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2,3-dideoxy-beta-d-glycero-pent -2-enofuranosyl
2,3-didésoxy-beta-d-glycéro-pent -2-enofuranosyl

1-(2,3-dideoxy-beta-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
stavudine

1-(2,3-dideoxy-β-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine, which is known to have an antiretroviral activity, can be produced in one-pot reaction very efficiently by protecting 3'- and 5'-hydroxyl groups of readily available 2,2'-anhydro-1-(β-d-arabino-furanosyl)thymine with acetic anhydride, etc., halogenating the protected thymine with an acid and an alkali halide into 1-(2'-halogeno-3',5'-diprotected-β-d-arabino-furanosyl)thymine, and reducing the halogenated thymine with zinc. the objective compound can be efficiently isolated and purified by using a synthetic adsorbent comprising polystyrene and an eluent comprising an aqueous alkali solution with a specified ph value.
l'invention se rapporte à la 2-(2,3-didésoxy-β-d-glycéro-pent-2-enofuranosyl)thymine, dont on sait qu'elle possède une action antirétrovirale et qu'on peut produire par réaction dans un seul récipient de façon très efficace, en protégeant les groupes 3'-hydroxyle et 5'-hydroxyle de la 2,2'-anhydro-1-(β-d-arabino-furanosyl)thymine facilement disponible avec notamment de l'anhydride acétique, en procédant à l'halogénation de la thymine ainsi protégée au moyen d'un acide et d'un halogénure alcalin pour la transformer en 1-(2'-halogéno-3',5'-diprotégé-β-d-arabino-furanosyl)thymine, et en réduisant ensuite la thymine ainsi halogénée avec du zinc. le composé obtenu peut être isolé et purifié efficacement grâce à l'utilisation d'un adsorbant synthétique comprenant du polystyrène et d'un éluant comprenant une solution alcaline aqueuse avec une valeur de ph spécifiée.