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Dies empfiehlt sich insbesondere dann, wenn das eingesetzte Anhydrid von minderer Qualität, z.B. durch Naphthalsäure verunreinigt, ist.

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This is particularly advisable if the anhydride employed is of an inferior quality, for example contaminated with naphthalic acid.

Senast uppdaterad: 2014-12-03
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Polyester gemäß einem der Ansprüche 1-2, wobei eine der Dicarbonsäuren eine Phthalsäure und/oder eine Naphthalsäure oder deren Ester ist und eines der Glykole Ethylenglykol ist.

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A polyester according to any one of Claims 1-2, wherein one of said dicarboxylic acids is a phthalic acid and/or naphthalene dicarboxylic acid, or their esters and one of the said glycols is ethylene glycol.

Senast uppdaterad: 2014-12-05
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Anstrichmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 11, in der in dem Polyester (A) die Reaktionskomponente (a) ist: Oxalsäure, Malonsäure, Dimethylmalonsäure, Succinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Trimethyladipinsäure, Pimelinsäure, 2,2-Dimethylglutarsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure, 1,3-Cyclopentandicarbonsäure, 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, 1,3-Cyclohexandicarbonsäure, 1,4-Cyclohexandicarbonsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, 2,5-Norbornandicarbonsäure, 1,4-Naphthalsäure, Diphensäure, 4,4'-Oxydibenzoesäure, Diglykolsäure, Thiodipropionsäure, 4,4'-Sulfonyldibenzoesäure, 2,5-Naphthalindicarbonsäure, ein Ester hiervon oder eine Mischung von zwei oder mehreren der Säuren oder Estern; worin ferner die Reaktionskomponente (b) ist ein difunktionelles Monomer mit einer -SO₃M-Gruppe, die an einen Kern gebunden ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Naphthalin, Anthracen, Diphenyl, Oxydiphenyl, Sulfonyldiphenyl und Methylendiphenyl, worin M steht für Na+, Li+, K+, Mg++, Ca++, Cu++, Fe++ oder Fe+++ ; und worin ferner die Reaktionskomponente (c) ist: Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Propandiol, 2,4-Dimethyl-2-ethylhexan-1,3-diol, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propandiol, 2-Ethyl-2-isobutyl-1,3-propandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 2,2,4-Trimethyl-1,6-hexandiol, Thiodiethanol, 1,2-Cyclohexandimethanol, 1,3-Cyclohexandimethanol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutandiol, p-Xylylendiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Pentaethylenglykol, Hexaethylenglykol, Heptaethylenglykol, Octaethylenglykol, Nonaethylenglykol oder Dekaethylenglykol; worin ferner die Reaktionskomponente (d) ein C₂- bis C₂₀-Aminoalkohol ist, mit einer -NRH-Gruppe und einer -C(R)₂-OH-Gruppe, ferner eine C₂- bis C₂₀-Aminocarbonsäure oder ein Diamin; und worin die Reaktionskomponente (e) 3 bis 6 funktionelle Gruppen aufweist, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl- und Carboxylgruppen und einer Mischung hiervon.

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The paint composition of any of claims 1-11 wherein, in said polyester (A), reactant (a) is oxalic acid, malonic acid, dimethylmalonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, trimethyladipic acid, pimelic acid, 2,2-dimethylglutaric acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid, itaconic acid, 1,3-cyclopentanedicarboxylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, 2,5-norbornanedicarboxylic acid, 1,4-naphthalic acid, diphenic acid, 4,4'-oxydibenzoic acid, diglycolic acid, thiodipropionic acid, 4,4'-sulfonyldibenzoic acid, 2,5-naphthalenedicarboxylic acid, an ester thereof, or a mixture of any two or more such acids or esters ; reactant (b) is a difunctional monomer containing a -SO₃M group attached to a nucleus selected from the group consisting of benzene, naphtalene, anthracene, diphenyl, oxydiphenyl, sulfonyldiphenyl, and methylene-diphenyl, wherein M is Na+, Li+, K+, Mg++, Ca++, Cu++, Fe++, or Fe+++ ; reactant (c) is ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 2,4-dimethyl-2-ethylhexane-1,3-diol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-butyl-1,3-propanediol, 2-ethyl-2-isobutyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,2,4-trimethyl-1,6-hexanediol, thiodiethanol, 1,2-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol, p-xylylenediol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, pentaethylene glycol, hexaethylene glycol, heptaethylene glycol, octaethylene glycol, nonaethylene glycol, or decaethylene glycol ; reactant (d) is a C₂ to C₂₀ amino alcohol containing one -NRH group and one -C(R)₂-OH group, a C₂ to C₂₀ aminocarboxylic acid, or a diamine ; and reactant (e) contains 3 to 6 functional groups selected from the group consisting of hydroxyl, carboxyl, and a mixture thereof.

