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pyrrolcarbonsäure-derivat mit analgetischer wirkung, seine herstellung und zusammensetzungen, die sie enthalten.
dérivé d'acide pyrrolecarboxylique présentant une activité analgésique et sa préparation ainsi que compositions le contenant.

verfahren nach einem der ansprüche 1 bis 31, dadurch gekennzeichnet, daß die carbonsäure oder ihr derivat der allgemeinen formel (ii) entspricht und ausgewählt ist aus gesättigten aliphatischen monocarbonsäuren wie ameisensäure, essigsäure, propionsäure, buttersäure, isobuttersäure, valeriansäure, isovaleriansäure, pivalinsäure, laurinsäure, myristinsäure, palmitinsäure und stearinsäure, gesättigten aliphatischen dicarbonsäuren wie z.b. oxalsäure, malonsäure, bernsteinsäure, glutarsäure, adipinsäure, pimelinsäure, suberinsäure, azelainsäure und sebacinsäure, ungesättigten aliphatischen mono- oder dicarbonsäuren wie z.b. acrylsäure, propiolsäure, methacrylsäure, crotonsäure, isocrotonsäure, seneciosäure, tiglinsäure, oleinsäure, maleinsäure, fumarsäure, citraconsäure und mesaconsäure, gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen carbonsäuren wie z.b. camphersäure und chrysanthemumsäure, heterocyclischen carbonsäuren wie z.b. furancarbonsäuren, thiophencarbonsäuren, pyrrolcarbonsäuren, pyrazincarbonsäuren, nicotinsäure, isonicotinsäure und picolinsäure, aromatischen carbocyclischen carbonsäuren wie z.b. benzoesäure, phthalsäure, isophthalsäure, terephthalsäure, naphthalincarbonsäuren und toluylsäuren, gesättigten arylaliphatischen carbonsäuren wie z.b. insbesondere arylpropionsäuren wie z.b. 2-phenylpropionsäure, 2-[4-(2-butyl)-phenyl]-propionsäure, 2-(3-benzoylphenyl)-propionsäure, 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionsäure oder ungesättigten säuren wie z.b. 2-phenylpropensäure und zimtsäure, halogenierten aliphatischen oder aromatischen carbonsäuren wie monofluoressigsäure, difluoressigsäure, monochloressigsäure, dichloressigsäure, trichloressigsäure, monochlorpropionsäure, α-brompropionsäure, α-brombuttersäure, trifluoressigsäure, monofluor-o-benzoesäure, monofluor-m-benzoesäure, monofluor-p-benzoesäure, 2,3-difluorbenzoesäure, 2,4-difluorberzoesäure, 2,5-difluorbenzoesäure, 3,4-difluorbenzoesäure, 2,3,6-trifluorbenzoesäure, 2,4,5-trifluorbenzoesäure, 2,3,4,5-tetrafluorbenzoesäure, pentafluorbenzoesäure, α,α,α-trifluor-o-toluylsäure, α,α,α-trifluor-m-toluylsäure, α,α,α-trifluor-p-toluylsäure, monochlor-o-benzoesäure, monochlor-m-benzoesäure, monochlor-p-benzoesäure, 2,3-dichlorbenzoesäure, 2,4-dichlorbenzoesäure, 2,5-dichlorbenzoesäure, 2,6-dichlorbenzoesäure, 3,4-dichlorbenzoesäure, 3,5-dichloibenzoesäure, 2,3,5-trichlorbenzoesäure, 2,3,6-trichlorbenzoesäure, 2-chlor-4,5-fluorbenzoesäure, 3-chlor-2,4,5-trifluorbenzoesäure, monobrom-o-benzoesäure, monobrom-m-benzoesäure, monobrom-p-benzoesäure, aliphatische cycloaliphatische und arylaliphatische hydroxysäuren wie z.b. glykolsäure, milchsäure, glycerinsäure, 2-hydroxybutansäure, 3-hydroxybutansäure, 2-methylmilchsäure, 2-hydroxy-4-methylthiobutansäure, tartronsäure, apfelsäure, weinsäure, 1-hydroxycyclopropancarbonsäure, 2-hydroxyphenylpropansäure, 2-hydroxyzimtsäure, 3-hydroxyzimtsäure, 4-hydroxyzimtsäure, den folgenden hydroxybenzoesäuren: 2-hydroxybenzoesäure (salicylsäure), 3-hydroxybenzoesäure, 4-hydroxybenzoesäure, 3-methylsalicylsäure, 4-methylsalicylsäure, 5-methylsalicylsäure, 3-hydroxy-4-methylbenzoesäure, 3-methoxysalicylsäure, 4-methoxysalicylsäure, 5-methoxysalicylsäure, 3-hydroxy-4-methoxybenzoesäure (isovanillinsäure), 4-hydroxy-3-methoxybenzoesäure (vanillinsäure), 