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parmi les rétinoïdes ou produits ayant une activité du type rétinoïde, utilisables dans les compositions de l'invention, on citera notamment les dérivés suivants, ainsi que leurs esters et leurs amides : acide rétinoïque all-trans ou 13-cis, la vitamine a ou rétinol, ainsi que ses esters tels que l'acétate, le propionate ou le palmitate de rétinol, l'aldéhyde de vitamine a ou rétinal, acide (all-e)-9-(4-méthoxy-2,3,6-triméthylphényl)-3,7-diméthyl-2,4,6,8-nonatétraénoïque (acitretin), acide (e,e,e)-7-(2,3-dihydro-1,1,3,3-tétraméthyl-1h-indèn-5-yl)-3,7-diméthyl-2,4,6-octatriènoïque, acide (e,e,e)-7-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl)-3,7-diméthyl-2,4,6-octatriènoïque, acide (e)-4-[(2,3-dihydro-1,1,3,3-tétraméthyl-1h-indèn-5-yl)-1-propènyl] benzoïque, acide (e)-4-[2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl)-1-propènyl] benzoïque, acide (e)-4-[2-(5,6,7,8-tétrahydro-3-méthyl-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl)-1-propènyl] benzoïque, acide 2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-6-naphtalène carboxylique, acide (e)-4-[2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl)-1-propènyl] benzène sulfonique, acide (e,e)-4-[2-méthyl-4-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-1,3-butadiènyl] benzoïque, acide (e,e)-4-[4-méthyl-6-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-1,3,5-hexatrienyl] benzoïque, acide (e)-6-[2-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-éthènyl]-2-naphtalènecarboxylique, acide (e,e)-5-[2-méthyl-4-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexèn-1-yl)-1,3-butadiènyl]-2-thiophène carboxylique, acide (e)-4-[2-(5,6,7,8-tétrahydro-8,8-diméthyl-2-naphtalènyl)-1-propènyl]benzoïque, acide 4-[(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl)-éthynyl]benzoïque, acide 4-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènylcarbamoyl) benzoïque, acide 4-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtamido) benzoïque, acide (e)-4-[3-(3,5 di-tert-butylphényl)-3-oxo-1-propènyl] benzoïque, acide 6-[(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtalènyl) éthynyl]3-pyridine carboxylique, on peut également citer les dérivés suivants : - les rétinoïdes hétérocycliques aromatiques décrits dans le brevet fr 85.13747 (fr 2 570 377) tels que : l'acide 2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-6-benzo(b) thiophène carboxylique, l'acide 2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-6-benzo(b) furanecarboxylique, l'acide 2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-6-indole carboxylique, l'acide 2-[3-(1-adamantyl)-4-méthoxyphényl]-5 benzimidazole carboxylique, l'acide 2-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-5-benzimidazole carboxylique. - les rétinoïdes aromatiques polycycliques décrits dans la demande de brevet ep 0 210 929 tels que : l'acide 4-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-anthracényl) benzoïque. - les rétinoïdes benzonaphtaléniques décrits dans la demande de brevet ep 0 199 636, comme par exemple : l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-méthoxyphényl]-2-naphtoïque. - les rétinoïdes benzamido aromatiques décrits dans la demande de brevet ep 0 232 199 comme par exemple : l'acide 4-[3-(1-adamantyl)-4-méthoxybenzamido]benzoïque. - les rétinoïdes benzoyloxythio aromatiques décrits dans la demande de brevet ep 0 325 540, tels que : l'acide 4-[3-(1-adamantyl)-4-méthoxy benzoylthio]benzoïque ou l'acide 4- [3-(1-adamantyl) 4-méthoxy benzoyloxy]benzoïque - les rétinoïdes bicycliques naphtaléniques décrits dans la demande de brevet ep 0 220 118, par exemple : l'acide 2- (5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl) 6-carbonyl naphtalène carboxylique. - les rétinoïdes bicycliques aromatiques décrits dans le brevet fr 87-06152 (2 614 618) comme par exemple : l'acide p-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-1h-benz[f]indolyl)benzoïque. - les rétinoïdes bicycliques aromatiques décrits dans le brevet fr 86 10423 (2 601 670), par exemple : l'acide trans-(5,5,8,8-tétraméthyl-5,6,7,8 tétrahydro-2-napthtyl) -4-carbonyl-α-méthyl cinnamique. - les rétinoïdes esters bi-aromatiques décrits dans la demande de brevet ep 90-402072, de formule générale : dans laquelle: r₁ représente un atome d'hydrogène, le groupe oh, le radical -ch₃, -ch₂oh, -ch(oh)ch₃, -coor₉, ou so₂r₁₀, r₉ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle, r₁₀ représentant le groupe oh, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou le radical r′ et r″ représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, aryle, aralkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, ou r′ et r″ pris ensemble forment un hétérocycle, r₂ représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, le radical or₉ , un atome de fluor ou le radical -cf₃, r₃ , r₄ et r₅ représentent un atome d'hydrogène, un atome de fluor, le groupe oh, le radical -ch₃, -och₃, -cf₃,-cooh ou -ch₂oh, r₆ et r₈ représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyleα -substitué ayant de 3 à 15 atomes de carbone, un radical alkyleα -α′ disubstitué ayant de 4 à 12 atomes de carbone, un radical cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de carbone, un radical cycloalkyle mono ou polycyclique ayant de 5 à 12 atomes de carbone dont le carbone de liaison est trisubstitué, le radical -sr₁₁, -so₂r₁₁ ou -sor₁₁.

英语

among the retinoids or products having an activity of the retinoid type, useful in the compositions of the present invention, mention can principally be made of, the following derivatives, as well as their esters and their amides: all trans or 13-cis retinoic acid, vitamin a or retinol, as well as its esters such as the acetate, propionate or palmitate of retinol, the aldehyde of vitamin a or retinal, (all-e)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid (acitreten), (e,e,e)-7-(2,3,-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1h-inden-5-yl)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid, (e,e,e)-7-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid, (e)-4-[(2,3,-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1h-inden-5-yl)-1-propenyl] benzoic acid, (e)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl] benzoic acid, (e)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl] benzoic acid, 2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-6-naphthalene carboxylic acid, (e)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl] benzene sulfonic acid, (e,e)-4-[2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-butadienyl] benzoic acid, (e,e)-4-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3,5-hexatrienyl] benzoic acid, (e)-6-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-ethenyl]-2-naphthalene carboxylic acid, (e,e)-5-[2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-butadienyl]-2-thiophene carboxylic acid, (e)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl] benzoic acid, 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthenyl)ethynyl] benzoic acid, 4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenylcarbamoyl) benzoic acid, 4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthamido) benzoic acid, (e)-4-[3-(3,5-ditert-butylphenyl)-3-oxo-1-propenyl] benzoic acid, 6-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethynyl] 3-pyridine carboxylic acid.

最后更新: 2014-12-03
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