Senast uppdaterad: 2014-12-05
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Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Naphthalincarbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus 1-Naphthoesäure, 2-Naphthoesäure, Naphthalsäure und einem Gemisch davon besteht.

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The method according to claim 1, characterized in that said naphthalenecarboxylic acid is selected from the group consisting of 1-naphthoic acid, 2-naphthoic acid, naphthalic acid, and a mixture thereof.

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Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der der difunktionelle Dicarbonsäure- oder -ester-Reaktant von (a) aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Oxalsäure; Malonsäure; Dimethylmalonsäure; Bernsteinsäure; Glutarsäure; Adipinsäure; Trimethyladipinsäure; Pimelinsäure; 2,2-Dimethylglutarsäure; Azelainsäure; Sebacinsäure; 1,3-Cyclopentandicarbonsäure; 1,2-Cyclohexandicarbonsäure; 1,3-Cyclohexandicarbonsäure; 1,4-Cyclohexandicarbonsäure; Phthalsäure; Terephthalsäure; Isophthalsäure; 2,5-Norbornandicarbonsäure; 1,4-Naphthalsäure; Diphensäure; 4,4'-Oxydibenzoesäure; Diglycolsäure; Thiodipropionsäure; 4,4'-Sulfonyldibenzoesäure; 2,5-Naphthalindicarbonsäure, Estern und Mischungen derselben besteht.

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The composition according to claim 1 wherein the difunctional dicarboxylic acid or ester reactant of (a) is selected from the group consisting of oxalic; malonic; dimethylmalonic; succinic; glutaric; adipic; trimethyladipic; pimelic; 2,2-dimethylglutaric; azelaic; sebacic; 1,3-cyclopentanedicarboxylic; 1,2-cyclohexanedicarboxylic; 1,3-cyclohexanedicarboxylic; 1,4-cyclohexanedicarboxylic; phthalic; terephthalic; isophthalic; 2,5-norbornane-dicarboxylic; 1,4-naphthalic; diphenic; 4,4'-oxydibenzoic; diglycolic; thiodipropionic; 4,4'-sulfonyldibenzoic; 2,5-naphthalenedicarboxylic acids, esters and mixtures thereof.

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Polymer-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Baueinheit (b) Bernsteinsäure, Terephthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Naphthalsäure oder Naphthalsäureanhydrid ist.

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A composition according to any one of Claims 1 to 3, characterised in that (b) is succinic acid, terephthalic acid, phthalic anhydride, naphthalic acid or naphthalic anhydride.

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Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Behälter aus einem Homopolymer oder einem Copolymer oder einer Mischung der genannten linearen Polymere, einer aromatischen zweibasischen Säure und einem Diol hergestellt ist. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Behälter aus einem homopolymer oder einem Copolymer oder einer Mischung der genannten Terephthalsäurepolymere oder einer Naphthalsäure und Ethylenglykol hergestellt ist. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Behälter ein Homopolymer oder ein Ethylenglykolpolyterephthalatoder Ethylenglykolpolynaphthalatcopolymer oder eine ihrer Mischungen ist.

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Process according to Claim 6, characterized in that the container is made of a homopolymer or a copolymer or a mixture of the said polymers of terepthalic acid or a naphthalic acid and of ethylene glycol. Process according to Claim 7, characterized in that the container is a homopolymer or a copolymer of polyethylene glycol terephthalate or polyethylene glycol naphthalate or mixtures thereof.

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Copolymer nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei die mittlere Funktionalität des Polyphenylenethersegments B zwischen 1,1 und 2,5 liegt, vorzugsweise zwischen 1,3 und 2. Copolymer nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei die Carbonsäureeinheiten Z und/oder Z' und/oder Z" ausgewählt sind aus aliphatischen, aromatischen, cyclischen und alicyclischen Carbonsäuren mit einer Funktionalität von mindestens 2, wie beispielsweise Phthalsäure, Terephthalsäure, Naphthalsäure.

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Copolymer according to claims 1-6, wherein the average functionality of the polyphenylene ether segment B is between 1.1 and 2.5, preferably between 1.3 and 2. Copolymer according to claims 1-7, wherein the carboxylic acid moieties Z and/or Z' and/or Z" are selected from aliphatic, aromatic, cyclic, and alicyclic carboxylic acids having a functionality of at least 2, such as phthalic acid, terephthalic acid, naphthalic acid.

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Tyska

Random-Polytrimethylenetherester nach einem der vorgenannten Ansprüche, wobei die aliphatische oder aromatische Disäure oder ein solcher Diester ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Terephthalsäure, Dibenzoesäure, Isophthalsäure und Naphthalsäure; Dimethylterephthalat, -Dibenzoat, -Isophthalat, - Naphthalat und -Phthalat, sowie aus Kombinationen davon.