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzoesäure, 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesäure (syringinsäure), 5-hydroxyisophthalsäure, 3-aininosalicylsäure, 4-aminosalicylsäure, 5-aminosalicylsäure, 3-hydroxy-2-aminobenzoesäure, 3-nitrosalicylsäure, 3-hydroxy-4-nitrobenzoesäure, 4-hydroxy-3-nitrobenzoesäure, 3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoesäure, 3,5-diiodsalicylsäure, 2,3-dihydroxybenzoesäure, 2,4-dihydroxybenzoesäure, 2,5-dihydroxybenzoesäure, 2,6-dihydroxybenzoesäure, 3,4-dihydroxybenzoesäure (protocatechinsäure), 3,5-dihydroxybenzoesäure, 3,5-dihydroxy-4-methylbenzoesäure, 2,3,4-trihydroxybenzoesäure, 2,4,6-trihydroxybenzoesäure, 3,4,5-trihydroxybenzoesäure, alkoxy- und phenoxysäuren wie z.b. methoxyessigsäure, phenoxyessigsäure, 2,4-dichlorphenoxyessigsäure, phenoxypropionsäure, 2,4-dichlorphenoxypropionsäure, p-hydroxyphenoxypropionsäure, m-chlorphenoxypropionsäure, 4-phenoxybenzoesäure, (4-carboxy-4-phenoxy)-benzoesäure, piperonylsäure, oxosäuren wie z.b. 2-acerylbenzoesäure, 4-acetylbenzoesäure, 2-benzoylbenzoesäure, 4-benzoylbenzoesäure, acyloxysäuren wie z.b. 3-benzoyloxypropionsäure, 2-acetoxybenzoesäure, 4-acetoxybenzoesäure, amidosäuren wie z.b. 2-acetamidoacrylsäure, 2-acetamidobenzoesäure, 3-acetamidobenzoesäure, 4-n-acetamidobenzoesäure, aminosäuren, die gegebenenfalls n-geschützt sind durch eine schutzgruppe wie z.b. die folgenden gruppen: acyl (acetyl, benzoyl), boc (butyloxycarbonyl), cbz (carbobenzoxy), fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl), msoc (2-methansulfenylethoxycarbonyl).
procédé selon l'une des revendications 1 à 31 caractérisé en ce que l'acide carboxylique ou dérivé répondant à la formule générale (ii) est choisi parmi : les acides monocarboxyliques aliphatiques saturés tels que l'acide formique, acétique, propionique, butyrique, isobutyrique, valérique, isovalérique, pivalique, laurique, myristique, palmitique, stéarique, les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés tels que l'acide oxalique, malonique, succinique, glutarique, adipique, pimélique, subérique, azélaïque, sébacique, les acides monocarboxyliques ou dicarboxyliques aliphatiques insaturés tels que l'acide acrylique, propiolique, méthacrylique, crotonique, isocrotonique, sénécioïque, acide tiglique, oléïque, maléique, fumarique, citraconique, mésaconique, les acides carboxyliques carbocycliques saturés ou insaturés tels que l'acide camphorique, l'acide chrysanthémique, les acides carboxyliques hétérocycliques tels que les acides furannecarboxyliques, thiophènecarboxyliques, pyrrolecarboxyliques, pyrazinecarboxyliques, l'acide nicotinique, isonicotinique, l'acide picolinique, les acides carboxyliques carbocycliques aromatiques tels que l'acide benzoïque, phtalique, isophtalique, téréphtalique, les acides naphtalènecarboxyliques, les acides toluiques, les acides carboxyliques arylaliphatiques saturés tels que, notamment les arylpropioniques comme l'acide phényl-2 propionique, l'acide [(butyl-2)-4 phényl]-2 propionique, l'acide (benzoyl-3 phényl)-2 propionique, l'acide (méthoxy-6 naphtyl-2)-2 propionique ou les acides insaturés comme par exemple l'acide phényl-2 propénoïque, l'acide cinnamique, les acides carboxyliques aliphatiques ou aromatiques halogénés tels que l'acide monofluoroacétique, difluroacétique, monochloroacétique, dichloroacétique, trichloroacétique, monochloropropionique, α-bromopropionique, α-bromobutyrique, trifluoroacétique, l'acide monofluoro-o-benzoïque, l'acide monofluoro-m-benzoïque, l'acide monofluoro-p-benzoïque, l'acide difluoro-2,3 benzoïque, l'acide difluoro-2,4 benzoïque, l'acide