétique (CA RN 15641-34-6) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-chlorobenzoïque (CA RN 15641-36-8) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]hydrazide d'acide 1-naphtalène-acétique (CA RN 15641-38-0) ; le [(1-méthylindole-2-yl)méthylène]carbazate d'éthyle (CA RN 15565-88-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-chlorobenzoïque (CA RN 15641-01-7) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-chlorobenzoïque (CA RN 15641-03-9) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 3-chlorobenzoïque (CA RN 15641-04-0) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2,4-dichlorobenzoïque (CA RN 15641-05-1) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-bromobenzoïque (CA RN 15641-06-2) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-méthylpropanoïque (CA RN 15641-12-0) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 4-méthoxybenzoïque (CA RN 15641-15-3) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide phénylacétique (CA RN 15641-17-5) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 1-naphtalène-acétique (CA RN 15641-18-6) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-furoïque (CA RN 15641-19-7) ; le [(1H-indole-3-yl)méthylène]hydrazide d'acide 2-naphtalène-acétique (CA RN 15718-86-2) ; le [1-(1H-indole-3-yl)éthylidène]carbazate d'éthyle (CA RN 32927-03-0) ; le 3-[(1H-indole-3-yl)méthylène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32927-05-2) ; le [1-(1H-indole-3-yl)éthylidène]carbazate de phénylméthyle (CA RN 32927-06-3) ; ou le [(1-méthylindole-3-yl)méthylène]carbazate d'éthyle (CA RN 32927-89-2).

Последнее обновление: 2014-12-04
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