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The random polytrimethylene ether ester of any of the preceding claims wherein the aliphatic or aromatic diacid or diester is selected from the group consisting of terephthalic, bibenzoic, isophthalic and naphthalic acid; dimethyl terephthalate, bibenzoate, isophthlate, naphthalate and phthalate; and combinations thereof.

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Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel III Bernsteinsäure-, Maleinsäure-, Itaconsäure-, Tetrahydrophthalsäure-, Tetrachlorophthalsäure-, cis-5-Norbornen-endo-2,3-dicarbonsäure-, 3,6-Endoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalsäure-, Phthalsäure-, 1,2- oder 2,3-Naphthalsäure- oder Chinolinsäure-(Pyridin-2,3-dicarbonsäure-)anhydrid, jedes davon unsubstituiert oder ein- oder mehrmals durch Halogen, C₁-C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, Nitro oder Carboxyl substituiert, ist.

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A process according to claim 1, wherein the compound of the formula III is succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride, cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride; 3,6-endoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, 1,2- or 2,3-naphthalene anhydride or quinolinic anhydride (pyridine-2,3-dicarboxylic anhydride) each unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by halogen, C₁-C₂₀alkyl, C₃-C₂₀alkenyl, nitro or carboxyl.

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Schmelzkleber nach Anspruch 1, wobei der difunktionelle Säure- oder Ester-Reaktant (a) des sulfonierten Polyesters eine Säure ist, die aus Gruppe, bestehend aus Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Pivalinsäure, Dodecansäure, Dimethylmalonsäure, Bemsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Trimethyladipinsäure, Pimelinsäure, 2,2-Dimethylglutarsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, 1,3-Cyclopentandicarbonsäure, 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, 1,3-Cyclohexandicarbonsäure, 1,4-Cyclohexandicarbonsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, 2,5-Norbornandicarbonsäure, 1,3-Naphthalsäure; Diphensäure, 4,4'-Oxydibenzoesäure, Diglykolsäure, Thiodipropionsäure, 4,4'-Sulfonyldibenzoesäure und 2,5-Naphthalindicarbonsäure und Estern davon und Gemischen davon, ausgewählt ist.

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The hot melt adhesive of Claim 1 wherein the difunctional acid or ester reactant of (a) of the sulfonated polyester is an acid selected from the group consisting of oxalic; malonic; maleic; furmaric; pivalic; dodecanoic; dimethylmalonic; succinic; glutaric; adipic; trimethyladipic; pimelic; 2,2-dimethylglutaric; azelaic; sebacic; 1,3-cyclopentanedicarboxylic; 1,2-cyclohexanedicarboxylic; 1,3-cyclohexane dicarboxylic; 1,4-cyclohexanedicarboxylic; phthalic; terephthalic; isophthalic; 2,5-norbornane-dicarboxylic; 1,3-naphthalic; diphenic; 4,4'-oxydibenzoic; diglycolic; thiodipropionic; 4,4'-sulfonyldibenzoic; and 2,5-naphthalenedicarboxylic acids and esters thereof and mixtures thereof.

Senast uppdaterad: 2014-12-05
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Geeignete aromatische Carbonsäuren oder deren Derivate sind beispielsweise Naphthalincarbonsäure, Naphthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Benzoesäure, Trimellitsäure, Phenylessigsäure, Phenoxyessigsäure, Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure, Diphenylessigsäure, m-Hydroxybenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure oder Säureanhydride, wie Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid oder Naphthalsäureanhydrid.

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Examples of suitable aromatic carboxylic acids or derivatives thereof are naphthalenecarboxylic acid, naphthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, benzoic acid, trimellitic acid, phenylacetic acid, phenoxyacetic acid, salicylic acid, p-hydroxy-benzoic acid, diphenylacetic acid, m-hydroxybenzoic acid, benzenetetraoic acid or acid anhydrides such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, benzene-1,2,4,5-tetraoic dianhydride or naphthalic anhydride.

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Außerdem ist es erforderlich, daß das eingesetzte Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid frei von Naphthalsäure ist, da diese in ihr Diammoniumsalz überführt wird, das nur schwer weiter reagiert.

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In addition it is necessary for the naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride employed to be free from naphthalic acid, since the latter is converted into its diammonium salt, which reacts further only with difficulty.

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Geeignete aromatische Carbonsäuren oder deren Derivate sind beispielsweise Naphthalincarbonsäure, Naphthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Benzoesäure, Trimellitsäure, Phenylessigsäure, Phenoxyessigsäure, Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure, Diphenylessigsäure, m-Hydroxybenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure oder Säureanhydride, wie Phthalsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid, Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäuredianhydrid oder Naphthalsäureanhydrid.