difluoro-2,5 benzoïque, l'acide difluoro-3,4 benzoïque, l'acide trifluoro-2,3,6 benzoïque, l'acide trifluoro-2,4,5 benzoïque, l'acide tétrafluoro-2,3,4,5 benzoïque, l'acide pentafluorobenzoïque, l'acide α,α,α-trifluoro-o-toluique, l'acide α,α,α-trifluoro-m-toluique, l'acide α,α,α-trifluoro-p-toluique, l'acide monochloro-o-benzoïque, l'acide monochloro-m-benzoïque, l'acide monochloro-p-benzoïque, l'acide dichloro-2,3 benzoïque, l'acide dichloro-2,4 benzoïque, l'acide dichloro-2,5 benzoïque, l'acide dichloro-2,6 benzoïque, l'acide dichloro-3,4 benzoïque, l'acide dichloro-3,5 benzoïque, l'acide trichloro-2,3,5 benzoïque, l'acide trichloro-2,3,6 benzoïque, l'acide chloro-2 fluoro-4,5 benzoïque, l'acide chloro-3 trifluro-2,4,5 benzoïque, l'acide monobromo-o-benzoïque, l'acide monobromo-m-benzoïque, l'acide monobromo-p-benzoïque. les hydroxy-acides aliphatiques, cycloaliphatiques, arylaliphatiques, tels que l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide glycérique, l'acide hydroxy-2 butanoïque, l'acide hydroxy-3 butanoïque, l'acide méthyl-2 lactique, l'acide hydroxy-2 méthylthio-4 butanoïque, l'acide tartronique, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide hydroxy-1 cyclopropane carboxylique, l'acide hydroxy-2 phénylpropanoïque, l'acide hydroxy-2 cinnamique, l'acide hydroxy-3 cinnamique, l'acide hydroxy-4 cinnamique, les acides hydroxybenzoïques suivants : l'acide hydroxy-2 benzoïque (acide salicylique), l'acide hydroxy-3 benzoïque, l'acide hydroxy-4 benzoïque, l'acide méthyl-3 salicylique, l' acide méthyl-4 salicylique, l'acide méthyl-5 salicylique, l'acide hydroxy-3 méthyl-4 benzoïque, l'acide méthoxy-3 salicylique, l'acide méthoxy-4 salicylique, l'acide méthoxy-5 salicylique, l'acide hydroxy-3 méthoxy-4 benzoïque (acide isovanillique), l'acide hydroxy-4 méthoxy-3 benzoïque (acide vanillique), l'acide hydroxy-3 diméthoxy-4,5 benzoïque, l'acide hydroxy-4 diméthoxy-3,5 benzoïque (acide syringique), l'acide hydroxy-5 isophtalique, l'acide amino-3 salicylique, l'acide amino-4 salicylique, l'acide amino-5 salicylique, l'acide hydroxy-3 amino-2 benzoïque, l'acide nitro-3 salicylique, l'acide hydroxy-3 nitro-4 benzoïque, l'acide hydroxy-4 nitro-3 benzoïque, l'acide hydroxy-3 méthyl-4 nitro-2 benzoïque, l'acide diiodo-3,5 salicylique, l'acide dihydroxy-2,3 benzoïque, l'acide dihydroxy-2,4 benzoïque, l'acide dihydroxy-2,5 benzoïque, l'acide dihydroxy-2,6 benzoïque, l'acide dihydroxy-3,4 benzoïque (acide protocatéchique), l'acide dihydroxy-3,5 benzoïque, l'acide dihydroxy-3,5 méthyl-4 benzoïque, l'acide trihydroxy-2,3,4 benzoïque, l'acide trihydroxy-2,4,6 benzoïque, l'acide trihydroxy-3,4,5 benzoïque, les alcoxy- et phénoxyacides tels que l'acide méthoxyacétique, phénoxyacétique, dichloro-2,4 phénoxyacétique, phénoxypropionique, dichloro-2,4 phénoxypropionique, p-hydroxyphénoxypropionique, m-chlorophénoxypropionique, l'acide phénoxy-4 benzoïque, l'acide (carboxy-4 phénoxy-4) benzoïque, l'acide pipéronylique, les oxo-acides tels que l'acide acétyl-2 benzoïque, l'acide acétyl-4 benzoïque, l'acide benzoyl-2 benzoïque, l'acide benzoyl-4 benzoïque, les acyloxy-acides tels que l'acide benzoyloxy-3 propionique, l'acide acétoxy-2 benzoïque, l'acide acétoxy-4 benzoïque, les amido-acides tels que l'acide acétamido-2 acrylique, l'acide acétamido-2 benzoïque, l'acide acétamido-3 benzoïque, l'acide n-acétamido-4 benzoïque, les acides aminés éventuellement n- protégés par un groupe protecteur comme par exemple les groupes suivants acyle (acétyle, benzoyle), boc (butyloxycarbonyl), cbz (carbobenzoxy), fmoc (fluorényl-9 méthoxycarbonyl), msoc (méthanesulfényl-2 éthoxycarbonyl).