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Suitable aromatic carboxylic acids or derivatives thereof include for example naphthalenecarboxylic acid, naphthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, benzoic acid, trimellitic acid, phenylacetic acid, phenoxyacetic acid, salicylic acid, p-hydroxybenzoic acid, diphenylacetic acid, m-hydroxybenzoic acid, benzenetetracarboxylic acid or acid anhydrides, such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride or naphthalic anhydride.

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282 g Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid (1 Mol) und 175,5 g 4,4'-Bis-(chloracetamidophenyl)-methan (0,5 Mol) werden in 1330 g Polyglykol (durchschn. Molgew. 400) 3 h auf 100°C erhitzt, wobei sich zunächst eine klare viskose Lösung bildet, aus der sich anschließend ein farbloser kristalliner Niederschlag abscheidet.

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PREPARATION EXAMPLES Example 1 282 g of naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)imide (1 mol) and 175.5 g of 4,4'-bis-(chloroacetamidophenyl)-methane (0.5 mol) are heated for 3 hours at 100 400), a clear viscous solution forming initially from which a colourless crystalline precipitate is subsequently deposited.

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Geeignete Ausgangsverbindungen der Formal XIV sind beispielsweise: Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid, 4-Chlornaphthalsäure-N-(2-diethylaminoethyl)-imid, 4-Bromnaphthalsäure-N-(∝-dimethylaminobenzyl)-imid, 4,5-Di chlor-naphthalsäure-N-(ß-N'-methyl-piperazinoethyl)-imid,Naphthalsäure-N(methyl-pyridyl-(4))-imid, Naphthalsäure-N-(ß-N'-morpholinoethyl)-imid.

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Suitable starting compounds of the formula XIV are, for example: naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)-imide, 4-chloronaphthalic acid N-(2-diethylaminoethyl)-imide, 4-bromonaphthalic acid N-(α-dimethylaminobenzyl)-imide, 4,5-dichloro-naphthalic acid N-(β-N'-methyl-piperazinoethyl)imide, naphthalic acid N-(methyl-pyridyl)-(4))-imide, naphthalic acid N-(β-N'-morpholinoethyl)-imide.

Senast uppdaterad: 2014-12-03
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In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt: Ebenfalls in analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt: Ebenfalls in analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt: 85 g Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid (0,3 Mol) und 52 g 4,4',4"-Tris-(chloracetamidophenyl)-methan (0,1 Mol) werden in 600 g Polyglykol (durchschnittliches Molgewicht 400) unter Stickstoff 20 h auf 100°C erhitzt, wobei sich zunächst eine klare Lösung bildet, aus der sich anschließend ein farbloser kristalliner Niederschlag abscheidet.

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The following compounds are prepared in an analogous fashion: ##STR45## The following compounds are also prepared in an analogous fashion: The following compounds are also prepared in an analogous fashion: EXAMPLE 124 85 g of naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)imide (0.3 mol) and 52 g of 4,4',4"-Tris-(chloroacetamidophenyl)-methane (0.1 mol) are heated for 20 hours at 100 weight 400) under nitrogen, a clear solution forming initially from which a colourless crystalline precipitate is deposited subsequently.

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282 g (1 Mol) Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid werden in 2 l Acetonitril suspendiert, unter Rühren mit 307 g (1 Mol) 1-Bromhexadecan versetzt und 15 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.

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EXAMPLE 34 282 g (1 mole) of naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)-imide are suspended in 2 l acetonitrile, and the suspension is treated with 307 g (1 mole) of 1-bromohexadecane with stirring and heated to boiling under reflux for 15 hours.

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282 g Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid (1 Mol) und 175,5 g 4,4'-Bis-(chloracetamidophenyl)-methan (0,5 Mol) werden in 1330 g Polyglykol (durchschn. Molgew. 400) 3 h auf 100°C erhitzt, wobei sich zunächst eine klare viskose Lösung bildet, aus der sich anschließend ein farbloser kristalliner Niederschlag abscheidet.

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EXAMPLE 1 282 g of naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)imide (1 mole) and 175.5 g of 4,4'-bis-(chloroacetamidophenyl)-methane (0.5 mole) are heated in 1330 g of polyglycol (mean molecular weight 400) at 100 hours, a clear viscous solution initially forming from which a colourless crystalline precipitate subsequently separates.

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56,5 g (0,2 Mol) Naphthalsäure-N-(3-dimethylaminopropyl)-imid werden in 700 ml Toluol suspendiert, unter Rühren mit 56 g p-Toluolsulfonsäure-methylester versetzt und 1 h bei 60°C verrührt.

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EXAMPLE 22 56.5 g (0.2 mole) of naphthalic acid N-(3-dimethylaminopropyl)-imide are suspended in 700 ml of toluene; 56 g of methyl p-toluenesulphonate are added with stirring, and stirring is continued at 60 hour.

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